dimethyl (2S*,3S*)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate | 59428-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (2S*,3S*)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: trans-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-dicarboxylic acid-(2.3)-dimethyl ester；trans-1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalin-dicarbonsaeure-(2.3)-dimethylester；dimethyl (2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 59428-68-1；78239-35-7；80399-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: CGKUZLWMURXOAR-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘二羧酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 dimethyl (2S*,3S*)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  250.天然酚醛树脂的成分。第十八部分。1：2：3：4-四氢萘-2：3-二羧酸和1-苯基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001321

文献信息

• 1,1-, 1,2-, and 1,4-eliminations from the corresponding dihalogenated compounds using Bu3SnSiMe3-F−
  作者：Hiroki Sato、Naohiro Isono、Irie Miyoshi、Miwako Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00376-6

  日期：1996.6

  1-, 1,2-, or 1,4- elimination of an aryl or vinyl halide with an appropriate leaving group at the α-, β-, or δ-position of halogen. Thus, alkylidene carbene 8 is generated from 1,1-dihalo-alkene 6 or 7 and benzyne 10 is generated from 1,2-dibromobenzene 9 and an o-quinodimethane 12 was produced from α,α′-dibromoxylene 11 a.

  在非常温和的条件下，在DMF中，在R 4 NX，CsF或TASF [（Et 2 N）3 SSiMe 3 F 2 ] 7存在下，由Me 3 SiSnBu 3（1）6生成的苯乙烯基阴离子2，用于8在卤素的α-，β-或δ位置带有适当离去基团的芳基或乙烯基卤化物的1,1-，1,2-或1,4-消除。因此，亚烷基卡宾8由1，1-二卤代烯烃6或7产生，而苯并炔10由1，2-二溴苯9产生。和ø -quinodimethane 12从α，α'-二溴二甲苯产生11一个。
• Cycloaddition of<i>o</i>-Quinodimethanes Generated from 1,2-Bis(bromomethyl)benzenes by Constant-Current Electroreduction
  作者：Naoki Kise、Ryosuke Mimura、Nasuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.75.2693

  日期：2002.12

  The constant-current electroreduction of 1,2-bis(bromomethyl)benzenes with dienophiles in NH4NO3–MeOH gave Diels–Alder cycloadducts in moderate-to-good yields.

  在NH4NO3–MeOH中，1,2-二（溴甲基）苯与二烯亲体的恒电流电还原反应产生了中等至良好的Diels–Alder环加成产物。
• Generation and Cycloaddition of o-Quinodimethane in Aqueous Medium
  作者：Lothar Bieber、Margarete Da Silva

  DOI：10.3390/60500472

  日期：——

  the presence of activated dienophiles cycloadducts can be obtained directly. Catalysis with tris-triphenylphosphine ruthenium(II) dichloride reduces side reactions such as reduction and polymerisation and improves the yield. This is the first example of an organometallic cyclisation in aqueous medium using dihalo compounds.

  o-Quinodimethane 可以从 α,α'-dihalo-o-二甲苯在水溶液中使用锌生成。在活化的亲二烯体存在下，可以直接获得环加合物。用三三苯基膦二氯化钌（II）催化减少了还原和聚合等副反应，提高了产率。这是在水性介质中使用二卤化合物进行有机金属环化的第一个例子。
• Potassium Fluoride-induced 1,4-Elimination of<i>o</i>-[(Trimethylsilyl)methyl]benzyl Acetates: A Versatile Generation of<i>o</i>-Quinodimethanes
  作者：Ryoichi Kuwano、Takenori Shige

  DOI：10.1246/cl.2005.728

  日期：2005.5

  o-Quinodimethane interemediate was generated from o-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl acetate with potassium fluoride. The o-quinodimethane in hand reacted with electron-deficient olefins, affording [4+2] cycloadducts, tetrahydronaphthalenes.

  o-奎诺二甲烯中间体是通过氟化钾从o-[(三甲基硅基)甲基]苄酸乙酯生成的。得到的o-奎诺二甲烯与电子缺乏的烯烃反应，生成[4+2]环加成物，即四氢萘类化合物。
• Utilization of Me3SiSnBu3 in organic synthesis. Generation of o-quinodimethane from α,α′-dibromo-o-xylene and Me3SiSnBu3-CsF
  作者：Hiroki Sato、Naohiro Isono、Kimio Okamura、Tadamasa Date、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73042-5

  日期：1994.3

  The reaction of α,α′-dibromo-o-xylene with stannyl anion generated from Me3SiSnBu3 and CsF or TASF [(Et2N)3S+SiMe3F2−] in the presence of dienophiles afforded the [4+2] cyclization products in good to moderate yields.

  α的反应，α'二溴ö二甲苯与甲锡阴离子选自Me产生3 SiSnBu 3和CsF或TASF [（ET 2 N）3小号+森达3 ˚F 2 - ]在得到的亲二烯体的存在下，[4 +2]环化产物，产率中等至中等。