2-phenyl-4-quinazolinylhydrazine | 6484-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-4-quinazolinylhydrazine
• 英文别名: 4-hydrazinyl-2-phenylquinazoline；4-hydrazino-2-phenylquinazoline；4-hydrazino-2-phenyl-quinazoline；(2-phenyl-quinazolin-4-yl)-hydrazine；(2-Phenyl-chinazolin-4-yl)-hydrazin；4-Hydrazino-2-phenylchinazolin；(2-phenylquinazolin-4-yl)hydrazine
• CAS: 6484-29-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• mdl: MFCD07762995
• 分子量: 236.276
• InChiKey: WBJUWGCULCOZSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  439.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-quinazolinylhydrazine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-hydroxy-2-[(2 phenylquinazolin-4-ylidene)hydrazonomethyl]phenyloxidozinc(II) acetate
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxybenzaldehyde (2-phenylquinazolin-4-yl)hydrazones and their ZnII complexes: synthesis and photophysical properties

  摘要：

  获得了 N-(2-苯基喹唑啉-4-基)-N′-水杨酰二肼及其 ZnII 复合物。研究了这些新喹唑啉衍生物的结构和发光特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0360-z
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 劳森试剂 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-4-quinazolinylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  取代5-苯基三唑基喹唑啉氨基烟酸酯的合成、抗菌活性筛选及分子对接研究

  摘要：

  喹唑啉和咪唑因其多种生物活性而受到广泛关注。以邻氨基苯甲酰胺为原料，苯甲醛环化合成取代的5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-基)氨基)烟酸酯，得到2-苯基-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-一，再用劳森试剂和水合肼处理，取代硫原子生成肼。肼化合物与溴化氰环化，然后在 DIPEA 存在下在 DMSO 溶剂中与取代的 6-氟烟酸酯酰胺化得到 5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺得到相应的标题化合物。这些化合物进一步评估了其体外抗菌活性研究和分子对接研究。与青霉素-G 和链霉素等商业标准药物相比，一些新合成的化合物被发现具有优异的生长抑制活性。所有合成的化合物均通过元素分析、红外、1H、13C NMR和质谱数据得到证实。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23740

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 5-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>c</i>]quinazolin-3-amines
  作者：Yan Zheng、Ming Bian、Xian-Qing Deng、Shi-Ben Wang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201200376

  日期：2013.2

  In the present study we describe the syntheses and anticonvulsant activity evaluation of 5‐phenyl‐[1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐3‐amine derivatives. Their anticonvulsant activity and neurotoxicity were evaluated by the maximal electroshock seizure test (MES) and the rotarod test, respectively. The majority of the compounds prepared were effective in the MES screens at a dose level of 100 mg/kg.

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，
• Design, Synthesis and<i>In Vitro</i>Antiproliferative Activity of Novel Isatin-Quinazoline Hybrids
  作者：Mohamed Fares、Wagdy M. Eldehna、Sahar M. Abou-Seri、Hatem A. Abdel-Aziz、Mohamed H. Aly、Mai F. Tolba

  DOI：10.1002/ardp.201400337

  日期：2015.2

  Using a molecular hybridization approach, a new series of isatin‐quinazoline hybrids 15a–o was designed and synthesized via two different synthetic routes. The target compounds 15a–o were prepared by the reaction of quinazoline hydrazines 12a–e with indoline‐2,3‐diones 13a–c or by treating 4‐chloroquinazoline derivatives 11a–e with isatin hydrazones 14a–c. The in vitro anticancer activity of the newly

  使用分子杂交方法，通过两种不同的合成路线设计并合成了一系列新的靛红-喹唑啉杂化物 15a-o。目标化合物 15a-o 是通过喹唑啉肼 12a-e 与二氢吲哚-2,3-二酮 13a-c 反应或通过 4-氯喹唑啉衍生物 11a-e 与靛红腙14a-c 反应制备的。新合成的杂合体对肝脏 HepG2、乳腺 MCF-7 和结肠 HT-29 癌细胞系的体外抗癌活性进行了评估。对 HepG2 癌细胞系观察到了独特的选择性生长抑制作用。化合物 15b、15g 和 15l 显示出最高的效力，IC50 值范围为 1.0 ± 0.2 至 2.4 ± 0.4 μM，它们能够诱导 HepG2 细胞凋亡，
• Quinazoline Derivatives from 2-Phenyl-4-quinazolinylhydrazine
  作者：Hassan Ahmed El-Sherief、Abdalla Mohamed Mahmoud、Ahmed Ahmed Esmaiel

  DOI：10.1246/bcsj.57.1138

  日期：1984.4

  with 1 to 5-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazoline-3-thiol which was readily converted into the corresponding alkylthio compounds by treatment with alkyl halides. Further, 4-(4-arylmethylene-5-oxo-2-phenyl-2-imidazolinylamino)-2-phenylquinazolines were obtained via the condensation of 4-arylmethylene-2-phenyl-2-oxazolin-5-ones with 1.

  甲酸、乙酰基和苯甲酰氯在温和条件下用 2-苯基-4-喹唑啉基肼 (1) 处理，得到相应的酰肼，然后将其转化为 5-苯基 [1,2,4] 三唑并 [1,5-c]喹唑啉、2-甲基-5-苯基[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉和2,5-二苯基[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉(3a ) 分别通过加热超过它们的熔点。1 与醛反应产生相应的腙，在热解时产生相应的 [1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 喹唑啉 (3a-i)。二硫化碳与 1 到 5-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-硫醇发生闭环，通过用卤代烷处理，很容易将其转化为相应的烷硫基化合物。更多，
• Magenta Dyes and Their Use in Ink-Jet Printing
  申请人：Foster Clive Edwin

  公开号：US20090104417A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A metal chelate compound comprising a compound of the Formula (1) or a salt thereof: wherein: Het is a nitrogen containing heterocycle selected from the group consisting of Formula (2), (3), (4), (5), (6) or (7): R is a substituent; Y is CH 3 or COOH; Z is a substituent, n is 0 to 3; p is 0 to 6; q is 0 to 5; r is 0 to 3; and s is 0 to 2. Also compositions and inks, printing processes, printed material and ink-jet printer cartridges.

  一种金属螯合化合物，包括式（1）的化合物或其盐：其中：Het是从式（2），（3），（4），（5），（6）或（7）组成的氮含杂环中选择的；R是取代基；Y是CH3或COOH；Z是取代基；n为0至3；p为0至6；q为0至5；r为0至3；s为0至2。还包括组合物和油墨、印刷过程、印刷材料和喷墨打印机墨盒。
• Optimization of the 2-arylquinazoline-4(3<i>H</i>)one scaffold for a selective and potent antitrypanosomal agent: modulation of the mechanism of action through chemical functionalization
  作者：Angel H. Romero、Elena Aguilera、Lourdes Gotopo、Gustavo Cabrera、Belén Dávila、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1039/d3md00243h

  日期：——

  sought to identify a potent and selective antitrypanosomal agent through modulation of the mechanism of action of a 2-arylquinazoline scaffold as an antitrypanosomal agent via chemical functionalization at the 4-position. We wished to use the: (i) susceptibility of trypanosomatids towards nitric oxide (NO) and reactive oxygen species (ROS); (ii) capacity of the 4-substituted quinazoline system to act

  我们试图通过4-位化学功能化调节 2-芳基喹唑啉支架作为抗锥虫药物的作用机制，从而鉴定出一种有效且选择性的抗锥虫药物。我们希望利用：（i）锥虫对一氧化氮（NO）和活性氧（ROS）的敏感性； (ii) 4-取代喹唑啉系统作为抗叶酸剂的能力。三个基于喹唑啉的部分彼此不同，在 4 位具有针对诱导 NO 和 ROS 产生的关键药效​​团，在体外针对婴儿利什曼原虫和克氏锥虫寄生虫进行了评估，并探索了它们的作用模式。用肼基和 5-硝基呋喃基-肼基药效团取代抗叶酸剂 2-芳基喹唑啉-4(3 H )one 4 位的氧部分可显着增强抗锥虫活性，这是由于促进了除抗叶酸剂反应之外的其他机制（例如 NO）或 ROS 生产，分别。在三种类型的化学官能化中，5-硝基呋喃基-肼基部分产生最有效的化合物。化合物3b是一个潜在的候选者，因为它对婴儿乳杆菌的前鞭毛体/无鞭毛体和克氏锥虫的上鞭毛体有亚微摩尔的反应，对巨噬细胞具有中等毒性