1-(5-Bromo-2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(3-methylphenyl)ethanone | 1001195-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(5-Bromo-2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1001195-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₄BrFO₂
• 分子量: 337.188
• InChiKey: UTQRCEMLKDKAIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Bromo-2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(3-methylphenyl)ethanone 在 三溴化硼 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-溴-6-羟基-3-(3-甲基苄基)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Fragment-based discovery of hydroxy-indazole-carboxamides as novel small molecule inhibitors of Hsp90

  摘要：

  Inhibitors of the Hsp90 molecular chaperone are showing considerable promise as potential molecular therapeutic agents for the treatment of cancer. Here we describe the identification of novel small molecular weight inhibitors of Hsp90 using a fragment based approach. Fragments were selected by docking, tested in a biochemical assay and the confirmed hits were crystallized. Information gained from X-ray structures of these fragments and other chemotypes was used to drive the fragment evolution process. Optimization of these high mu M binders resulted in 3-benzylindazole derivatives with significantly improved affinity and anti-proliferative effects in different human cancer cell lines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.121
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醚 、 间甲苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-Bromo-2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(3-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  新型吲唑衍生物的化学式（I），其中R1-R3具有声明1中指示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗HSP90在疾病中扮演作用的药物。

  公开号：

  US20100256137A1

文献信息

• INDAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HSP90-INDUCED DISEASES
  申请人：Buchstaller Hans Peter

  公开号：US20090197882A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Novel indazole derivatives of the formula (I), in which R 1 -R 3 have the meanings indicated in Claim ( 1 ), are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  式（I）中的新型吲唑衍生物，其中R1-R3具有权利要求书（1）中指示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗HSP90起作用的疾病的药物。
• INDAZOLDERIVATE ZUR BEHANDLUNG VON HSP90-INDUZIERTEN KRANKHEITEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2035391B1

  公开（公告）日：2011-11-23
• INDAZOLAMIDDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2155690B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US8722903B2
  申请人：——

  公开号：US8722903B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• [DE] INDAZOLDERIVATE ZUR BEHANDLUNG VON HSP90-INDUZIERTEN KRANKHEITEN<br/>[EN] INDAZOLE DERIVATIVES FOR TREATING HSP90-INDUCED DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR HSP90
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2008003396A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The invention relates to novel indazole derivatives of formula (I), in which R¹- R³ are defined as cited in claim (1). Said derivatives are inhibitors of HSP90 and can be used to produce a medicament for treating diseases, in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'indazole représentés par la formule (I) dans laquelle R¹- R³ ont les significations données dans la revendication (1). Ces composés sont des inhibiteurs de HSP90 et peuvent être employés dans la fabrication d'un médicament destiné au traitement de maladies dans laquelle l'inhibition, la régulation et/ou la modulation de HSP90 jouent un rôle.
  [DE] Neue Indazolderivate der Formel (I), worin R¹- R³ die in Anspruch (1) angegebenen Bedeutungen haben, sind HSP90-lnhibitoren und können zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Krankheiten, bei denen die Hemmung, Regulierung und/oder Modulation von HSP90 eine Rolle spielt, verwendet werden.