1-(7,7-dimethyl-7H-furo[2,3-f]chromen-2-yl)ethan-1-one | 76258-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(7,7-dimethyl-7H-furo[2,3-f]chromen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(7,7-Dimethylfuro[2,3-f]chromen-2-yl)ethanone
• CAS: 76258-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: UVKSUQQRMBCLOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7,7-dimethyl-7H-furo[2,3-f]chromen-2-yl)ethan-1-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以38 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发现 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3-g]苯并呋喃衍生物作为蛋白酶激活受体 4 (PAR4) 拮抗剂，具有有效的抗血小板聚集活性和低出血倾向

  摘要：

  动脉栓塞性疾病患者从抗血小板治疗中获益匪浅。然而，抗血小板药物的出血风险也不容忽视。在此，我们描述了 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- g ]苯并呋喃化合物作为新型 PAR4 拮抗剂的发现。值得注意的是，化学型为苯氧基亚甲基在 2,3-二氢-1,4-二恶英环上取代的异构体36和37表现出有效的体外抗血小板活性（ 36的 IC 50 = 26.13 nM， 37的 IC 50 = 14.26 nM），并且显着改善人肝微粒体的代谢稳定性（BMS-986120 36时T 1/2 = 97.6 分钟，11.1 分钟）。 36还表现出良好的口服 PK 特征（小鼠： T 1/2 = 7.32 h 和F = 45.11%）。两者在浓度为 6 和 12 mg/kg 时均表现出有效的体外抗血小板活性，对凝血系统没有影响且出血倾向低。我们的工作将促进新型 PAR4 拮抗剂的开发，作为动脉栓塞更安全的治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02099
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(7,7-dimethyl-7H-furo[2,3-f]chromen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3-g]苯并呋喃衍生物作为蛋白酶激活受体 4 (PAR4) 拮抗剂，具有有效的抗血小板聚集活性和低出血倾向

  摘要：

  动脉栓塞性疾病患者从抗血小板治疗中获益匪浅。然而，抗血小板药物的出血风险也不容忽视。在此，我们描述了 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- g ]苯并呋喃化合物作为新型 PAR4 拮抗剂的发现。值得注意的是，化学型为苯氧基亚甲基在 2,3-二氢-1,4-二恶英环上取代的异构体36和37表现出有效的体外抗血小板活性（ 36的 IC 50 = 26.13 nM， 37的 IC 50 = 14.26 nM），并且显着改善人肝微粒体的代谢稳定性（BMS-986120 36时T 1/2 = 97.6 分钟，11.1 分钟）。 36还表现出良好的口服 PK 特征（小鼠： T 1/2 = 7.32 h 和F = 45.11%）。两者在浓度为 6 和 12 mg/kg 时均表现出有效的体外抗血小板活性，对凝血系统没有影响且出血倾向低。我们的工作将促进新型 PAR4 拮抗剂的开发，作为动脉栓塞更安全的治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02099

文献信息

• 咪唑并环类PAR4拮抗剂及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110627817B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及式(I)或式(II)所示的咪唑并环类化合物、或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗血栓栓塞性病症的药物。
• 새로운 벤조피란 유도체 제조방법 및 이를 포함하는 항암제 조성물
  申请人：UIF (University Industry Foundation), Yonsei University 연세대학교 산학협력단(220050095099) BRN ▼110-82-10500

  公开号：KR20210089893A

  公开（公告）日：2021-07-19

  본 발명은 ANO1 (Anoctamin 1) 저해 활성을 갖는 신규한 벤조피란 유도체 및 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규 벤조벤조피란 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 ANO1에 대한 우수한 저해 활성을 나타내는 바, ANO1이 과발현된 암인 전립선암, 대장암, 식도편평상피세포암, 췌장암, 두경부암 및 유방암의 예방 또는 치료에 있어서, 보다 근본적으로 접근하여 타겟 치료할 수 있을 것으로 기대된다.

  这项发明涉及一种具有ANO1（Anoctamin 1）抑制活性的新型苯并咪唑衍生物及其用途。根据本发明，新型苯并咪唑衍生物或其药学上可接受的盐表现出对ANO1的优异抑制活性，因此有望更加基础地针对预防或治疗过度表达ANO1的前列腺癌、结肠癌、食道扁平细胞癌、胰腺癌、头颈部癌和乳腺癌等疾病进行靶向治疗。
• [EN] NOVEL BENZOPYRAN DERIVATIVE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND ANTICANCER COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ DE BENZOPYRANE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION ANTICANCÉREUSE LE COMPRENANT<br/>[KO] 새로운 벤조피란 유도체 제조방법 및 이를 포함하는 항암제 조성물
  申请人：UNIV INDUSTRY FOUNDATION YONSEI UNIV

  公开号：WO2022158624A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  본 발명은 ANO1 (Anoctamin 1) 저해 활성을 갖는 신규한 벤조피란 유도체 및 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규 벤조벤조피란 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 ANO1에 대한 우수한 저해 활성을 나타내는 바, ANO1이 과발현된 암인 전립선암, 대장암, 식도편평상피세포암, 췌장암, 두경부암 및 유방암의 예방 또는 치료에 있어서, 보다 근본적으로 접근하여 타겟 치료할 수 있을 것으로 기대된다.

  该发明涉及一种新型苯并噻吩诱导剂，其具有ANO1（Anoctamin 1）抑制活性及其用途。根据本发明，新型苯并噻吩诱导剂或其药学上可接受的盐表现出对ANO1的优异抑制活性，可望更加根本地靶向治疗前列腺癌、结肠癌、食管平滑上皮细胞癌、胰腺癌、头颈部癌和乳腺癌等过度表达ANO1的癌症的预防或治疗。
• Averbeck; Moradi; Faulques, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 1, p. 15 - 21
  作者：Averbeck、Moradi、Faulques、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rene, Loic; Faulques, Michelle; Royer, Rene, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1149 - 1150
  作者：Rene, Loic、Faulques, Michelle、Royer, Rene

  DOI：——

  日期：——