epitheaflagallin | 102208-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: epitheaflagallin
• 英文别名: 2,3,4,6-tetrahydroxy-8-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 102208-16-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₉
• 分子量: 400.342
• InChiKey: KOXRJHMEFYNYME-JLTOFOAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  908.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素 在 Japanese pear homogenate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 epitheaflagallin
  参考文献：
  名称：

  表没食子儿茶素的氧化和苯并二酚酮颜料生产的新机制

  摘要：

  （-）-表没食子儿茶素的酶促氧化产生了两个新的醌二聚体，脱氢theasinensin C和proepitheaflagallin。脱氢茶黄素C具有水合的环己烯酮结构，其氧化还原歧化反应可产生红茶多酚，茶黄素C和E，以及半乳糖基乌龙茶素。基于通过与邻苯二胺缩合制备的喹喔啉衍生物的光谱数据，确定前叶前鞭毛蛋白的结构。加热后将前鞭毛蛋白分解，得到表皮鞭毛蛋白和羟基茶黄素。前者是一种已知的红茶颜料，而后者是一种具有1'，2'，3'-三羟基-3,4-苯并噻吩酮部分的新颜料。结果揭示了由表没食子儿茶素生产这些颜料的新机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.021

文献信息

• Tannins and related compounds. XXXVI. Isolation and structures of theaflagallins, new red pigments from black tea.
  作者：GEN-ICHIRO NONAKA、FUMIO HASHIMOTO、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.61

  日期：——

  A chemical examination of black tea polyphenols had led to the isolation of three new red pigments, spitheaflagallin 3-O-gallate (1), epitheaflagallin (2) and theaflagallin (3), together with the known theaflavins 4-7. The structures of the theaflagallins 1-3 have been determined on the basis of spectroscopic and chemical data as unusual benzotropolones formed by oxidative condensation of gallic acid and so-called gallocatechins.

  对黑茶多酚的化学分析导致了三种新红色颜料的分离，分别是木韵鞣酸3-O-鞣酸盐（1）、表木韵鞣酸（2）和木韵鞣酸（3），以及已知的茶黄素4-7。茶黄素1-3的结构是基于光谱和化学数据确定的，属于通过没食子酸和所谓的没食子儿茶素的氧化缩合形成的非凡的苯并特罗醇。
• ANTI-OBESITY AGENT COMPRISING COMPOUND CONTAINING BENZOTROPOLONE RING
  申请人：Fukui Yuko

  公开号：US20120065410A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The object of the present invention is to provide an anti-obesity agent which contains a tea-derived component and which is safe and does not compromise the flavor of foods and beverages. According to the present invention, a safe and palatable anti-obesity agent can be provided by incorporating a benzotropolone ring-containing compound which has tea-derived, high inhibitory activities against lipase and alfa-glucosidase. The anti-obesity agent of the present invention does not compromise the flavor of foods and beverage, has palatability, and can be used in various use applications including foods and beverages intended for health enhancement such as reduction in triglycerides.

  本发明的目的是提供一种抗肥胖剂，其中包含一种来源于茶叶的成分，既安全又不会影响食品和饮料的味道。根据本发明，通过将含苯并环戊酮环的化合物纳入其中，可以提供一种安全而美味的抗肥胖剂，该化合物具有来源于茶叶的高抑制脂肪酶和α-葡萄糖苷酶的活性。本发明的抗肥胖剂不会影响食品和饮料的味道，具有口感，可以用于各种用途，包括旨在提高健康的食品和饮料，如降低三酰甘油。
• A new mechanism for oxidation of epigallocatechin and production of benzotropolone pigments
  作者：Yosuke Matsuo、Takashi Tanaka、Isao Kouno

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.021

  日期：2006.5

  Proepitheaflagallin was decomposed on heating to give epitheaflagallin and hydroxytheaflavin. The former is a known black tea pigment and the latter is a new pigment with 1′,2′,3′-trihydroxy-3,4-benzotropolone moiety. The results revealed a new mechanism for the production of these pigments from epigallocatechin.

  （-）-表没食子儿茶素的酶促氧化产生了两个新的醌二聚体，脱氢theasinensin C和proepitheaflagallin。脱氢茶黄素C具有水合的环己烯酮结构，其氧化还原歧化反应可产生红茶多酚，茶黄素C和E，以及半乳糖基乌龙茶素。基于通过与邻苯二胺缩合制备的喹喔啉衍生物的光谱数据，确定前叶前鞭毛蛋白的结构。加热后将前鞭毛蛋白分解，得到表皮鞭毛蛋白和羟基茶黄素。前者是一种已知的红茶颜料，而后者是一种具有1'，2'，3'-三羟基-3,4-苯并噻吩酮部分的新颜料。结果揭示了由表没食子儿茶素生产这些颜料的新机理。