6-chloro-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine | 67058-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-chloro-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-chloro-N-phenyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 67058-59-7
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂S
• 分子量: 260.747
• InChiKey: LXOVKKJFOBYCOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  405.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine 、 硫酸二甲酯 生成 (6-chloro-3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  312.杂环化合物的不饱和度和互变异构性。第十部分乙氧基离子对5-取代的1-苯胺基联苯并噻唑的甲基化作用，5-溴-1-苯胺基联苯并噻唑及其N-甲基衍生物的紫外吸收光谱的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001513
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-phenyl)-4-phenyl-thiosemicarbazide 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOST A. N.; LEBEDENKO N. YU.; SVIRIDOVA L. A.; TOROCHESHNIKOV V. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 4, 467-475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benz-Fused Azoles via C-Heteroatom Coupling Reactions Catalyzed by Cu(I) in the Presence of Glycosyltriazole Ligands
  作者：Nidhi Mishra、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mala Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00004

  日期：2019.5.13

  and contain multiple metal-binding units that may assist in metal-mediated catalysis. Azide derivatives of d-glucose have been converted to their respective aryltriazoles and screened as ligands for the synthesis of 2-substituted benz-fused azoles and benzimidazoquinazolinones by Cu-catalyzed intramolecular Ullmann type C-heteroatom coupling. Good to excellent yields for a variety of benz-fused heterocyles

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。
• Iron-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Halobenzenamines with Isothiocyanates Leading to 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Jing-Wen Qiu、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.200900450

  日期：2009.10

  A highly practical method for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles has been developed through an iron-catalyzed tandem reaction. The present tandem process allows the assembly of a wide range of 2-aminobenzothiazoles by the reactions of 2-halobenzenamines with isothiocyanates.

  通过铁催化的串联反应，已经开发出一种非常实用的合成2-氨基苯并噻唑的方法。本发明的串联方法允许通过2-卤代苯甲胺与异硫氰酸酯的反应组装各种2-氨基苯并噻唑。
• 1,10-Phenanthroline-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Iodoanilines with Isothiocyanates in Water
  作者：Wu Zhang、Yun Yue、Dan Yu、Lei Song、Yang-Yang Xu、Yu-Jie Tian、Yu-Jun Guo

  DOI：10.1002/adsc.201200175

  日期：2012.8.13

  The 1,10-phenanthroline-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water is described, which provides an environmentally benign, efficient and simple route for the preparation of 2-aminobenzothiazoles. The present tandem process shows broad substrate scope in the absence of transition metals and phase-transfer catalysts.

  描述了2-碘苯胺与异硫氰酸酯在水中的1,10-菲咯啉催化的串联反应，这为制备2-氨基苯并噻唑提供了环境友好，有效且简单的途径。在没有过渡金属和相转移催化剂的情况下，本发明的串联方法显示出广泛的底物范围。
• A practical synthesis of 2-aminobenzothiazoles via copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-iodoanilines with isothiocyanates in ionic liquids
  作者：Ling Chen、Bin Huang、Quan Nie、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.3453

  日期：2016.6

  copper(I)‐catalyzed tandem reaction of 2‐iodoanilines with isothiocyanates was achieved in hydrophobic [bmim][PF6] ionic liquid under mild conditions, generating a variety of 2‐aminobenzothiazoles in good to excellent yields. The tandem reaction that was carried out in [bmim][PF6] has some obvious advantages such as accelerated reaction rate and increased yield as compared with the reaction run in volatile

  在疏水性[bmim] [PF 6 ]离子液体中，在温和的条件下实现了2-碘代苯胺与异硫氰酸酯的铜（I）催化串联反应，生成了各种类型的2-氨基苯并噻唑，收率高至优异。与在挥发性溶剂（例如甲苯）中进行的反应相比，在[bmim] [PF 6 ]中进行的串联反应具有一些明显的优势，例如加快了反应速度，提高了收率。此外，CuI / 1,10-菲咯啉催化体系最多可重复使用八次，而不会降低活性和效率。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of<i>N</i>-Substituted-2-Aminobenzothiazoles by Ligand-Free Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 2-Haloanilines with Isothiocyanates
  作者：Guodong Shen、Xin Lv、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/ejoc.200900953

  日期：2009.12

  A novel and efficient formation of N-substituted-2-aminobenzothiazoles by a ligand-free copper(I)-catalyzed one-pot cascade process was developed. A variety of isothiocyanates coupled with 2-iodoanilines to give N-substituted-2-aminobenzothiazoles in moderate to excellent yields under mild conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  开发了一种通过无配体铜 (I) 催化的一锅级联工艺形成 N-取代-2-氨基苯并噻唑的新型有效方法。多种异硫氰酸酯与 2-碘苯胺结合，在温和条件下以中等至优异的产率得到 N-取代-2-氨基苯并噻唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)