(S)-tert-butyl 4-oxo-3-(tritylamino)butanoate | 440320-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-oxo-3-(tritylamino)butanoate
• 英文别名: N-trityl-(S)-aspartinal 4-tert-butyl ester；tert-butyl (3S)-4-oxo-3-(tritylamino)butanoate
• CAS: 440320-89-8
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: FEFLOQXXQBFGQL-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl((benzylsulfonyl)methyl)phosphonate 、 (S)-tert-butyl 4-oxo-3-(tritylamino)butanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  “Click” synthesis of small-molecule inhibitors targeting caspases

  摘要：

  一个由198种P4多样化醛（可逆）和乙烯磺酰胺（不可逆）抑制剂组成的面板通过一个高效的“点击化学”平台成功合成，并直接对胱天蛋白酶-3和-7进行抑制筛选。

  DOI：

  10.1039/b718304f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-amino-4-hydroxybutanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-oxo-3-(tritylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  制备用于肽醛合成的α-氨基N-甲基噻唑烷掩蔽醛的立体化学控制

  摘要：

  手性N-甲基噻唑烷掩蔽的α-氨基醛用于固相肽醛的延伸。与N -Boc保护的α-氨基醛相反，N-三苯甲基保护可在氨基醛与1-半胱氨酰基残基缩合的过程中确保传入的醛手性C1'碳原子的手性完整性。从该掩盖天冬氨酸的N-三苯甲基-氨基噻唑烷开始，在固体支持物上制备Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-H caspase抑制剂，以验证该过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00115-1

文献信息

• Stereochemical control in the preparation of α-amino N-methylthiazolidine masked aldehydes used for peptide aldehydes synthesis
  作者：Christel Gros、Cyril Boulègue、Nathalie Galeotti、Gilles Niel、Patrick Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00115-1

  日期：2002.3

  Chiral N-methyl thiazolidines masked α-amino aldehydes are used for solid phase peptide aldehyde elongation. Contrary to N-Boc-protected α-amino aldehydes, N-trityl protection secures the chiral integrity of the incoming aldehyde chiral C1′ carbon atom during condensation of the amino aldehydes with l-cysteinyl residues. The Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-H caspase inhibitor was prepared on a solid support starting

  手性N-甲基噻唑烷掩蔽的α-氨基醛用于固相肽醛的延伸。与N -Boc保护的α-氨基醛相反，N-三苯甲基保护可在氨基醛与1-半胱氨酰基残基缩合的过程中确保传入的醛手性C1'碳原子的手性完整性。从该掩盖天冬氨酸的N-三苯甲基-氨基噻唑烷开始，在固体支持物上制备Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-H caspase抑制剂，以验证该过程。
• “Click” synthesis of small-molecule inhibitors targeting caspases
  作者：Su Ling Ng、Peng-Yu Yang、Kitty Y.-T. Chen、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b718304f

  日期：——

  A panel of 198 P4-diversified aldehyde (reversible) and vinyl sulfone (irreversible) inhibitors is successfully synthesized via an efficient “click chemistry” platform and directly screened against caspase-3 and -7 for inhibition.

  一个由198种P4多样化醛（可逆）和乙烯磺酰胺（不可逆）抑制剂组成的面板通过一个高效的“点击化学”平台成功合成，并直接对胱天蛋白酶-3和-7进行抑制筛选。