1-chloro-7-methoxy-4-nitro-9H-thioxanthen-9-one | 94636-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 1-chloro-7-methoxy-4-nitro-9H-thioxanthen-9-one
• 英文别名: 1-chloro-7-methoxy-4-nitrothioxanthone；1-chloro-7-methoxy-4-nitrothioxanthen-9-one
• CAS: 94636-19-8
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₄S
• 分子量: 321.741
• InChiKey: QSERZDFZLKGRGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-7-methoxy-4-nitro-9H-thioxanthen-9-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[[2-[[2-[2-(Diethylamino)ethyl]-9-methoxy-2H[1]benzothiopyrano[4,3,2-cd]indazol-5-yl]amino]ethyl]amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  苯并硫代吡喃并吲哚类化合物，是一类新的生色团修饰的蒽二酮抗癌剂。合成和抗鼠白血病活性。

  摘要：

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧

  DOI：

  10.1021/jm00403a009
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基苯甲酸 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-chloro-7-methoxy-4-nitro-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  苯并硫代吡喃并吲哚类化合物，是一类新的生色团修饰的蒽二酮抗癌剂。合成和抗鼠白血病活性。

  摘要：

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧

  DOI：

  10.1021/jm00403a009

文献信息

• Antibacterial benzo(chalcogeno)[4,3,2-cd]indazoles
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04604390A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  Substituted 2H-[1]benzopyrano[4,3,2-cd]indazoles, 2H-[1]benzothiopyrano[4,3,2-cd]indazoles, and 2H-[1]benzoselenino[4,3,2-cd]indazoles have demonstrated pharmacological activity against a broad spectrum of Gram-positive and Gram-negative bacteria, yeasts, and fungi, as well as activity against the L1210 and P388 murine leukemia cells lines. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of employing the compounds in methods of treating bacterial or fungal infections and of inhibiting the growth of neoplasms in mammals are also disclosed.

  2H-[1]苯并吡喃并[4,3,2-cd]吲哚、2H-[1]苯并硫代吡喃并[4,3,2-cd]吲哚和2H-[1]苯并硒代吡喃并[4,3,2-cd]吲哚已经表现出对广谱的革兰氏阳性和阴性细菌、酵母菌和真菌的药理活性，同时也对L1210和P388小鼠白血病细胞系具有活性。含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗哺乳动物中的细菌或真菌感染，并抑制肿瘤生长的方法也已被披露。
• Multitarget Therapeutic Leads for Alzheimer’s Disease: Quinolizidinyl Derivatives of Bi- and Tricyclic Systems as Dual Inhibitors of Cholinesterases and β-Amyloid (Aβ) Aggregation
  作者：Michele Tonelli、Marco Catto、Bruno Tasso、Federica Novelli、Caterina Canu、Giovanna Iusco、Leonardo Pisani、Angelo De Stradis、Nunzio Denora、Anna Sparatore、Vito Boido、Angelo Carotti、Fabio Sparatore

  DOI：10.1002/cmdc.201500104

  日期：2015.6

  displayed inhibitory activity on both AChE and BChE and on the spontaneous aggregation of β‐amyloid. In most cases, IC50 values were in the low micromolar and sub‐micromolar range, but some compounds even reached nanomolar potency. The time course of amyloid aggregation in the presence of the most active derivative (IC50=0.84 μM) revealed that these compounds might act as destabilizers of mature fibrils

  在能够维持或恢复细胞蛋白稳态并抑制β-淀粉样蛋白（Aβ）寡聚化的化合物模型上设计了阿尔茨海默氏病的多靶点治疗药物。测试了37种噻吨酮9‐1，黄嘌呤‐9‐1，萘酚和蒽醌衍生物对Aβ（1-40）聚集的直接抑制作用以及对电鳗乙酰胆碱酯酶（eeAChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（ hsBChE）。这些化合物的特征是与各种双环和三环（杂）芳族体系连接的碱性侧链（主要是喹啉亚二烷基烷基）。除极少数例外，这些化合物均对AChE和BChE以及对β-淀粉样蛋白的自发聚集均具有抑制活性。在大多数情况下，IC 50值在低微摩尔和亚微摩尔范围内，但有些化合物甚至达到了纳摩尔效价。在最活跃的衍生物的存在淀粉状蛋白聚集的时间过程（IC 50 = 0.84μ中号）揭示了这些化合物还不如成熟的纤维，而不是原纤维化的单纯的抑制剂的去稳定作用。许多化合物以相似的效力抑制胆碱酯酶和Aβ聚集中的一种或两种，这是可能开发出具有多目标作
• Anti-bacterial 1,4-aminoalkylamino-9H-thioxanthen-9-one derivatives,
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04582851A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  1,4-Aminoalkylamino-9H-thioxanthen-9-ones have antimicrobial activity and activity against leukemic cells. Methods for their preparation, use and pharmaceutical compositions are described.

  1,4-氨基烷基氨基-9H-噻吩并[9,10-d]吡喃酮具有抗微生物活性和对白血病细胞的活性。本文描述了它们的制备方法、用途和制药组合物。
• 1,4-Aminoalkylamino-9H-thioxanthen-9-ones, a process for the production of the compounds, an intermediate in the production of the compounds and a pharmaceutical composition comprising the compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0152249A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  1,4-Aminoalkylamino-9H-thioxanthen-9-ones of formula are disclosed. The compounds have antimicrobial activity and activity against leukemic cells. Methods for their preparation, use and pharmaceutical compositions comprising the compounds are also disclosed.

  1,4-氨基烷基氨基-9H-噻吨-9-酮的式 式的 1,4-氨基烷基氨基-9H-噻吨-9-酮。这些化合物具有抗微生物活性和抗白血病细胞活性。此外，还公开了制备、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Trimethylsilyl polyphosphate for intramolecular Friedel-Crafts cyclizations
  作者：Ellen M. Berman、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1021/jo00284a051

  日期：1989.11