拜尔-维利格氧化是一种有价值的反应,可以将酮转化为酯或内酯。在这里,我们提出了一种新颖且有效的方法,利用 I 2作为环丁烯酮氧化重排的催化剂,从而合成呋喃-2(5 H )-酮。值得注意的是,该方法采用二甲亚砜 (DMSO) 作为更环保的氧化剂和氧源。在催化量的碘的作用下,反应顺利进行,以良好的产率产生内酯。与依赖过酸或过氧化氢的传统拜尔-维利格氧化反应相比,DMSO 的使用提供了更安全、更通用的替代方案。
RHODIUM CARBONYL-CATALYZED CARBONYLATION OF ACETYLENES IN THE PRESENCE OF OLEFINS AND PROTON DONORS. SYNTHESIS OF 5-ALKYL-2(5<i>H</i>)-FURANONES
作者:Pangbu Hong、Takaya Mise、Hiroshi Yamazaki
DOI:10.1246/cl.1981.989
日期:1981.7.5
reactions of internal acetylenes with ethylene and CO in protic solvents, e.g., ethanol, gave 3,4-disubstituted-5-ethyl-2(5H)-furanones in good yields. By using propylene or methyl acrylate instead of ethylene, small amounts of 5-n-/iso-propyl-2(5H)-furanones or 5-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2(5H)-furanone were obtained.