N,N'-didecylurea | 1943-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-didecylurea
• 英文别名: N,N'-Didecyl-harnstoff；N,N'-di-n-decylurea；1,3-Didecylharnstoff；1,3-didecylurea
• CAS: 1943-09-5
• 化学式: C₂₁H₄₄N₂O
• 分子量: 340.593
• InChiKey: PVJCTMOYESWMEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯癸烷 以95%的产率得到N,N'-didecylurea
  参考文献：
  名称：

  Process for the N-alkylation or ureas

  摘要：

  尿素的N-烷基化过程是通过在稀释剂中，在固体碱和相转移催化剂的存在下，将尿素与烷基化剂反应实现的。

  公开号：

  US05124451A1

文献信息

• Preparation of Mono-, Di-, and Trisubstituted Ureas by Carbonylation of Aliphatic Amines with <b><i>S</i></b>,<b><i>S</i></b>-Dimethyl Dithiocarbonate
  作者：Rita Fochi、Emma Artuso、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-2007-990813

  日期：2007.11

  General procedures are reported to prepare N-alkylureas, N,N'-dialkylureas (both symmetrical and unsymmetrical), and N,N,N'-trialkylureas by carbonylation of aliphatic amines, employing S,S-dimethyl dithiocarbonate (DMDTC) as a phosgene substitute. All reactions were carried out in water. Symmetrical disubstituted ureas were prepared directly working at 60 °C with a molar ratio of DMDTC:amine = 1:2

  据报道，通过脂肪胺的羰基化制备 N-烷基脲、N,N'-二烷基脲（对称和不对称）和 N,N,N'-三烷基脲的一般程序，采用 S,S-二硫代碳酸二甲酯 (DMDTC) 作为光气替代品。所有反应均在水中进行。在 60°C 下直接制备对称二取代脲，DMDTC: 胺的摩尔比 = 1:2，优选在氮气下。通过在室温下在第一步中选择性形成的 S-甲基 N-烷基-硫代氨基甲酸酯中间体分两步制备不对称脲。这些中间体在第二步中与氨或各种脂肪胺（伯胺和仲胺）在 50 至 70°C 的温度下发生反应。所有目标尿素均以高产率获得（28 个示例，平均收率 94%）和非常高的纯度（通常 >99.2%）。还需要注意的是回收工业利益的副产品甲硫醇，每摩尔 DMDTC 回收量为两摩尔，同时完全利用试剂。
• Practical Synthesis of Urea Derivatives from Primary Amines, Carbon Monoxide, Sulfur, and Oxygen under Mild Conditions
  作者：Takumi Mizuno、Masatoshi Mihara、Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito、Yoshio Ishino

  DOI：10.1055/s-2006-942491

  日期：2006.9

  facile synthetic method for urea derivatives was developed under mild conditions, and contrasts with conventional preparation methods that need highly toxic reagents (phosgene) or severe reaction conditions. In our reaction system, N,N-dimethylformamide or dimethyl sulfoxide as solvent strongly accelerated the carbonylation of primary amines with sulfur under carbon monoxide (1 atm) at 20 °C to give the

  在温和条件下开发了一种新的、简便的尿素衍生物合成方法，与需要剧毒试剂（光气）或苛刻反应条件的常规制备方法形成对比。在我们的反应体系中，N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜作为溶剂，在一氧化碳（1 atm）和 20 °C 下强烈加速伯胺与硫的羰基化反应，生成相应的硫代氨基甲酸盐。这些盐在类似温和的条件下很容易被分子氧氧化，以良好至极好的产率提供脲衍生物。这种尿素合成也可以应用于在 N,N-二甲基甲酰胺中使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 合成芳族脲的新方法。
• Solvent-Free Synthesis of Urea Derivatives from Primary Amines and Sulfur under Carbon Monoxide and Oxygen at Atmospheric Pressure
  作者：Takumi Mizuno、Masatoshi Mihara、Takeo Nakai、Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2007-990793

  日期：2007.10

  was developed. With these reactions, an environmentally benign synthesis of urea derivatives could be carried out in good to excellent yields from primary amines and sulfur at ambient pressure of carbon monoxide and oxy-gen. For example, N, N′-dioctylurea was prepared in 99% yield from two equivalents octylamine and one equivalent sulfur in the presence of carbon monoxide (1 atm) at 80 °C and oxygen

  开发了一种针对绿色和可持续化学的无溶剂羰基化和氧化系统。通过这些反应，可以在一氧化碳和氧气的环境压力下以良好至优异的产率从伯胺和硫进行环境友好的尿素衍生物合成。例如，在 80 °C 的一氧化碳 (1 atm) 和室温下的氧气 (1 atm) 存在下，由两个当量的辛胺和一个当量的硫以 99% 的收率制备 N,N'-二辛基脲，完全没有溶剂。
• Oxovanadium(<scp>v</scp>)-catalyzed amination of carbon dioxide under ambient pressure for the synthesis of ureas
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Takashi Sakuramoto、Takanari Matsutani、Ryota Kawai、Yosuke Donaka、Mamoru Tobisu、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/d1ra04125h

  日期：——

  Carbon dioxide is regarded as a reliable C1 building block in organic synthesis because of the nontoxic, abundant, and economical characteristics of carbon dioxide. In this manuscript, a commercially available oxovanadium(V) compound was demonstrated to serve as an efficient catalyst for the catalytic amination of carbon dioxide under ambient pressure in the synthesis of ureas. The catalytic transformation

  由于二氧化碳无毒、丰富、经济的特点，二氧化碳被认为是有机合成中可靠的C1结构单元。在这份手稿中，一种市售的氧钒 ( V ) 化合物被证明可作为一种有效的催化剂，用于在环境压力下合成尿素中的二氧化碳催化胺化。还进行了手性胺催化转化为相应的手性脲而不丧失手性。此外，在环境压力下成功实现了克级催化尿素合成，以验证这种二氧化碳催化活化的可扩展性。
• Method for Producing Carbonyl Compund
  申请人：Shinohata Masaaki

  公开号：US20130178645A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  A method for producing a carbonyl compound of the present invention comprises a step (X) of reacting a specific compound having a urea bond with a carbonic acid derivative having a carbonyl group (—C(═O)—) under heating at a temperature equal to or higher than the thermal dissociation temperature of the urea bond to obtain the carbonyl compound.

  本发明的生产羰基化合物的方法包括以下步骤（X）：将具有脲键的特定化合物与具有羰基（—C(═O)—）的碳酸衍生物在温度高于或等于脲键热解温度的条件下加热反应，以获得所述羰基化合物。