(2RS,3RS)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2RS,3RS)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: rac.erythro-2-Brom-3-hydroxy-3-phenylpropionsaeure；erythro-2-Brom-3-hydroxy-3-phenylpropansaeure；erythro-2-Brom-3-hydroxy-3-phenylpropionsaeure；erythro-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid；(+/-)-2r_F-bromo-3c_F-hydroxy-3cat_F-phenyl-propionic acid；(+/-)-2r_F-Brom-3c_F-hydroxy-3cat_F-phenyl-propionsaeure；(2RS:3RS)-2-Brom-3-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure；2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid；(2S,3S)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: PNZTVDQYHQRHKB-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 methyl 2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Bagchee et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 2-溴-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(2RS,3RS)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 N-溴和 N-碘糖精从失活烯烃合成溴和碘醇

  摘要：

  N-溴和 N-碘糖精在水性有机溶剂中与缺电子烯烃如 α,β-不饱和酮、酸、酯和腈反应，以良好的收率生成相应的卤代醇。反应在室温下进行，大部分反应时间短且具有高抗立体选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400829

文献信息

• Reaction of N-Haloamide. XX. Bromo-formyloxylation of α, β-Unsaturated Esters with N, N-Dibromobenzenesulfonamide and Formic Acid
  作者：YOSHIO UENO、AKEMI YAMASAKI、HIROMI TERAUCHI、SHOJI TAKEMURA

  DOI：10.1248/cpb.22.1646

  日期：——

  α, β-Unsaturated esters were made to react with N, N-dibromobenzenesulfonamide and formic acid in chloroform to give bromo-formyloxyesters. Methyl acrylate (1a), ethyl crotonate (2a), ethyl trans-cinnamate (3a), methyl tiglate (4a), methyl methacrylate (5a), and methyl phenylacrylate (6a) gave methyl 2-bromo-3-formyloxypropionate (1b), ethyl erythro-2-bromo-3-formyloxybutyrate (2b), ethyl erythro-2-bromo-3-formyloxy-3-phenylpropionate (3b), methyl erythro-2-bromo-3-formyloxy-2-methylbutyrate (4b), a mixture of methyl 3-bromo-2-formyloxy-2-methylpropionate (5b) and methyl 2-bromo-3-formyloxy-2-methylpropionate (5c), and methyl 3-bromo-2-formyloxy-2-phenylpropionate (6b) respectively in good yields.

  α, β-不饱和酯与N, N-二溴苯磺酰胺和甲酸在氯仿中反应，生成溴代甲酰氧基酯。甲基丙烯酸酯（1a）、乙基巴豆酸酯（2a）、乙基反式肉桂酸酯（3a）、甲基惕格酸酯（4a）、甲基甲基丙烯酸酯（5a）和甲基苯基丙烯酸酯（6a）分别以良好的产率生成甲基2-溴-3-甲酰氧基丙酸酯（1b）、乙基erythro-2-溴-3-甲酰氧基丁酸酯（2b）、乙基erythro-2-溴-3-甲酰氧基-3-苯基丙酸酯（3b）、甲基erythro-2-溴-3-甲酰氧基-2-甲基丁酸酯（4b）、甲基3-溴-2-甲酰氧基-2-甲基丙酸酯（5b）和甲基2-溴-3-甲酰氧基-2-甲基丙酸酯（5c）的混合物以及甲基3-溴-2-甲酰氧基-2-苯基丙酸酯（6b）。
• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• Bromoformate formation in dimethylformamide
  作者：D.R. Dalton、R.C. Smith、D.G. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97850-0

  日期：1970.1

  Dimethylformamide (DMF) is shown to react in a stereospecific, regioselective fashion with bromonium, or α-bromocarbonium ions, generated from a variety of olefins and N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of water. The bromoformate is often accompanied by dibromide and bromohydrin; at least some of the latter arising from hydrolysis of the bromoformate. Although alkyl and aryl migration is not observed, rearrangement

  已显示二甲基甲酰胺（DMF）在水中存在下与由多种烯烃和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）生成的溴或α-溴碳鎓离子以立体选择性，区域选择性的方式反应。溴甲酸酯常伴有二溴化物和溴代醇。后者中的至少一些是由溴甲酸酯的水解引起的。尽管未观察到烷基和芳基迁移，但发现通过质子损失衍生自阳离子中间体的重排产物。通过使用DMF- 18 O阐明了溴甲酸酯的形成机理。
• Regio- and stereoselective hydroxybromination and dibromination of olefins using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.026

  日期：2012.3

  synthesis of vicinal bromohydrins and dibromides from olefins is presented. Various olefins are regio- and stereoselectively hydroxybrominated and dibrominated with anti fashion, following Markonikov’s rule, using eco-friendly, non-toxic, and stable reagents such as NH4Br and oxone® in CH3CN/H2O (1:1) and CH3CN without employing catalyst in moderate to excellent yields. Bromohydrins are formed instantaneously

  提出了从烯烃合成邻位溴代醇和二溴化物的有效方案。各种烯烃是区域选择性和立体选择性hydroxybrominated并用二溴化抗时尚，以下Markonikov的规则，使用环保的，无毒的，和稳定的试剂，例如NH 4 Br和在的冰冷CH 3 CN / H 2 O（1：1 ）和CH 3 CN，而无需使用催化剂即可获得中等至极好的收率。溴代醇立即形成。
• Amphiphilic Indoles as Efficient Phase‐Transfer Catalysts for Bromination in Water
  作者：Qingyu Zhang、Yongyuan Xu、Xiaochen Liang、Zhihai Ke

  DOI：10.1002/cssc.202200574

  日期：2022.6.22

  Just add water: Under the phase-transfer catalysis of amphiphilic indoles, an efficient and environmentally friendly bromination in water is developed. As test reactions, hydroxybromination of olefins and aromatic bromination are conducted.

  只需加水：在两亲性吲哚的相转移催化下，开发了一种高效、环保的水中溴化反应。作为试验反应，进行烯烃的羟基溴化和芳族溴化。