(E)-1,2-bis(4-isopropylphenyl)ethene | 37163-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(4-isopropylphenyl)ethene
• 英文别名: 1-propan-2-yl-4-[(E)-2-(4-propan-2-ylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 37163-82-9
• 化学式: C₂₀H₂₄
• 分子量: 264.411
• InChiKey: LKNSLGBRQWJDGH-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  370.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(4-isopropylphenyl)ethene 在 碘 作用下， 生成 3,6-Diisopropylphenanthren
  参考文献：
  名称：

  Bindra,A.P. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1721 - 1726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对异丙基溴苄 在 乙醇锂 作用下， 生成 (E)-1,2-bis(4-isopropylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Bindra,A.P. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1721 - 1726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric vanadium- and iron-catalyzed oxidations: new mild (R)-modafinil synthesis and formation of epoxides using aqueous H2O2 as a terminal oxidant
  作者：Kerstin A. Stingl、Katharina M. Weiß、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.052

  日期：2012.10

  phenyl sulfoxide and the epoxidation of several alkenes, including terminal ones, have been realized by using new iron(III) complexes, generated in situ from primary amine-derived non-symmetrical Schiff base ligands and aqueous H2O2 as environmentally benign oxidant. Further investigations on vanadium catalysis and the application of both catalytic systems in the synthesis of enantiomerically-enriched

  通过使用由伯胺衍生的不对称席夫碱配体和H 2水溶液原位生成的新的铁（III）络合物，已实现了硫代茴香醚的对映选择性氧化为甲基苯基亚砜和几种烯烃（包括末端烯烃）的环氧化。O 2作为环境友好的氧化剂。对钒的催化作用以及这两种催化体系在对映体富集的手性药物（R）-莫达非尼的合成中的应用进行了进一步的研究。发现钒基催化体系（VO（acac）2 /配体6）能够提供（R）-莫达非尼的定量收率和可接受的对映体过量在非常短的反应时间内（15分钟）。
• A Biomimetic Iron Catalyst for the Epoxidation of Olefins with Molecular Oxygen at Room Temperature
  作者：Kristin Schröder、Benoît Join、Arlin Jose Amali、Kathrin Junge、Xavi Ribas、Miquel Costas、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201004623

  日期：2011.2.7

  It's no sacrifice: A bio‐inspired iron system, in which a β‐keto ester serves as a sacrificial cosubstrate, readily epoxidizes olefins under ambient conditions with air. Aromatic olefins are oxidized in high yields with excellent chemoselectivity. Mechanistic investigations point out substantial differences to well‐known radical‐based autoxidations.

  这不是什么牺牲：生物启发性的铁系统，其中β-酮酸酯充当牺牲性的共基质，在环境条件下可以很容易地用空气将烯烃环氧化。芳烃以高产率被氧化，具有出色的化学选择性。机理研究指出，与众所周知的基于自由基的自氧化存在很大差异。
• Tandem pinacol coupling–rearrangement of aromatic aldehydes with hydrogen catalyzed by a combination of a platinum complex and a polyoxometalate
  作者：Olena Branytska、Linda J. W. Shimon、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/b710100g

  日期：——

  Together with a strongly oxidizing polyoxometalate, H5PV2Mo10O40, PtII(N-(2,6-diisopropylphenyl)pyrazin-2-ylmethanimine)Cl2 forms a combined catalyst that was active in the tandem pinacol coupling-rearrangement of aryl aldehydes to give mostly the corresponding diarylacetaldehyde in high yields using molecular hydrogen as the reducing agent.

  一种强氧化性的多金属氧酸盐H5PV2Mo10O40与PtII(N-(2,6-二异丙基苯基)吡嗪-2-亚甲亚胺)Cl2组成的复合催化剂，在以分子氢为还原剂的条件下，对芳基醛的联苯偶联-重排反应展现出活性，能够高产率地得到相应的二芳基乙二醛。
• Design and Synthesis of Chiral Ketones for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Olefins
  作者：Dan Yang、Man-Kin Wong、Yiu-Chung Yip、Xue-Chao Wang、Man-Wai Tang、Jian-Hua Zheng、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ja980428m

  日期：1998.6.1

  of C2 symmetric chiral ketones were designed and synthesized for catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins. Among those ketones screened, (R)-7, (R)-9, and (R)-10 were found to be highly efficient catalysts for epoxidation of trans-stilbenes with enantioselectivities in the range of 84−95%. Convincing evidence was provided for a spiro transition state of dioxirane epoxidation. Through

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。
• Biomimetic Iron-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Aromatic Alkenes by Using Hydrogen Peroxide
  作者：Feyissa Gadissa Gelalcha、Gopinathan Anilkumar、Man Kin Tse、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200800595

  日期：2008.8.28

  and general biomimetic non-heme Fe-catalyzed asymmetric epoxidation of aromatic alkenes by using hydrogen peroxide is reported herein. The catalyst consists of ferric chloride hexahydrate (FeCl(3)6 H(2)O), pyridine-2,6-dicarboxylic acid (H(2)(pydic)), and readily accessible chiral N-arenesulfonyl-N'-benzyl-substituted ethylenediamine ligands. The asymmetric epoxidation of styrenes with this system gave

  本文报道了通过使用过氧化氢的新颖且一般的仿生非血红素铁催化的芳族烯烃的不对称环氧化。催化剂由六水合氯化铁（FeCl（3）6 H（2）O），吡啶2,6-二羧酸（H（2）（pydic））和易于获得的手性N-芳烃磺酰基-N'-苄基组成取代的乙二胺配体。苯乙烯与该体系的不对称环氧化产生高转化率，但对映体过量（ee）差，而较大的烯烃产生高转化率和ee值。对于反式二苯乙烯（1a）的环氧化，配体（S，S）-N-（4-甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺（（S，S）-4 a）及其N'-苄基衍生物（（S，S）-5a）得到反式二苯乙烯氧化物的相反对映异构体，分别为（S，S）-2a和（R，R）-2a。烯烃环氧化的对映选择性受空间和电子因素控制，尽管空间作用更为主要。初步的机理研究表明，一些手性铁络合物的原位形成，例如[FeCl（L *）（2）（pydic）] HCl（L * =（S，S）-4 a或（S，S）-在催