16-epi-Pleiocarpaminol | 38836-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Pleiocarpaman生物碱
• 英文名称: 16-epi-Pleiocarpaminol
• 英文别名: 1,16-cyclo-coryn-19-en-17-ol；(16R,19E)-1,16-cyclo-coryn-19-en-17-ol；[(13E,14S,16S,18R)-13-ethylidene-1,11-diazapentacyclo[12.3.1.02,7.08,17.011,16]octadeca-2,4,6,8(17)-tetraen-18-yl]methanol
• CAS: 38836-02-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: AVWSKQPXKPSIFK-VJZANTMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-epi-Pleiocarpaminol 在 甲醇 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (3S,3aS,5S,6R,E)-13-ethylidene-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-12-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H,12H-3,5-ethanopyrrolo[3',2':2,3]pyrido[1,2-a]indol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过分子间 1,4-加成有机锂试剂集体全合成 Mavacuran 生物碱**

  摘要：

  将功能化的乙烯基锂试剂分子间 1,4-加成到容易获得的迈克尔受体上，可以合成六种具有高应变五环笼状框架的 mavacuran 生物碱。通过 DFT 计算使反应的化学选择性和非对映选择性合理化。吲哚核的二羟基化和频哪醇重排完成了C-丙氟居林和C-氟居林的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202302461
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 16-epi-Pleiocarpaminol
  参考文献：
  名称：

  据了解氟脲。10 Calebassen的Curarealkaloids交流

  摘要：

  从calebassen生物碱FluorocurinÇ 20 ħ 25 ö 2 Ñ 2 ⊕，一个吲哚衍生物，Ç 20 ħ 27 ö 2 Ñ 2 ⊕是获得通过还原用NaBH 4水电fluorocurin ，其通过酸很容易转化成吲哚衍生物Mavacurin ç 20 ħ 25 ON 2 ⊕转换。我们还发现了马兜铃草素，一种Calebase生物碱，在Strychnos toxifera树皮中。通过用锌和硫酸还原前一种化合物，也可以直接成功地将氟尿嘧啶转化为马卡普林。通过热裂解将氟尿素转化为氟尿素C 19 H 22 O 2 N 2 ; 后者可以通过用NaBH 4或LiAlH 4还原而转化为氢氟尿素C 19 H 24 O 2 N 2，然后可以通过甲基化将其转化为氢氟尿素C 20 H 27 O 2 N 2。⊕并被H离子转化为正常尿素C 19 H 22 ON 2。Mavacurin提供Normavacurine的甲基化作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370219

文献信息

• The total synthesis of (±)-C-mavacurine
  作者：M.J. Calverley、B.J. Banks、J. Harley-Mason

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90397-1

  日期：1981.1
• Zur Kenntnis des Fluorocurins. 10 Mitteilung über Curarealkaloide aus Calebassen
  作者：H. Bickel、E. Giesbrecht、J. Kebrle、H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19540370219

  日期：——

  Aus dem Calebassen-alkaloid Fluorocurin C20H25O2N2⊕, einem Indoxylderivat, wurde durch Reduktion mit NaBH4 Hydro-fluorocurin C20H27O2N2⊕ erhalten, welches durch Säuren sehr leicht in das Indolderivat Mavacurin C20H25ON2⊕ übergeht. Mavacurin, ein Calebassen-alkaloid, haben wir auch in Rinde von Strychnos toxifera gefunden. Die Überführung von Fluorocurin in Mavacurin gelang auch direkt durch Reduktion

  从calebassen生物碱FluorocurinÇ 20 ħ 25 ö 2 Ñ 2 ⊕，一个吲哚衍生物，Ç 20 ħ 27 ö 2 Ñ 2 ⊕是获得通过还原用NaBH 4水电fluorocurin ，其通过酸很容易转化成吲哚衍生物Mavacurin ç 20 ħ 25 ON 2 ⊕转换。我们还发现了马兜铃草素，一种Calebase生物碱，在Strychnos toxifera树皮中。通过用锌和硫酸还原前一种化合物，也可以直接成功地将氟尿嘧啶转化为马卡普林。通过热裂解将氟尿素转化为氟尿素C 19 H 22 O 2 N 2 ; 后者可以通过用NaBH 4或LiAlH 4还原而转化为氢氟尿素C 19 H 24 O 2 N 2，然后可以通过甲基化将其转化为氢氟尿素C 20 H 27 O 2 N 2。⊕并被H离子转化为正常尿素C 19 H 22 ON 2。Mavacurin提供Normavacurine的甲基化作用。
• Collective Total Synthesis of Mavacuran Alkaloids through Intermolecular 1,4‐Addition of an Organolithium Reagent.
  作者：Audrey Mauger、Maxime Jarret、Aurélien Tap、Rémi Perrin、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Vincent Gandon、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/anie.202302461

  日期：——

  Intermolecular 1,4-addition of a functionalized vinyl lithium reagent to a readily accessible Michael acceptor enabled the synthesis of six mavacuran alkaloids with a highly strained pentacyclic cagelike framework. The chemo- and diastereoselectivity of the reaction were rationalized by DFT calculations. Dihydroxylation and pinacol rearrangement of the indole nucleus completed the first total syntheses

  将功能化的乙烯基锂试剂分子间 1,4-加成到容易获得的迈克尔受体上，可以合成六种具有高应变五环笼状框架的 mavacuran 生物碱。通过 DFT 计算使反应的化学选择性和非对映选择性合理化。吲哚核的二羟基化和频哪醇重排完成了C-丙氟居林和C-氟居林的首次全合成。