pleiomaltinine | 1253212-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Pleiocarpaman生物碱
• 英文名称: pleiomaltinine
• 英文别名: methyl (1S,9S,10S,11E,14S,15R)-11-ethylidene-18-oxo-16,21-dioxa-8,13-diazaheptacyclo[11.10.2.110,14.01,15.02,7.08,15.017,22]hexacosa-2,4,6,17(22),19-pentaene-9-carboxylate
• CAS: 1253212-13-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: RINWKYUPYDFBMH-BCWJYCDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4H-pyran-4-one 、 pleiocarpamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以51%的产率得到pleiomaltinine
  参考文献：
  名称：

  生物碱-吡喃酮环化的发展：Pleiomaltinine 的合成

  摘要：

  奇对：报道了一种利用 β-咔啉和吲哚与 3-甲硅烷氧基-4-吡喃酮的新型吡喃酮环化合成生物碱-吡喃酮的方法。该方法使得能够从植物来源的吲哚生物碱多聚果胺中合成不寻常的生物碱吡喃酮多聚麦丁宁（参见方案；TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201204093

文献信息

• Development of an Alkaloid-Pyrone Annulation: Synthesis of Pleiomaltinine
  作者：Robert E. Ziegler、Shin-Jowl Tan、Toh-Seok Kam、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201204093

  日期：2012.9.10

  Odd Couple: A method for the synthesis of alkaloid‐pyrones using a novel pyrone annulation of β‐carbolines and indoles with 3‐siloxy‐4‐pyrones is reported. The approach has enabled synthesis of the unusual alkaloid‐pyrone pleiomaltinine from the plant‐derived indole‐alkaloid pleiocarpamine (see Scheme; TBS= tert‐butyldimethylsilyl).

  奇对：报道了一种利用 β-咔啉和吲哚与 3-甲硅烷氧基-4-吡喃酮的新型吡喃酮环化合成生物碱-吡喃酮的方法。该方法使得能够从植物来源的吲哚生物碱多聚果胺中合成不寻常的生物碱吡喃酮多聚麦丁宁（参见方案；TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。