2-acetyl-7-glycidyloxybenzofuran | 39543-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-acetyl-7-glycidyloxybenzofuran
• 英文别名: 2-acetyl-7-(2,3-epoxypropoxy)benzofuran；2-Acetyl-7-[(oxiran-2-yl)methoxy]benzofuran；1-[7-(oxiran-2-ylmethoxy)-1-benzofuran-2-yl]ethanone
• CAS: 39543-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: OECGUZXORZTNIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、DMF、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-7-glycidyloxybenzofuran 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以55.9%的产率得到2-acetyl-7-(2,3-dihydroxypropoxy)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ohishi, Yoshitaka; Nakanishi, Teruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3418 - 3423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-7-羟基苯并[b]呋喃钾盐 、 环氧氯丙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetyl-7-glycidyloxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ohishi, Yoshitaka; Nakanishi, Teruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3418 - 3423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutical composition containing benzofuran derivative
  申请人：Kakenyaku Kako Co., Ltd.

  公开号：US04056626A1

  公开（公告）日：1977-11-01

  A pharmaceutical composition containing as the essential active ingredient a benzofuran derivative of the formula: ##STR1## wherein A is --COR', ##STR2## or ethyl group; B is hydrogen atom when A is --COR' ##STR3## or --COR" substituted at the 3 or 4 position of the benzofuran nucleus when A is ethyl; R is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; R' is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms or phenyl group; R" is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, phenyl or phenylalkyl group wherein the alkyl moiety has 1 to 2 carbon atoms; and the substituted propoxy group is at the 3, 4, 5, 6 or 7 position of the benzofuran nucleus; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier. The pharmaceutical composition possesses a superior .beta.-adrenergic blocking activity and local anesthetic activity, and is useful for the prevention and treatment of heart diseases, hypertension and hyperthyroidism.

  一种含有苯并呋喃衍生物作为主要活性成分的药物组合物，其化学式为：##STR1## 其中A为--COR'，##STR2## 或乙基基团；当A为--COR'时，B为氢原子，##STR3## 或在苯并呋喃核的3或4位处取代的--COR"，当A为乙基时；R为具有1至5个碳原子的烷基基团；R'为具有1至4个碳原子的烷基基团，具有1至3个碳原子的烷氧基或苯基；R"为具有1至4个碳原子的烷基基团，苯基或苯基烷基，其中烷基部分具有1至2个碳原子；取代的丙氧基基团位于苯并呋喃核的3、4、5、6或7位；或其在与药学上可接受的载体混合物中的药学上可接受的酸盐。该药物组合物具有卓越的β-肾上腺素受体阻滞活性和局部麻醉活性，适用于预防和治疗心脏疾病、高血压和甲状腺功能亢进症。
• Benzofuran derivatives, processes for preparing the same and
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04652566A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  A [2-hydroxy-3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]benzofuran derivative having the formula (I): ##STR1## wherein X is acetyl, carbamoyl, cyano, a lower alkoxycarbonyl, carboxyl or 1-hydroxyethyl group, R is hydrogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkyl group or a halogen atom; R is attached to an arbitrary position of ortho-position, meta-position and para-position to N-phenyl group, and a group having the formula: ##STR2## is attached to an arbitrary position of 4, 5, 6 and 7 positions to benzofuran ring or the salt thereof, a process for preparing the same and an antihypertensive agent containing the same as an effective component. The benzofuran derivative has a strong .alpha.-adrenergic blockade effect and calcium antagonistic effect with a more decreased side-effect.

  具有以下结构式（I）的一种苯并呋喃衍生物：其中X为乙酰基、氨基甲酰基、氰基、较低的烷氧羰基、羧基或1-羟乙基基团，R为氢原子、较低的烷氧基团、较低的烷基团或卤原子；R连接到N-苯基的邻位、间位和对位的任意位置，以及连接到苯并呋喃环的4、5、6和7位的任意位置或其盐的结构式：制备该化合物的方法以及含有该化合物作为有效成分的降压药。该苯并呋喃衍生物具有强烈的α-肾上腺素受体阻滞作用和钙拮抗作用，副作用减少。
• Process for preparing optically active (S)-2-acetyl-7-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)benzofuran and salts thereof
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0089037A2

  公开（公告）日：1983-09-21

  [S]-(+)-2-acetyl-7-(2,3-epoxypropoxy)benzofuran (SEBF) is prepared by subjecting 2-acetyl-7-hydroxybenzofuran and [R]-glycidol to dehydration condensation in an inert organic solvent in the presence of triphenylphosphine and a dialkyl azodicarboxylate. The [S]-(+)-2-actyl-7-(2,3-epoxypropoxy) benzofuran can be easily converted into [S]-2-acetyl-7-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy) benzofuran ([S]-befunolol) or salts thereof which are useful as a β-adrenergic blocking agent, by reacting it with isopropylamine.

  [S]-(+)-2-乙酰基-7-(2,3-环氧丙氧基)苯并呋喃（SEBF）是在三苯基膦和偶氮二甲酸二烷基酯存在下，通过在惰性有机溶剂中使 2-乙酰基-7-羟基苯并呋喃和[R]-缩水甘油脱水缩合而制备的。通过与异丙胺反应，[S]-(+)-2-乙酰基-7-(2,3-环氧丙氧基)苯并呋喃可以很容易地转化为[S]-2-乙酰基-7-(2-羟基-3-异丙基氨基丙氧基)苯并呋喃（[S]-倍福洛）或其盐，后者可用作β-肾上腺素能阻断剂。
• Benzofuran derivatives, processes for preparing the same and antihypertensive agents containing the same
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0156331A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  A [2-hydroxy-3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy) benzofuran derivative having the formula (I): wherein X is acetyl, carbamoyl, cyano, a lower alkoxycarbonyl, carboxyl or 1-hydroxyethyl group, R is hydrogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkyl group or a halogen atom;. R is attached to an arbitrary position of ortho-position, meta-position and para-position to N-phenyl group, and a group having the formula: is attached to an arbitrary position of 4, 5, 6 and 7 positions to benzofuran ring orthe salt thereof, a process for preparing the same and an antihypertensive agent containing the same as an effective component. The benzofuran derivative has a strong a-adrenergic blockade effect and calcium antagonistic effect with a more decreased side-effect.

  一种具有式(I)的[2-羟基-3-(4-苯基哌嗪基)丙氧基]苯并呋喃衍生物： 其中 X 为乙酰基、氨基甲酰基、氰基、低级烷氧基羰基、羧基或 1-羟乙基，R 为氢原子、低级烷氧基、低级烷基或卤素原子。R 连接在 N-苯基的正位、偏位和对位的任意位置上，以及一个具有以下式子的基团： 的基团连接在苯并呋喃环或其盐的 4、5、6 和 7 位的任意位置上，以及制备该衍生物的工艺和含有该衍生物作为有效成分的降压药。苯并呋喃衍生物具有较强的肾上腺素能阻断作用和钙离子拮抗作用，副作用较小。
• OHISHI, YOSHITAKA;NAKANISHI, TERUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 10, 3418-3423
  作者：OHISHI, YOSHITAKA、NAKANISHI, TERUO

  DOI：——

  日期：——