S-Metoprolol sorbate | 111337-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: S-Metoprolol sorbate
• 英文别名: (2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid;(2S)-1-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 111337-50-9
• 化学式: C21H33NO5
• 分子量: 379.5
• InChiKey: DDMRAMQZWNVBGH-OHPIFWSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

文献信息

• Process for preparing S-metoprolol and intermediates therefor
  申请人：Astra Pharmaceutical Production AB

  公开号：EP0339006A1

  公开（公告）日：1989-10-25

  A process for preparing S-metoprolol of the formula or a salt thereof, with high enantiomeric purity, is described, whereby a (S)-5-hydroxymethyl-3-isopropyloxazolidin-2-one sulfonic acid ester of the formula is prepared, and further reacted with 4-[2-methoxyethyl]phenol of the formula and the resulting intermediate of the formula is hydrolysed to S-metoprolol, and whereby the (S)-5-hydroxymethyl-­3-isopropyloxazolidin-2-one sulfonic acid ester of formula II is prepared by reacting (S)-3-isopropylamino-1,2-propanediol of the formula with a chloroformic acid ester of the formula Cl--OR′      VI wherein R′ is an alkyl group having 1-3 carbon atoms or a phenyl group, to the formation of (S)-5-hydroxymethyl-3-isopropyloxazoli­din-2-one of the formula which is reacted with an activated sulfonic acid of the formula wherein R˝ is an aryl group such as tolyl and X is a halogen such as Cl, to formation of the ester of formula II, which when required is enriched with the (S)-enantiomer by crystallization.

  一种制备高对映体纯度的 S-美托洛尔（式 或其盐的高对映异构体纯度的工艺。 制备出(S)-5-羟甲基-3-异丙基恶唑啉-2-酮磺酸酯，并进一步与式 反应，生成的式 水解为 S-美托洛尔，而式 II 的(S)-5-羟甲基-3-异丙基恶唑啉-2-酮磺酸酯的制备方法是将式的(S)-3-异丙基氨基-1,2-丙二醇与氯仿酸酯反应 的氯仿酸酯与式 Cl--OR′ VI 其中 R′为具有 1-3 个碳原子的烷基或苯基，生成式为 (S)-5- 羟甲基-3-异丙基恶唑啉-2-酮的 (S)-5- 羟甲基-3-异丙基恶唑啉-2-酮。 与式中的活化磺酸反应 其中 R˝ 是芳基，如甲苯基，X 是卤素，如 Cl，形成式 II 的酯，需要时通过结晶富集 (S)- 对映异构体。
• US5034535A
  申请人：——

  公开号：US5034535A

  公开（公告）日：1991-07-23