(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 21085-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 21085-73-4
• 化学式: C₃₂H₄₆O₁₁
• 分子量: 606.711
• InChiKey: AMYSMHDMEUWMDZ-HFYWGREGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 雄酮葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  甾族葡糖醛酸苷缀合物的质谱。I.5α-/5β-雄甾烷-3α-ol-17-一葡糖醛酸苷，5α-雌二醇-3α-ol-17-一葡糖醛酸苷和氘标记的类似物的电子冲击碎裂。

  摘要：

  由于分析仪器和界面的发展（例如，将高效液相色谱与质谱联用），人们对新的参考材料（例如，使用类固醇葡糖醛酸苷共轭物的掺杂分析）的兴趣日益增加。合成的参考物质必须通过几个表征步骤，包括使用气相色谱/质谱（GC / MS）进行结构确认。在本研究中，使用GC / MS离子阱和GC / MS四极杆仪器研究了内源性和合成代谢类固醇的几种类固醇葡糖醛酸化物共轭物在衍生为过三甲基甲硅烷基化产物和甲酯过三甲基甲硅烷基化产物后的裂解和质谱行为。雄甾酮葡糖醛酸苷衍生物的质谱，d5-雄甾酮葡糖醛酸，表雄甾酮葡糖醛酸，乙胆甾酮葡糖醛酸，11β-羟基乙胆甾酮葡糖醛酸，19-去雄甾酮葡糖醛酸，d4-19-去雄甾酮葡糖醛酸和1α-甲基-5α-雄甾烷-3α-ol-17-one基于不同的衍生化技术，包括用d18-双三甲基甲硅烷基乙酰胺衍生化，甲酯和三甲基甲硅烷基酯衍生化和选择的反应监测，提出了糖基和甾体部分典型碎片离子的制备

  DOI：

  10.1002/jms.117
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 、 (3R,4S,5S,6S)-2-bromo-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甾族葡糖醛酸苷缀合物的质谱。I.5α-/5β-雄甾烷-3α-ol-17-一葡糖醛酸苷，5α-雌二醇-3α-ol-17-一葡糖醛酸苷和氘标记的类似物的电子冲击碎裂。

  摘要：

  由于分析仪器和界面的发展（例如，将高效液相色谱与质谱联用），人们对新的参考材料（例如，使用类固醇葡糖醛酸苷共轭物的掺杂分析）的兴趣日益增加。合成的参考物质必须通过几个表征步骤，包括使用气相色谱/质谱（GC / MS）进行结构确认。在本研究中，使用GC / MS离子阱和GC / MS四极杆仪器研究了内源性和合成代谢类固醇的几种类固醇葡糖醛酸化物共轭物在衍生为过三甲基甲硅烷基化产物和甲酯过三甲基甲硅烷基化产物后的裂解和质谱行为。雄甾酮葡糖醛酸苷衍生物的质谱，d5-雄甾酮葡糖醛酸，表雄甾酮葡糖醛酸，乙胆甾酮葡糖醛酸，11β-羟基乙胆甾酮葡糖醛酸，19-去雄甾酮葡糖醛酸，d4-19-去雄甾酮葡糖醛酸和1α-甲基-5α-雄甾烷-3α-ol-17-one基于不同的衍生化技术，包括用d18-双三甲基甲硅烷基乙酰胺衍生化，甲酯和三甲基甲硅烷基酯衍生化和选择的反应监测，提出了糖基和甾体部分典型碎片离子的制备

  DOI：

  10.1002/jms.117

文献信息

• Mass spectrometry of steroid glucuronide conjugates. I. Electron impact fragmentation of 5α-/5β-androstan-3α-ol-17-one glucuronides, 5α-estran-3α-ol-17-one glucuronide and deuterium-labelled analogues
  作者：Mario Thevis、Georg Opfermann、Hans Schmickler、Wilhelm Schänzer

  DOI：10.1002/jms.117

  日期：2001.2

  chromatography to mass spectrometry), there has been increased interest in new reference materials, for example in doping analysis with steroid glucuronide conjugates. The synthesized reference material has to pass several characterization steps including the use of gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS) for its structure confirmation. In the present study, the fragmentation and mass spectrometric

  由于分析仪器和界面的发展（例如，将高效液相色谱与质谱联用），人们对新的参考材料（例如，使用类固醇葡糖醛酸苷共轭物的掺杂分析）的兴趣日益增加。合成的参考物质必须通过几个表征步骤，包括使用气相色谱/质谱（GC / MS）进行结构确认。在本研究中，使用GC / MS离子阱和GC / MS四极杆仪器研究了内源性和合成代谢类固醇的几种类固醇葡糖醛酸化物共轭物在衍生为过三甲基甲硅烷基化产物和甲酯过三甲基甲硅烷基化产物后的裂解和质谱行为。雄甾酮葡糖醛酸苷衍生物的质谱，d5-雄甾酮葡糖醛酸，表雄甾酮葡糖醛酸，乙胆甾酮葡糖醛酸，11β-羟基乙胆甾酮葡糖醛酸，19-去雄甾酮葡糖醛酸，d4-19-去雄甾酮葡糖醛酸和1α-甲基-5α-雄甾烷-3α-ol-17-one基于不同的衍生化技术，包括用d18-双三甲基甲硅烷基乙酰胺衍生化，甲酯和三甲基甲硅烷基酯衍生化和选择的反应监测，提出了糖基和甾体部分典型碎片离子的制备