2-(4-chlorophenyl)-5-(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-ethyl)-1,3,4-oxadiazole | 539827-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-ethyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-[1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 539827-57-1
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 364.831
• InChiKey: UJNLDXZHTVIAOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  540.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.03h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-ethyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and QSAR Studies on a Series of 2, 5-Disubstituted- 1,3,4-oxadiazole Derivatives of Diclofenac and Naproxen for Analgesic and Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  设计、合成了属于双氯芬酸和萘普生衍生物的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑系列二十种分子，并通过光谱学确认其结构。对目标化合物进行了抗炎和镇痛活性的评估。结果表明，化合物12、4、6、7和15具有良好的镇痛和抗炎活性，而化合物12和14具有良好的镇痛活性，化合物22具有良好的抗炎活性。进行了HQSAR和Topomer QSAR研究，以深入了解对生物活性有贡献的结构因素。发现苯环上单取代如Cl、OCH3和NO2的化合物具有最高的镇痛和抗炎活性。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150519112037

文献信息

• Non-carboxylic Analogues of Naproxen: Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of some 1,3,4-Oxadiazole/Thiadiazole and 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Mohammad Amir、Harish Kumar、Sadique A. Javed

  DOI：10.1002/ardp.200700065

  日期：2007.11

  A series of substituted 1,3,4‐oxadiazole (2–7 and 14–19), 1,2,4‐triazole (20–25), and 1,3,4‐thiadiazole (26–31) derivatives of naproxen have been synthesized by cyclization of 2‐(6‐methoxy‐2‐naphthyl)propanoic acid hydrazide 1 and N1[2‐(6‐methoxy‐2‐naphthyl) propanoyl]‐N4‐alkyl/aryl‐thiosemicarbazides (8–13) under various reaction conditions. All the compounds were screened for their anti‐inflammatory

  萘普生的一系列取代的 1,3,4-恶二唑（2-7 和 14-19）、1,2,4-三唑（20-25）和 1,3,4-噻二唑（26-31）衍生物已通过 2- (6-甲氧基 - 2-萘基) 丙酸酰肼 1 和 N1 [2- (6-甲氧基 - 2-萘基) 丙酰基] -N4 - 烷基/芳基 - 氨基硫脲 (8-13) 环化合成在各种反应条件下。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验方法筛选所有化合物的抗炎活性。还测试了显示出高抗炎活性的化合物的镇痛、溃疡形成和脂质过氧化作用。几乎没有合成的化合物显示出显着的抗炎和镇痛活性以及降低的溃疡形成和脂质过氧化作用。
• Design, Synthesis and QSAR Studies on a Series of 2, 5-Disubstituted- 1,3,4-oxadiazole Derivatives of Diclofenac and Naproxen for Analgesic and Anti-inflammatory Activity
  作者：Kaliappan Ilango、Parthiban Valentina、Gajendra Kumar、Dushyant Dixit、Shrikant Nilewar、Muthu Kathiravan

  DOI：10.2174/1573406411666150519112037

  日期：2015.10.29

  A series of twenty molecules belonging to 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives of Diclofenac and Naproxen were designed, synthesized and their structures were confirmed by spectroscopy. The target compounds were evaluated for anti-inflammatory and analgesic activity. The result indicates that the compounds 12, 4, 6, 7 and 15 were found to have good analgesic and anti-inflammatory activities, while the compounds 12 and 14 were found to have good analgesic and the compound 22 were found to have good anti-inflammatory activities. HQSAR and Topomer QSAR studies were performed to get insights in the structures contributing for biological activity. The compounds bearing mono-substitution such as Cl, OCH3 and NO2 in the phenyl ring were found to have maximum analgesic and anti-inflammatory activities

  设计、合成了属于双氯芬酸和萘普生衍生物的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑系列二十种分子，并通过光谱学确认其结构。对目标化合物进行了抗炎和镇痛活性的评估。结果表明，化合物12、4、6、7和15具有良好的镇痛和抗炎活性，而化合物12和14具有良好的镇痛活性，化合物22具有良好的抗炎活性。进行了HQSAR和Topomer QSAR研究，以深入了解对生物活性有贡献的结构因素。发现苯环上单取代如Cl、OCH3和NO2的化合物具有最高的镇痛和抗炎活性。