5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoic acid 2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethylamide | 41994-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoic acid 2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethylamide
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]pentanamide
• CAS: 41994-00-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O₂S
• 分子量: 337.446
• InChiKey: WJBRAUXEBHLSDX-OBJOEFQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoic acid 2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethylamide 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-(1-azidosulfonylimidazol-4-yl)ethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  靶向的重氮转移试剂可实现叠氮化物对蛋白质的选择性修饰。

  摘要：

  在化学生物学中，叠氮化物用于以生物正交方式化学操作靶标结构，用于从靶标鉴定到均质修饰的蛋白质缀合物的合成等众多应用。虽然已经建立了将叠氮基团引入重组蛋白的多种方法，但是仍缺乏直接转化内源蛋白中特定氨基的方法。在这里，我们报告了第一个生物素束缚的重氮转移试剂DtBio，并证明它选择性地修饰了模型蛋白链霉亲和素和亲和素以及细胞表面的膜蛋白BioY。该试剂将结合口袋附近的胺转化为叠氮化物，而链霉亲和素中的其余氨基保持不变。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00110
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoic acid 2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethylamide
  参考文献：
  名称：

  靶向的重氮转移试剂可实现叠氮化物对蛋白质的选择性修饰。

  摘要：

  在化学生物学中，叠氮化物用于以生物正交方式化学操作靶标结构，用于从靶标鉴定到均质修饰的蛋白质缀合物的合成等众多应用。虽然已经建立了将叠氮基团引入重组蛋白的多种方法，但是仍缺乏直接转化内源蛋白中特定氨基的方法。在这里，我们报告了第一个生物素束缚的重氮转移试剂DtBio，并证明它选择性地修饰了模型蛋白链霉亲和素和亲和素以及细胞表面的膜蛋白BioY。该试剂将结合口袋附近的胺转化为叠氮化物，而链霉亲和素中的其余氨基保持不变。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00110

文献信息

• Artificial Metalloproteins Containing Co₄O₄ Cubane Active Sites
  作者：Lisa Olshansky、Raúl Huerta-Lavorie、Andy I. Nguyen、Jaicy Vallapurackal、Ariel Furst、T. Don Tilley、A. S. Borovik

  DOI：10.1021/jacs.7b13052

  日期：2018.2.28

  Artificial metalloproteins (ArMs) containing Co4O4 cubane active sites were constructed via biotin-streptavidin technology. Stabilized by hydrogen bonds (H-bonds), terminal and cofacial CoIII-OH2 moieties are observed crystallographically in a series of immobilized cubane sites. Solution electrochemistry provided correlations of oxidation potential and pH. For variants containing Ser and Phe adjacent to the

  通过生物素-链霉亲和素技术构建了含有 Co4O4 立方烷活性位点的人工金属蛋白 (ArMs)。通过氢键（H 键）稳定，在一系列固定的立方烷位点通过晶体学观察到末端和共面 CoIII-OH2 部分。溶液电化学提供了氧化电位和 pH 值的相关性。对于含有与金属辅因子相邻的 Ser 和 Phe 的变体，1e-/1H+ 化学占主导地位，直到 pH 值为 8，高于该值时，氧化变得不依赖于 pH 值。在 Co4O4 活性位点附近安装 Tyr 为一组共面 CoIII-OH2 基团中的一个提供了单个 H 键。使用这种变体，观察到多 e-/多 H+ 化学，以及在 pH 9.5 时与 Tyr 去质子化一致的机制变化。
• McCormick,D.B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, p. 235 - 237
  作者：McCormick,D.B.

  DOI：——

  日期：——