1,16-cyclo-corynan-17-oic acid methyl ester | 55785-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Pleiocarpaman生物碱
• 英文名称: 1,16-cyclo-corynan-17-oic acid methyl ester
• 英文别名: 19,20β-Dihydro-16-epipleiocarpamin；methyl (13R,14S,16S,18R)-13-ethyl-1,11-diazapentacyclo[12.3.1.02,7.08,17.011,16]octadeca-2,4,6,8(17)-tetraene-18-carboxylate
• CAS: 55785-43-8；68135-01-3；102378-27-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: XFAGQYBMGXZIOU-CUJLYAAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  毛钩藤碱 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 paraffin 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 1,16-cyclo-corynan-17-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the Picraline-Type Indole Alkaloids-I: Improved Synthesis of C-Mavacurine-Type Compounds and a New Skeletal Rearrangement in a Corynanthe-Type Derivative.

  摘要：

  本文介绍了从毛果芸香碱（7）高效合成 C/D 裂环化合物（13S 和 13R）并将其转化为三种不同类型的产品：8（C-金刚烷嘌呤型）、18（异金刚烷胺型）和 22。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1677

文献信息

• Synthetic Studies on the Picraline-Type Indole Alkaloids-I: Improved Synthesis of C-Mavacurine-Type Compounds and a New Skeletal Rearrangement in a Corynanthe-Type Derivative.
  作者：Takeshi KOIKE、Hiromitsu TAKAYAMA、Shin-ichiro SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.39.1677

  日期：——

  An efficent synthesis of the C/D ring-cleaved compounds (13S and 13R) from hirsutine (7) and their transformation into three different type of products, 8 (C-mavacurine type), 18 (isopleicarpamine type), and 22 are described

  本文介绍了从毛果芸香碱（7）高效合成 C/D 裂环化合物（13S 和 13R）并将其转化为三种不同类型的产品：8（C-金刚烷嘌呤型）、18（异金刚烷胺型）和 22。