[(2S,4S)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol | 158852-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(2S,4S)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 158852-30-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: OLNSVYDPTKSVGQ-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(2S-顺式)-2-甲基-1,3-二恶烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  烷基2-硫代吡啶基醚的还原锂化反应生成光学纯的α-烷氧基锂试剂

  摘要：

  对映体纯的4-异硫代-2-烷基-1,3-二恶烷11和13是通过烷基2-硫代吡啶基醚10的还原锂化制备的，而烷基2-硫代吡啶基醚10则是通过同源酸的巴顿自由基脱羧制备的。通过与立体异构性乙缩醛中心的手性转移来引入旋光活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85008-9
• 作为产物：
  描述：

  乙缩醛 、 (S)-(-)-1,2,4-丁三醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到[(2S,4S)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  烷基2-硫代吡啶基醚的还原锂化反应生成光学纯的α-烷氧基锂试剂

  摘要：

  对映体纯的4-异硫代-2-烷基-1,3-二恶烷11和13是通过烷基2-硫代吡啶基醚10的还原锂化制备的，而烷基2-硫代吡啶基醚10则是通过同源酸的巴顿自由基脱羧制备的。通过与立体异构性乙缩醛中心的手性转移来引入旋光活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85008-9

文献信息

• Process For the Manufacture of Substituted Propionic Acids
  申请人：McCormack Peter

  公开号：US20080242876A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention concerns a process for the manufacture of substituted propionic acids comprising providing a substrate of formula (I): And subjecting the substrate to enantioselective hydrogenation under enantioselective hydrogenation conditions in the presence of an enantioselective hydrogenation catalyst comprising a catalyst ligand having a metallocene group with a chiral phosphorus or arsenic substituent to provide in enantiomeric excess a product of formula (II): or its enantiomer or if applicable its diastereomer.

  该发明涉及一种制备取代丙酸的方法，包括提供公式(I)的底物，并在手性氢化条件下，在手性氢化催化剂的存在下进行手性氢化，所述手性氢化催化剂包括具有带有手性磷或砷取代基的金属茂基的催化剂配体，以提供公式(II)的产物，或其对映异构体或如适用的对映体。
• Reductive lithiation of alkyl 2-thiopyridyl ethers to generate optically pure α-alkoxylithium reagents
  作者：Scott D. Rychnovsky、Kevin Plzak、Dacia Pickering

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85008-9

  日期：1994.9

  Enantiomerically pure 4-lithio-2-alkyl-1,3-dioxanes, 11 and 13, were prepared by reductive lithiation of alkyl 2-thiopyridyl ether 10, which was in turn prepared by Barton radical decarboxylation of the homologous acid. The optical activity was introduced by chirality transfer to and from the stereogenic acetal center.

  对映体纯的4-异硫代-2-烷基-1,3-二恶烷11和13是通过烷基2-硫代吡啶基醚10的还原锂化制备的，而烷基2-硫代吡啶基醚10则是通过同源酸的巴顿自由基脱羧制备的。通过与立体异构性乙缩醛中心的手性转移来引入旋光活性。