1,6-dimethyl-5-methylene-3,4-benzo-2-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene | 71610-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,6-dimethyl-5-methylene-3,4-benzo-2-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene
• 英文别名: 1a,7a-dimethyl-7-methylene-1,1a,7,7a-tetrahydro-cyclopropa[b]chromene；1,6-Dimethyl-5-methylene-3,4-benzo-2-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene；1a,7a-dimethyl-7-methylidene-1H-cyclopropa[b]chromene
• CAS: 71610-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: SBDZNYORKBFULW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙缩醛 、 1,6-dimethyl-5-methylene-3,4-benzo-2-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-ethoxy-5-(2-ethoxypropyl)-2,4-dimethyl-3H-1-benzoxepine
  参考文献：
  名称：

  THE ALKOXYALKYLATION OF 1, 6-DIMETHYL-5-METHYLENE-3, 4-BENZO-2-OXABICYCLO[4.1.0]HEPT-3-ENE WITH ORTHOFORMATES OR ACETALS

  摘要：

  在无水氯化锌存在下，亚甲基高色素（标题化合物）（1）与原甲酸酯（2a,b）或乙醛（2c-f）很容易发生反应，生成 5-烷氧基乙基-2,3-二氢-l-苯并氧杂卓衍生物（3a-f），收率中等至良好。1 的异常高反应活性可能是由于反应中间体中的均芳烃稳定所致。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.229

文献信息

• ADDITION REACTION OF 4-METHYLENE-4<i>H</i>-HOMOCHROMENE DERIVATIVES WITH TETRACYANOETHYLENE. POSSIBLE INTERVENTION OF A BENZOHOMOPYRYLIUM ION INTERMEDIATE
  作者：Hiroshi Yamaoka、Yoshiaki Yamada、Susumu Ono、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/cl.1979.523

  日期：1979.5.5

  synthesized with one-pot procedure from α,β-unsaturated thione (chromothione) derivatives by dimethyloxosulfonium methylide. Extremely facile addition of tetracyanoethylene with 4-methylene-4H-homochromenes gave dihydrobenzoxazepine derivatives. The reaction may be well interpreted with the homoaromatic stabilization of the cationic part in a zwitterionic intermediate which would be formed at the rate-determining

  乙烯基环丙烷衍生物可以由α,β-不饱和硫酮（色硫酮）衍生物通过二甲基氧锍甲基化物通过一锅法合成。四氰基乙烯与 4-亚甲基-4H-高色烯的极易加成得到二氢苯并恶氮衍生物。该反应可以很好地解释为阳离子部分在两性离子中间体中的均芳香族稳定化，该中间体将在定速步骤中形成。
• YAMAOKA, HIROSHI;KASHIWAGI, KOUICHI;HANAFUSA, TERUKIYO, CHEM. LETT., 1981, N 2, 229-230
  作者：YAMAOKA, HIROSHI、KASHIWAGI, KOUICHI、HANAFUSA, TERUKIYO

  DOI：——

  日期：——
• THE ALKOXYALKYLATION OF 1, 6-DIMETHYL-5-METHYLENE-3, 4-BENZO-2-OXABICYCLO[4.1.0]HEPT-3-ENE WITH ORTHOFORMATES OR ACETALS
  作者：Hiroshi Yamaoka、Kouichi Kashiwagi、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/cl.1981.229

  日期：1981.2.5

  The reactions of the methylenehomochromene (titled compound) (1) with orthoformates (2a,b) or acetals (2c–f) easily took place in the presence of anhydrous zinc chloride to give 5-alkoxyethyl-2, 3-dihydro-l-benzooxepin derivatives (3a–f) in moderate to good yields. Unusually high reactivity of 1, may be due to homoaromatic stabilization in the reaction intermediate.

  在无水氯化锌存在下，亚甲基高色素（标题化合物）（1）与原甲酸酯（2a,b）或乙醛（2c-f）很容易发生反应，生成 5-烷氧基乙基-2,3-二氢-l-苯并氧杂卓衍生物（3a-f），收率中等至良好。1 的异常高反应活性可能是由于反应中间体中的均芳烃稳定所致。