(R)-1-(1,4-dihydro-5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enylcinnamate | 1384955-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(1,4-dihydro-5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enylcinnamate
• 英文别名: 1-(5,8-Dihydro-1,4-dihydroxy-5,8-dioxo-2-naphthyl)-4-methylpent-3-en-1-yl cinnamate；[(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1384955-75-2
• 化学式: C₂₅H₂₂O₆
• 分子量: 418.446
• InChiKey: BXLJKAWHYOWTSY-XYJBSGBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-1-(1,4-dihydro-5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸紫草素衍生物的设计，合成及生物评价

  摘要：

  诱导细胞凋亡是克服癌症的重要且有希望的治疗方法。在这里，我们描述了一系列新的合成化合物，肉桂酸紫草素紫草素衍生物（1b – 19b），它们是从紫草素和肉桂酸开始合成的，它们通过诱导体外细胞凋亡表现出抗癌活性。我们的流式细胞仪结果表明，化合物8b（（E）-1（（5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,1,4-dihydronaphthalen-2-yl）-4-甲基戊-3-3-烯基-3-（ 3-（三氟甲基）苯基）丙烯酸酯）（IC 50  = 0.69，0.65，1.62μ米人类SW872-S，A875和A549细胞系，分别地）表现出显着的抗癌活性且具有低毒性细胞在体外。因此，我们认为化合物8b可能是抗癌药的候选物。通过激活caspase-3，caspase-7，caspase-9和PARP ，化合物8b的增殖抑制作用与其诱导凋亡的作用有关。当裂解的caspase‐3，裂解的casp

  DOI：

  10.1111/cbdd.12077

文献信息

• Synthesis and Pharmacological In Vitro Investigations of Novel Shikonin Derivatives with a Special Focus on Cyclopropane Bearing Derivatives
  作者：Nadine Kretschmer、Antje Hufner、Christin Durchschein、Katrin Popodi、Beate Rinner、Birgit Lohberger、Rudolf Bauer

  DOI：10.3390/ijms22052774

  日期：——

  activity by synthesis. Therefore, we prepared 31, mainly novel shikonin derivatives and screened them in different melanoma cell lines (WM9, WM164, and MUG-Mel2 cells) using the XTT viability assay. We identified (R)-1-(1,4-dihydro-5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl 2-cyclopropyl-2-oxoacetate as a novel derivative with even higher activity. Furthermore, pharmacological investigations

  黑色素瘤是最致命的皮肤癌形式，约占所有皮肤癌死亡人数的四分之三。尤其是在晚期，其治疗具有挑战性，并且存活率非常低。在先前的研究中，我们显示了Onosma paniculata根的成分以及活性最高的成分的合成衍生物在转移性黑色素瘤细胞系中显示出可喜的结果。在当前的研究中，我们解决了我们是否可以通过合成生成具有优化活性的其他衍生物的问题。因此，我们准备了31种主要是新型的紫草素衍生物，并使用XTT活力测定法在不同的黑色素瘤细胞系（WM9，WM164和MUG-Mel2细胞）中对其进行了筛选。我们确定（[R）-1-（1,4-二氢-5,8-二羟基-1,4-二氧杂萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯基2-环丙基-2-氧乙酸酯是具有更高活性的新型衍生物。此外，包括ApoToxGlo TM Triplex分析，LDH分析和细胞周期测量在内的药理研究表明，该化合物可诱导凋亡，并减少G1期的细胞，同时增加G2 /
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Cinnamic Acyl Shikonin Derivatives
  作者：Hong-Yan Lin、Wei Chen、Jing Shi、Wen-Yao Kong、Jin-Liang Qi、Xiao-Ming Wang、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1111/cbdd.12077

  日期：2013.2

  Inducing apoptosis is an important and promising therapeutic approach to overcome cancer. Here, we described a series of novel synthesized compounds, cinnamic acyl shikonin derivatives (1b–19b), which were synthesized starting from shikonin and cinnamic acids, which exhibit anticancer activity via inducing apoptosis in vitro. Our flow cytometry results showed that compound 8b((E)‐1‐(5,8‐dihydroxy‐1

  诱导细胞凋亡是克服癌症的重要且有希望的治疗方法。在这里，我们描述了一系列新的合成化合物，肉桂酸紫草素紫草素衍生物（1b – 19b），它们是从紫草素和肉桂酸开始合成的，它们通过诱导体外细胞凋亡表现出抗癌活性。我们的流式细胞仪结果表明，化合物8b（（E）-1（（5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,1,4-dihydronaphthalen-2-yl）-4-甲基戊-3-3-烯基-3-（ 3-（三氟甲基）苯基）丙烯酸酯）（IC 50  = 0.69，0.65，1.62μ米人类SW872-S，A875和A549细胞系，分别地）表现出显着的抗癌活性且具有低毒性细胞在体外。因此，我们认为化合物8b可能是抗癌药的候选物。通过激活caspase-3，caspase-7，caspase-9和PARP ，化合物8b的增殖抑制作用与其诱导凋亡的作用有关。当裂解的caspase‐3，裂解的casp