(S)-trichlorfon | 52-68-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机磷杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-trichlorfon
• 英文别名: (S)-chlorophos；(1S)-2,2,2-trichloro-1-dimethoxyphosphorylethanol
• CAS: 52-68-6；56042-25-2；56042-26-3；56042-27-4
• 化学式: C₄H₈Cl₃O₄P
• mdl: MFCD00055272
• 分子量: 257.438
• InChiKey: NFACJZMKEDPNKN-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  77-81 °C
• 沸点：
  100°C
• 密度：
  1.73
• 溶解度：
  易溶于水，极易溶于二氯甲烷，易溶于丙酮和乙醇（96%）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  C,Xn,Xi,N
• 安全说明：
  S2,S24,S37,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R34,R50/53,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900045
• RTECS号：
  TA0700000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS07,GHS08,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险性描述：
  H302 + H312,H317,H334,H410
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P284,P302 + P352 + P312,P304 + P340,P342 + P311

制备方法与用途

敌百虫简介

敌百虫属于有机磷杀虫剂，具有毒性。它只能防治寄生虫性鱼病，对细菌性和病毒性鱼病无效。

毒性

雄性大鼠急性经口LD₅₀为630 mg/kg，雌性为560 mg/kg；而经皮LD₅₀大于2000 mg/kg。长期喂养实验显示，含500 mg/kg饲料饲养大鼠两年未发现异常。

化学性质

纯品为稍带芳香气味的白色结晶粉末，工业品带有氯醛气味。熔点83～84℃，蒸汽压1.04×10⁻³ Pa (20℃)，挥发度0.11 mg/m³，沸点100℃/13.33Pa，相对密度1.73 (20℃)，折射率n_D²⁰ 1.3439。可溶于苯、乙醇、氯仿、甲醇等多种有机溶剂，微溶于四氯化碳，不溶于石油醚，在25℃时水中的溶解度为154 g/L。常温下稳定；其水溶液长期放置会变酸性，酸性条件下水解脱去甲基生成无毒的去甲基敌百虫；碱性条件下水解脱去一分子氯化氢生成毒性更大的敌敌畏。对金属略有腐蚀，在180℃开始分解。

用途

作为一种高效、低毒、低残留的广谱杀虫剂，以胃毒为主兼有触杀作用，并具有渗透活性。可应用于粮食、棉花、果桑、茶树、烟草、蔬菜及畜牧、卫生等各方面的害虫防治。如黏虫、水稻螟虫、稻飞虱、稻苞虫、棉花红铃虫、象鼻虫、叶蝉、金钻虫、以及各种鳞翅目害虫。

生产方法

甲醇与三氯化磷进行酯化反应生成亚磷酸二甲酯，再与三氯乙醛缩合生成敌百虫。原料消耗定额：三氯化磷610 kg/t、三氯乙醛740 kg/t、甲醇470 kg/t。

分类

• 类别：农药
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：腹腔注射 - 大鼠 LD50: 160 mg/kg; 口服 - 小鼠 LD50: 300 mg/kg
• 刺激数据：眼睛 - 兔子 120 mg/6天 轻度
• 可燃性危险特性：明火可燃；受热分解有毒氧化磷、氯化物气体
• 储运特性：库房通风低温干燥，与食品原料分开储运
• 灭火剂：砂土、干粉、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-trichlorfon 、 4-((1S,3R)-6-Chloro-3-phenyl-indan-1-yl)-1,2,2-trimethyl-piperazine 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到4-((1R,3S)-6-chloro-3-phenyl-indan-1-yl)-1,2,2-trimethylpiperazine (S)-chlorophos salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR RESOLUTION OF 4-((1R,3S)-6-CHLORO-3-PHENYL-INDAN-1-YL)-1,2,2-TRIMETHYL-PIPERAZINE AND 1-((1R,3S)-6-CHLORO-3-PHENYL-INDAN, 1-YL)-3,3-DIMETHYL-PIPERAZINE
  [FR] PROCÉDÉ DE DÉDOUBLEMENT DE LA 4-((1R,3S)-6-CHLORO-3-PHÉNYL-INDAN-1-YL)- 1,2,2-TRIMÉTHYL-PIPÉRAZINE ET DE LA 1-((1R,3S)-6-CHLORO-3-PHÉNYL-INDAN- 1-YL)-3,3-DIMÉTHYL-PIPÉRAZINE

  摘要：

  本发明涉及用于制造4-((1R,3S)-6-氯-3-苯基-茚-1-基)-1,2,2-三甲基哌嗪和1-((1R,3S)-6-氯-3-苯基-茚-1-基)-3,3-二甲基哌嗪及其药学上可接受的盐的分辨方法。

  公开号：

  WO2012093165A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR RESOLUTION OF 4-((1R,3S)-6-CHLORO-3-PHENYL-INDAN-1-YL)-1,2,2-TRIMETHYL-PIPERAZINE AND 1-((1R,3S)-6-CHLORO-3-PHENYL-INDAN, 1-YL)-3,3-DIMETHYL-PIPERAZINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉDOUBLEMENT DE LA 4-((1R,3S)-6-CHLORO-3-PHÉNYL-INDAN-1-YL)- 1,2,2-TRIMÉTHYL-PIPÉRAZINE ET DE LA 1-((1R,3S)-6-CHLORO-3-PHÉNYL-INDAN- 1-YL)-3,3-DIMÉTHYL-PIPÉRAZINE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2012093165A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention relates to resolution methods for manufacture of 4-((1R,3S)-6- chloro-3-phenyl-indan-1-yl)-1,2,2-trimethyl-piperazine and 1-((1R,3S)-6-chloro-3- phenyl-indan-1-yl)-3,3-dimethyl-piperazine and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及用于制造4-((1R,3S)-6-氯-3-苯基-茚-1-基)-1,2,2-三甲基哌嗪和1-((1R,3S)-6-氯-3-苯基-茚-1-基)-3,3-二甲基哌嗪及其药学上可接受的盐的分辨方法。