naphthalene-2-sulfonic acid [2-(3,4-dihydroxyl-phenyl)-ethyl]-amide | 1365658-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-sulfonic acid [2-(3,4-dihydroxyl-phenyl)-ethyl]-amide
• 英文别名: naphthalene-2-sulfonic acid [2-(3,4-dihydroxylphenyl)ethyl]amide；N-(3,4-dihydroxyphenethyl)naphthalene-2-sulfonamide；N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]naphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 1365658-33-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: AVNPDSFHVAPZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  多巴胺 、 2-萘磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 naphthalene-2-sulfonic acid [2-(3,4-dihydroxyl-phenyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  小分子磺酰胺在软骨分化和关节软骨修复中的潜在治疗应用

  摘要：

  关节软骨受损的修复是再生医学的长期目标。间充质干细胞（MSCs）的软骨细胞特异性分化可能是修复受损软骨的有效手段。我们确定了磺酰胺作为促进人脂肪来源的MSC（hASCs）的特定软骨分化的试剂的小分子6。与其他由各种定义成分组成的软骨分化培养基不同，在本研究中，仅将化合物6添加到培养基中就足以诱导软骨形成。在动物骨关节炎模型中，小分子6和6经治疗的hASC显示出受损的关节软骨恢复增强。这项工作为小分子诱导的MSC分化提供了新的见识，并为关节软骨损伤提供了潜在的新治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.069

文献信息

• USE OF A COMPOUND FOR INDUCING DIFFERENTIATION OF MESENCHYMAL STEM CELLS INTO CARTILAGE CELLS
  申请人：Catholic Kwandong University Industry Foundation

  公开号：EP2617415B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• Use of a Compound for Inducing Differentiation of Mesenchymal Stem Cells into Cartilage Cells
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Yonsei University

  公开号：US20150252003A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  Use of a compound of Formula 1 for inducing differentiation of mesenchymal stem cells to chondrocytes, and a pharmaceutical composition for treating a cartilage disease, which includes chondrocytes in which differentiation from mesenchymal stem cells is induced by the compound of Formula 1, are provided. Differentiation of the mesenchymal stem cells treated with the compound of Formula 1 to chondrocytes is specifically induced, and thus the compound can be used to effectively treat a cartilage disease such as arthritis, cartilage damage, and a cartilage defect.
• Potential therapeutic application of small molecule with sulfonamide for chondrogenic differentiation and articular cartilage repair
  作者：Eunhyun Choi、Jiyun Lee、Seahyoung Lee、Byeong-Wook Song、Hyang-Hee Seo、Min-Ji Cha、Soyeon Lim、Chulho Lee、Suk-Won Song、Gyoonhee Han、Ki-Chul Hwang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.069

  日期：2016.10

  The restoration of damaged articular cartilage is a long-pursued goal in regenerative medicine. Chondrocyte-specific differentiation of mesenchymal stem cells (MSCs) may be an effective means of repairing damaged cartilage. We identified small molecule 6 with sulfonamide as an agent that promotes specific chondrogenic differentiation of human adipose-derived MSCs (hASCs). Unlike other chondrogenic

  关节软骨受损的修复是再生医学的长期目标。间充质干细胞（MSCs）的软骨细胞特异性分化可能是修复受损软骨的有效手段。我们确定了磺酰胺作为促进人脂肪来源的MSC（hASCs）的特定软骨分化的试剂的小分子6。与其他由各种定义成分组成的软骨分化培养基不同，在本研究中，仅将化合物6添加到培养基中就足以诱导软骨形成。在动物骨关节炎模型中，小分子6和6经治疗的hASC显示出受损的关节软骨恢复增强。这项工作为小分子诱导的MSC分化提供了新的见识，并为关节软骨损伤提供了潜在的新治疗方法。