(-)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid Hydrobromide | 1279819-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (-)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid Hydrobromide
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid Hydrobromide；1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid;hydrobromide
• CAS: 1279819-00-9
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: JCPYSZVJRRFVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-苯丙氨酸 以 氢溴酸 为溶剂， 以86.4%的产率得到(-)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid Hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Process for producing tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid compounds

  摘要：

  本发明涉及一种生产1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸化合物或其盐的方法，其化学结构如下所示：其中R^1、R^2和R^3分别代表氢、羟基或较低的烷氧基，而R^4代表氢、较低的烷基、芳基或芳基烷基。该方法包括将苯丙氨酸化合物与甲醛或多聚甲醛在硫酸或盐酸存在下反应，其中苯丙氨酸化合物的结构如下：其中R^1、R^2、R^3和R^4的含义与上文定义相同。

  公开号：

  US05602255A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0636612A1

  公开（公告）日：1995-02-01

  A process for producing a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivative, represented by general formula (II), or a salt thereof (wherein R¹, R² and R³ may be the same or different from each other and each represents hydrogen, hydroxy or lower alkoxy; and R⁴ represents hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl) by the reaction of a phenylalanine derivative represented by general formula (I) with formaldehyde or paraformaldehyde in the presence of sulfuric or hydrobromic acid, wherein R¹, R², R³ and R⁴ are each as defined above.

  一种通式(II)代表的 1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物或其盐的生产工艺（其中 R¹、R² 和 R³ 可以相同或不同，各自代表氢、羟基或低级烷氧基，R⁴ 代表氢、低级烷基、芳基或芳烷基）；R⁴代表氢、低级烷基、芳基或芳烷基）在硫酸或氢溴酸存在下，通过通式（I）代表的苯丙氨酸衍生物与甲醛或多聚甲醛反应，其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 均如上定义。
• Process for the preparation of optically pure 1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinoline-carboxylic acid and its derivatives
  申请人：YUKONG LIMITED

  公开号：EP0782990A1

  公开（公告）日：1997-07-09

  This invention relates to the preparation of optically pure tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid derivative of formula (III) which comprises the reaction of optically pure phenylalanine derivative of formula (I) with a formaldehyde precursor, such as formaline, trioxane, dialkoxymethane, or paraformaldehyde, for about 10 hours to 60 hours at about 40 °C to about 60 °C in concentrated hydrochloric acid to give the compound of formula (II), followed by neutralization in hot water at about 70 °C to about 100 °C with a base, such as ammonium hydroxide, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydroxide or potassium hydroxide, according to the following reaction scheme.

  本发明涉及光学纯的式(III)四氢-3-异喹啉羧酸衍生物的制备，包括光学纯的式(I)苯丙氨酸衍生物与甲醛前体，如福尔马林、三氧甲烷、二甲氧甲烷或多聚甲醛反应、在约 40 °C 至约 60 °C 的浓盐酸中反应约 10 小时至 60 小时，得到式 (II) 化合物，然后在约 70 °C 至约 100 °C 的热水中用碱，如氢氧化铵、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠或氢氧化钾，按以下反应方案中和。
• US5627282A
  申请人：——

  公开号：US5627282A

  公开（公告）日：1997-05-06
• [EN] AN IMPROVED METHOD FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINES<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE TETRAHYDROISOQUINOLEINES SUBSTITUEES
  申请人：——

  公开号：WO1997017050A2

  公开（公告）日：1997-05-15

  [EN] An improved method for the preparation and isolation of optically pure (3S) or (3R)-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid comprises reacting formaldehyde with either D- or L-phenylalanine and hydrobromic acid to prepare the pure hydrobromide salts. The mixture is then cooled to precipitate the optically pure isomer which is filtered and then neutralized with a base to form the free acid and dried.
  [FR] Procédé amélioré de préparation et d'isolement d'acide (3S) ou (3R)-1, 2, 3, 4-tétrahydroisoquinoléine-3-carboxylique optiquement pur. Ce procédé consiste à faire réagir du formaldéhyde avec de la phénylalanine D ou L et de l'acide hydrobromique pour obtenir des sels d'hydrobromure pur. Le mélange est ensuite refroidi pour obtenir par précipitation l'isomère optiquement pur qui est filtré puis neutralisé à l'aide d'une base pour former l'acide libre avant d'être séché.