1-ethoxy-3,4-dihydronaphthalene | 52772-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethoxy-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-Ethoxy-3,4-dihydro-naphthalin；4-Ethoxy-1,2-dihydronaphthalin；Naphthalene, 4-ethoxy-1,2-dihydro-；4-ethoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 52772-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: CKRWHIFCVHZMEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-3,4-dihydronaphthalene 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 三溴甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到1,1-dibromo-7b-ethoxy-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Benzotropolone/Bis(pulvinone) 天然产物 Aurantricholone 的首次全合成探索建立 Benzotropolones 和 Z-构型 Pulvinones 的新策略

  摘要：

  真菌着色剂 aurantricholone 分 15 步合成。其苯并托酚酮核心由 5-bromo-7,8-dimethoxytetral-1-one 在 3 个步骤中产生，其中包括 1-pot 扩环/氧化/乙酰化序列。区域选择性两步溴化允许两个Z选择性 Suzuki 偶联与一个新的 tetronate 结构单元一起完成。脱保护（2 步）得到质子化的橙黄酚或其 Li 或 Ca 盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201120
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 硫酸 、 ethyl orthoformate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到1-ethoxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Benzotropolone/Bis(pulvinone) 天然产物 Aurantricholone 的首次全合成探索建立 Benzotropolones 和 Z-构型 Pulvinones 的新策略

  摘要：

  真菌着色剂 aurantricholone 分 15 步合成。其苯并托酚酮核心由 5-bromo-7,8-dimethoxytetral-1-one 在 3 个步骤中产生，其中包括 1-pot 扩环/氧化/乙酰化序列。区域选择性两步溴化允许两个Z选择性 Suzuki 偶联与一个新的 tetronate 结构单元一起完成。脱保护（2 步）得到质子化的橙黄酚或其 Li 或 Ca 盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201120

文献信息

• Origin of the preference for the chair conformation in the Cope rearrangement. Effect of phenyl substituents on the chair and boat transition states
  作者：K. J. Shea、G. J. Stoddard、W. P. England、C. D. Haffner

  DOI：10.1021/ja00033a042

  日期：1992.3

  4-tetrahydronaphthalenes] 8 and 9 were synthesized, and the activation energy parameters for their unimolecular [3,3] sigmatropic rearrangement to 1,2-bis(3,4-dihydro-1-naphthalenyl)ethane (13) were determined. The d,l(diastereomer is constrained to undergo Cope rearrangement in the chair conformation while the meso diastereomer is constrained to the boat. At 150 o C k d,l /k meso =7×10 6

  合成了 d,l- 和 meso-2,2'-双 [1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes] 8 和 9，以及它们单分子 [3,3] σ 重排的活化能参数为测定了 1,2-双(3,4-二氢-1-萘基)乙烷 (13)。d,l(非对映异构体被限制在椅子构象中进行 Cope 重排，而内消旋非对映异构体被限制在船形上。在 150 o C kd,l /k meso =7×10 6
• A Convenient Synthesis of 2,3-Benzotropone from α-Tetralone by Ring-expansion
  作者：Masaru Sato、Takashi Tanaka、Josuke Tsunetsugu、Seiji Ebine

  DOI：10.1246/bcsj.48.2395

  日期：1975.8

  2,3-Benzotropone (1) has conveniently been prepared from easily available α-tetralone (2) in good overall yield by the following successive reactions: dihalocarbene addition to enol-ether (3) derived from 2, ring-expansion of the adduct (4) to halobenzocycloheptadienone (5), and dehydrohalogenation of 5 giving 1.

  2,3-苯甲酮 (1) 已方便地从易于获得的 α-四氢萘酮 (2) 通过以下连续反应以良好的总收率制备：二卤代卡宾加成到衍生自 2 的烯醇-醚 (3)，加合物的扩环(4) 对卤代苯并环庚二烯酮 (5) 和 5 脱卤化氢得到 1。
• Access to the Naphthylcarbene Rearrangement Manifold via Isomeric Benzodiazocycloheptatrienes
  作者：Paul A. Bonvallet、Eric M. Todd、Yong Seol Kim、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/jo020304z

  日期：2002.12.1

  Irradiation (lambda = 670 or >613 nm) of 4,5-benzodiazocycloheptatriene (15), matrix isolated in argon at 10 K, produces primarily 2,3-benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene (9) accompanied by small amounts of triplet 4,5-benzocycloheptatrienylidene (2) and 2-naphthylcarbene (10). A reversible photoequilibrium is established in which 9 is converted to 10 at lambda = 290 nm and then regenerated at lambda

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程
• Amberlyst-15, a Superior Catalyst for the Preparation of Enol Ethers and Acetals
  作者：S. A. PATWARDHAN、SUKH DEV

  DOI：10.1055/s-1974-23314

  日期：——
• Synthesis of 2-Naphthyl Vinyl Ethers
  作者：Thomas Wolff、Volker Reiffenrath

  DOI：10.1055/s-1980-29235

  日期：——