2-[5-(4-Methylsulfanyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-ylmethoxy]-ethanol | 328390-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[5-(4-Methylsulfanyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-ylmethoxy]-ethanol
• 英文别名: 2-[[5-[(4-Methylsulfanylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl]triazol-1-yl]methoxy]ethanol
• CAS: 328390-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₇O₂S
• 分子量: 321.363
• InChiKey: LHFJACAPROOKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(4-Methylsulfanyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-ylmethoxy]-ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-[3-(2-Hydroxy-ethoxymethyl)-3H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1- [1-（2-羟基乙氧基）-甲基-1,2,3-三唑-（4和5）-甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  一些4-取代的1- [1-（1-（2-羟基乙氧基）甲基] 1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶12a的化学合成， b，13a，b和14-23作为无环核苷进行了描述。用叠氮化钠处理（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，得到（2-乙酰氧基乙氧基）甲基叠氮化物9。将杂环6a，b分别与炔丙基溴烷基化，以区域选择性地获得4-（甲基和苄基）硫基-1-（丙-2-炔基）-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶7a，b。这些N1-烷基化产物通过1，3-偶极环加成反应与化合物9缩合，在分离和脱保护后获得1，4和1，5-区域异构体12a，b和13a，b。脱保护的无环核苷12a和13a用作制备4-氨基（14和15），4-甲基氨基（16和17），4-苄基氨基（18和19）的前体，4-甲氧基（20和21）和4-羟基（22和23）类似物。评价化合物7a，b和所有去保护的无环核苷对MT-4细胞中HIV

  DOI：

  10.1081/ncn-100107191
• 作为产物：
  描述：

  4-methylthio-1-propargyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-[5-(4-Methylsulfanyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-ylmethoxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1- [1-（2-羟基乙氧基）-甲基-1,2,3-三唑-（4和5）-甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  一些4-取代的1- [1-（1-（2-羟基乙氧基）甲基] 1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶12a的化学合成， b，13a，b和14-23作为无环核苷进行了描述。用叠氮化钠处理（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，得到（2-乙酰氧基乙氧基）甲基叠氮化物9。将杂环6a，b分别与炔丙基溴烷基化，以区域选择性地获得4-（甲基和苄基）硫基-1-（丙-2-炔基）-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶7a，b。这些N1-烷基化产物通过1，3-偶极环加成反应与化合物9缩合，在分离和脱保护后获得1，4和1，5-区域异构体12a，b和13a，b。脱保护的无环核苷12a和13a用作制备4-氨基（14和15），4-甲基氨基（16和17），4-苄基氨基（18和19）的前体，4-甲氧基（20和21）和4-羟基（22和23）类似物。评价化合物7a，b和所有去保护的无环核苷对MT-4细胞中HIV

  DOI：

  10.1081/ncn-100107191

文献信息

• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 4-SUBSTITUTED 1-[1-(2-HYDROXYETHOXY)- METHYL-1,2,3-TRIAZOL-(4 &amp; 5)-YLMETHYL]-1<i>H</i>-PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINES
  作者：O. Moukha-Chafiq、M. L. Taha、H. B. Lazrek、C. Pannecouque、M. Witvrouw、E. De Clercq、J. L. Barascut、J. L. Imbach

  DOI：10.1081/ncn-100107191

  日期：2001.12.31

  The chemical synthesis of some 4-substituted 1-[1-(2-hydroxyethoxy)methyl-1,2,3-triazol-(4 and 5)-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 12a,b, 13a,b and 14–23 as acyclic nucleosides is described. Treatment of (2-acetoxyethoxy)methylbromide with sodium azide afforded (2-acetoxyethoxy)methylazide 9. The heterocycles 6a,b were alkylated, separately, with propargyl bromide to obtain, regioselectively

  一些4-取代的1- [1-（1-（2-羟基乙氧基）甲基] 1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶12a的化学合成， b，13a，b和14-23作为无环核苷进行了描述。用叠氮化钠处理（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，得到（2-乙酰氧基乙氧基）甲基叠氮化物9。将杂环6a，b分别与炔丙基溴烷基化，以区域选择性地获得4-（甲基和苄基）硫基-1-（丙-2-炔基）-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶7a，b。这些N1-烷基化产物通过1，3-偶极环加成反应与化合物9缩合，在分离和脱保护后获得1，4和1，5-区域异构体12a，b和13a，b。脱保护的无环核苷12a和13a用作制备4-氨基（14和15），4-甲基氨基（16和17），4-苄基氨基（18和19）的前体，4-甲氧基（20和21）和4-羟基（22和23）类似物。评价化合物7a，b和所有去保护的无环核苷对MT-4细胞中HIV