1-(trimethylsilyl)-1,2-butadiene | 14583-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-1,2-butadiene
• CAS: 14583-74-5
• 化学式: C₇H₁₄Si
• 分子量: 126.274
• InChiKey: SBPLHANFNZGLJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1,2-butadiene 、 环己酮 在 potassium fluoride 、 四氯化钛 作用下， 生成 2-(3-butynyl)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Scope and stereochemical course of the addition of (trimethylsilyl)allenes to ketones and aldehydes. A regiocontrolled synthesis of homopropargylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a023
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅-3-丁炔-2-醇 在 N'-异丙亚基-2-硝基苯磺酰 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(trimethylsilyl)-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  取代基对铑催化的烯丙基环丙烷化速率的影响

  摘要：

  已经测量了与Rh 2（S- DOSP）4催化的芳基重氮乙酸酯反应时，相对于标准底物，单-和双取代的烯丙基的环丙烷化速率。苯丙二烯衍生物的速率与σ +呈线性关系系数，表明基于共振的效应，尽管对艾伦而言，效应的幅度小于对其他环丙烷的报道。发现脂族丙二烯的相对反应速率与芳基取代的丙二烯的相对反应速率相似，但是发现硅取代使速率增加5至14倍。1-甲硅烷基丙二烯的速率增强作用可以部分弥补速率和区域选择性的损失，其中1-三甲基甲硅烷基-1,2-丁二烯在与手性催化剂反应中表现出高水平的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.143

文献信息

• Photochemical reactions of diiron .mu.-alkenylidene complexes with hydrogen, trialkylsilanes, and diazo compounds: cleavage to alkenes, vinylsilanes and allenes
  作者：Charles P. Casey、Edwin A. Austin

  DOI：10.1021/ja00229a025

  日期：1988.10
• Insertion of Allenes into the Pd–C Bond of Ortho-Palladated Primary Arylamines of Biological Relevance: Phenethylamine, Phentermine, (<scp>l</scp>)-Phenylalanine Methyl Ester, and (<scp>l</scp>)-Tryptophan Methyl Ester. Synthesis of Tetrahydro-3-benzazepines and Their Salts
  作者：José-Antonio García-López、Isabel Saura-Llamas、John E. McGrady、Delia Bautista、José Vicente

  DOI：10.1021/om300928j

  日期：2012.12.10

  The previously reported ortho-metalated complexes [Pd(C,N-ArCH2CRR'NH2-2)(mu-X)](2) derived from phenethylamine (Ar = C6H4, R = R' = H, X = Cl, Br), phentermine (Ar = C6H4, R = R' = Me, X = Cl), (L)-phenylalanine methyl ester (Ar = C6H4, R = H, R' = CO2Me, X = Cl, Br)), and (L)-tryptophan methyl ester (Ar = C8H5N, R = H, R' = CO2Me, X = Cl) react with various allenes to give (1) the corresponding eta(3)-allyl complexes derived from the insertion of one molecule of the allene into the Pd-C bond, the formation of which has been studied by DFT using a model complex, or (2) Pd(0) and the tetrahydro-3-benzazepinium salts, resulting from the decomposition of the above mentioned eta(3)-allyl complexes, containing an exocyclic double bond, which, subsequently, react with a base to afford the corresponding benzazepines. The regiochemistry of these decomposition reactions has been studied and compared wit:a that described for similar processes involving five-membered palladacycles. The crystal structures of the salts of some benzazepines and one isoquinoline, derived from a five-membered palladacycle, have been determined by X-ray diffraction studies.
• Alkine und cumulene-XX. Trimethylsilylallene durch retro-en-spaltung von trimethylsilylpropargylethern
  作者：Henning Hopf、Elke Naujoks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80162-8

  日期：——
• HOPF, HENNING;NAUJOKS, ELKE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 609-610
  作者：HOPF, HENNING、NAUJOKS, ELKE

  DOI：——

  日期：——
• Scope and stereochemical course of the addition of (trimethylsilyl)allenes to ketones and aldehydes. A regiocontrolled synthesis of homopropargylic alcohols
  作者：Rick L. Danheiser、David J. Carini、Carrie A. Kwasigroch

  DOI：10.1021/jo00370a023

  日期：1986.10