1-(1-(but-3-en-1-yloxy)naphthalen-2-yl)ethan-1-one | 123994-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-(but-3-en-1-yloxy)naphthalen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-But-3-enoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 123994-36-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: VRJGAHJAXROKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(but-3-en-1-yloxy)naphthalen-2-yl)ethan-1-one 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,3,3a,4-tetrahydro-4aH-naphtho[1',2':1,4]cyclobuta[1,2-b]furan-4a-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰萘的对映选择性分子内邻位光环加成反应

  摘要：

  2-丙酮萘的分子内邻位光环加成反应具有高对映选择性。手性路易斯酸的催化使用对于反应的成功至关重要，其作用模式已通过机械实验和计算得到阐明。初级光环加成产物经历光化学或热的各种连续反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202318126
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-乙酰基-1-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1-(1-(but-3-en-1-yloxy)naphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于反应条件的化学转化敏感性的快速评估

  摘要：

  非常需要一个系统的，用户友好的评估工具，该工具可以清晰地概述反应对关键参数的敏感性。在此，描述了这种方法的发展。在雷达图中直观，标准化地显示结果，可以快速评估协议的敏感性。该方法应用于五种不同的可见光介导的光化学反应，其结果与潜在机理相关。最终，我们认为该评估将有助于增加对新合成方法的吸收及其可重复性。

  DOI：

  10.1002/anie.201901935

文献信息

• Rapid Assessment of the Reaction‐Condition‐Based Sensitivity of Chemical Transformations
  作者：Lena Pitzer、Felix Schäfers、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201901935

  日期：2019.6.17

  clear overview of the sensitivity of reactions to key parameters is highly desirable. Herein, the development of such a method is described. The intuitive, standardized presentation of the results in a radar diagram enables the sensitivity of a protocol to be rapidly assessed. This method was applied to five different visible‐light‐mediated photochemical reactions, and the results were correlated to

  非常需要一个系统的，用户友好的评估工具，该工具可以清晰地概述反应对关键参数的敏感性。在此，描述了这种方法的发展。在雷达图中直观，标准化地显示结果，可以快速评估协议的敏感性。该方法应用于五种不同的可见光介导的光化学反应，其结果与潜在机理相关。最终，我们认为该评估将有助于增加对新合成方法的吸收及其可重复性。
• Dearomative Cascade Photocatalysis: Divergent Synthesis through Catalyst Selective Energy Transfer
  作者：Michael J. James、Jonas Luca Schwarz、Felix Strieth-Kalthoff、Birgit Wibbeling、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.8b03302

  日期：2018.7.18

  The discovery and application of dearomative cascade photocatalysis as a strategy in complex molecule synthesis is described. Visible-light-absorbing photosensitizers were used to (sequentially) activate a 1-naphthol derived arene precursor to divergently form two different polycyclic molecular scaffolds through catalyst selective energy transfer.

  描述了脱芳基级联光催化作为复杂分子合成策略的发现和应用。可见光吸收光敏剂用于（依次）激活 1-萘酚衍生的芳烃前体，通过催化剂选择性能量转移发散形成两种不同的多环分子支架。
• Intramolecular triplet state cyclization of but-3-enoxyacetonaphthones
  作者：Peter J. Wagner、Masami Sakamoto

  DOI：10.1021/ja00208a033

  日期：1989.12
• Dearomative Cycloadditions Utilizing an Organic Photosensitizer: An Alternative to Iridium Catalysis
  作者：Alessa B. Rolka、Burkhard Koenig

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01622

  日期：2020.7.2

  A highly efficient, cheap, and organic alternative to the commonly used iridium photosensitizer (Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy))PF6 ([Ir–F]) is presented for visible-light energy transfer catalysis. The organic dye 2CzPN surpasses [Ir–F] in selectivity while at the same time being easily accessible in one step. The catalyst is recyclable and, due to its uncharged nature, soluble in nonpolar solvents such as

  提出了一种常用的铱光敏剂（Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbpy））PF 6（[Ir–F]）的高效，廉价和有机替代品，用于可见光能量转移催化。有机染料2CzPN的选择性超过[Ir–F]，同时一步即可轻松获得。该催化剂是可回收的，并且由于其不带电荷的性质，可溶于非极性溶剂如甲苯中。此外，扩大了与可见光催化的脱芳香环加成反应相容的底物分子支架的范围。
• Enantioselective Intramolecular <i>ortho</i> Photocycloaddition Reactions of 2‐Acetonaphthones
  作者：Peng Yan、Simone Stegbauer、Qinqin Wu、Elena Kolodzeiski、Christopher J. Stein、Ping Lu、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202318126

  日期：2024.3.22

  The intramolecular ortho photocycloaddition of 2-acetonaphthones has been achieved with high enantioselectivity. The catalytic use of a chiral Lewis acid was critical for the success of the reaction and its mode of action has been elucidated by mechanistic experiments and calculations. The primary photocycloaddition products underwent photochemically or thermally a variety of consecutive reactions

  2-丙酮萘的分子内邻位光环加成反应具有高对映选择性。手性路易斯酸的催化使用对于反应的成功至关重要，其作用模式已通过机械实验和计算得到阐明。初级光环加成产物经历光化学或热的各种连续反应。