2,3-dibromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid | 70321-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2,3-dibromo-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid；2,3-Dibrom-3-(2-nitro-phenyl)-propionsaeure；2-Nitro-zimtsaeuredibromid；α.β-Dibrom-β-(2-nitro-phenyl)-propionsaeure；α.β-Dibrom-2-nitro-hydrozimtsaeure；2,3-Dibromo-3-(2-(hydroxy(oxido)amino)phenyl)propanoic acid
• CAS: 70321-33-4
• 化学式: C₉H₇Br₂NO₄
• 分子量: 352.967
• InChiKey: ZZBGCCIQPYEBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid 生成 2-硝基苯基丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  Baeyer, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 2258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估带有1、2、3-三唑部分的新型尿嘧啶衍生物作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂和潜在的抗肿瘤药物

  摘要：

  胸苷酸合酶抑制剂的研究一直是抗癌药物开发的热点。在此，根据两种TS抑制剂的结构和药理特性，通过药物设计的分子组装原理，我们设计合成了30种新颖的尿嘧啶衍生物作为TS抑制剂。通过MTT分析评估了这些化合物对四种癌细胞系（A549，OVCAR-3，SGC-7901和HepG2）的抗增殖能力。它们中的大多数对所有测试的细胞系均表现出优异的活性。此外，hTS分析结果表明，这些化合物具有独特的体外抑制hTS活性的能力。值得注意的是，化合物13j对A549细胞表现出最强的活性（IC 50 = 1.18μM）和极显着的酶抑制（IC 50  = 0.13μM），优于培美曲塞（PTX，IC 50  = 3.29μM和IC 50  = 2.04μM）。流式细胞仪分析表明，化合物13j可以通过将细胞周期阻滞在G1 / S期来抑制A549细胞的增殖，进而诱导细胞凋亡。进一步的蛋白质印迹分析表明化合物13j可能下调周期检查点蛋白cyclin

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.047

文献信息

• Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1882, vol. 212, p. 129
  作者：Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Matveeva; Erin; Kurz, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1065 - 1067
  作者：Matveeva、Erin、Kurz

  DOI：——

  日期：——
• Philip, V. J.; Mathai, I.M.; Raj, D. Joshwa Anthony, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 350 - 353
  作者：Philip, V. J.、Mathai, I.M.、Raj, D. Joshwa Anthony、Jacob, G. Carol

  DOI：——

  日期：——
• Dann; Howard; Davies, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 607
  作者：Dann、Howard、Davies

  DOI：——

  日期：——
• DE11857
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——