3,4-dihydro-2-<(3,4-dimethoxyphenyl)methylene>-1-(2H)-naphthalenone | 130689-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-<(3,4-dimethoxyphenyl)methylene>-1-(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(3,4-dimethyloxybenzylidene)-3,4-hydronaphthalen-1(2H)-one；2-(3,4-dimethoxy benzylidene)-1-tetralone；2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 130689-14-4；66045-82-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• mdl: MFCD14722768
• 分子量: 294.35
• InChiKey: GAWLBBIQPOSEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-<(3,4-dimethoxyphenyl)methylene>-1-(2H)-naphthalenone 在 ammonium acetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(methylsulfonyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[h]quinoline-3-carbonitriles and their biological evaluation as cytotoxic and antiviral agents

  摘要：

  描述了一系列新型 2-氧代-1,4-二取代-1,2,5,6-四氢-苯并[h]喹啉-3-甲腈，在 1 位具有各种药效团功能。制备了 N-甲酰基、N-亚硝基、N-芳基硫代氨基甲酰基、N-烷基、N-磺酰基和 N-乙酰基衍生物 5-10。还制备了新型稠合三唑系列。 20 种合成化合物 4a、4b、7a2、7b2 和 8b1 的体外抗癌活性对三种测试的人类肿瘤细胞系显示出相当大的细胞毒活性。化合物7a2和7b2被证明是活性最强的，对人结肠癌HT29和人乳腺癌MCF 7细胞系有特效。化合物7b2和7f2还表现出显着的针对丙型肝炎病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0184-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到3,4-dihydro-2-<(3,4-dimethoxyphenyl)methylene>-1-(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  使用I2 / DMSO，CuCl2 / DMSO和N-溴代琥珀酰亚胺对3,3a，4,5-四氢-3-芳基-2-苯基-2H-苯并[g]吲唑的芳香化和卤化作用

  摘要：

  用I 2 / DMSO处理3,3a，4,5-四氢-3-3-芳基-2-苯基-2 H-苯并[g]吲唑4也会导致五元环的氧化（5）N-苯基部分的碘化以及五元环的氧化（6）。但是，4与CuCl 2 / DMSO的反应仅产生化合物5。N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）与化合物4的反应导致完全芳构化，以及吲唑环的C-5处溴化（7）。化合物5和5中的吲唑六元环6通过使用NBS（溴化沿也经历芳构7和8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1049

文献信息

• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Determination of dissociation constant of some quinazoline derivatives at different temperatures in DMF–water medium
  作者：Shipra Baluja、Kajal Nandha

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.11.011

  日期：2015.1

  The dissociation constant and some thermodynamic parameters of synthesized pyrazolo[5,1-b]quinazolines are determined by Calvin Bjerrum pH titration method in mixed organic-water (60:40 v/v) solvent systems. The evaluated data are discussed in terms of the electron donating or electron withdrawing nature of side chain substitutions. The compound containing 4-flouro group is the most acidic whereas

  在有机-水（60:40 v / v）混合溶剂体系中，通过Calvin Bjerrum pH滴定法测定了合成的吡唑并[5,1-b]喹唑啉的解离常数和一些热力学参数。根据侧链取代的给电子或吸电子性质讨论了评估的数据。含有4-氟基的化合物是最酸性的，而发现含甲氧基的化合物是最碱性的。为了确定影响和控制三种不同温度下的解离过程的因素，提出并讨论了热力学分析，例如焓（∆ H°），吉布的自由能（∆ G°）和溶液的熵（∆ S°）。本研究。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Arylidene-Substituted Chromanones and Tetralones Catalyzed by Noyori–Ikariya Ru(II) Complexes: One-Pot Reduction of C═C and C═O bonds
  作者：Guilherme S. Caleffi、Juliana de O. C. Brum、Angela T. Costa、Jorge L. O. Domingos、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02981

  日期：2021.3.19

  3-Arylidenechroman-4-ones and 2-arylidene-1-tetralones are hydrogenated to cis-benzylic alcohols in dr’s and er’s up to 99:1 via a C═C and C═O one-pot reduction in the presence of 2–5 mol % Noyori–Ikariya-type RuII chiral complexes and HCO2Na as a hydrogen source under asymmetric transfer hydrogenation–dynamic kinetic resolution (ATH-DKR) conditions. The oxidation of theses substrates resulted in the

  在2和3的存在下，通过C andC和C oneO一锅还原，将3-Arylidenechroman-4-ones和2-芳基-1-四氢萘酮在dr和er中以高达99：1的比例氢化为顺式苄醇。在不对称转移氢化动力学动力学拆分（ATH-DKR）条件下，Noyori–Ikariya型Ru II手性配合物和HCO 2 Na的含量为5 mol％。这些底物的氧化导致天然高纯异黄烷酮二氢bonducellin及其碳水化合物类似物的对映选择性合成。
• Gerinnungsphysiologische Aktivität von 2-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzocyclohepten-1,3-dionen
  作者：Klaus Rehse、Thomas Lang、Norbert Rietbrock

  DOI：10.1002/ardp.19773101206

  日期：——

  14 Titelverbindungen wurden synthetisiert. Neun zeigten nach einmaliger oraler Applikation bei Ratten blutgerinnungshemmende Eigenschaften. Fünf verringerten die Gerinnungsfähigkeit des Blutes (Quick‐Zeit) auf weniger als 25% der Norm. Bei 4i (340 mg/kg) wurde dieses Niveau nach 5 h erreicht und 50 h lang aufrechterhalten. Die maximale Verlängerung der Quick‐Zeit wurde hier nach 24 h beobachtet.

  合成了14个标题化合物。九个在大鼠中单次口服后显示出抗凝特性。五将血液的凝固性（快速时间）降低到低于正常值的 25%。在 4i (340 mg/kg) 下，5 小时后达到该水平并保持 50 小时。在这里观察到 24 小时后快速时间的最大增加。
• Synthesis of Fused Bromofurans via Mg-Mediated Dibromocyclopropanation of Cycloalkanone-Derived Chalcones and Cloke–Wilson Rearrangement
  作者：Elumalai Gopi、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo3022988

  日期：2013.2.1

  dibromocyclopropanation of alkylidenecycloalkanone followed by acidic alumina-mediated regioselective ring expansion of the cyclopropyl ketone. The scope of the reaction was investigated using alkylidenecycloalkanones derived from tetralone, indanone, and benzosuberone to afford 2-aryl-3-bromofurans fused to various benzocycloalkanes. Representative examples of stereoconvergent dibromocyclopropanation and

  报道了将亚烷基环烷酮转化为溴呋喃的方便的两步序列。这些步骤包括Mg介导的亚烷基环烷酮的非对映选择性二溴环丙烷化，然后是酸性氧化铝介导的环丙基酮的区域选择性环的扩环。使用衍生自四氢萘酮，茚满酮和苯并亚砜的亚烷基环烷酮研究了反应范围，得到了与各种苯并环烷烃稠合的2-芳基-3-溴呋喃。还报道了呋喃苯并环烷烃的立体收敛性二溴环丙烷化和总芳构化的代表性实例。