butyl-(1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-amine | 5401-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: butyl-(1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-amine
• 英文别名: butyl-(1(2)H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-amine；Butyl-(1(2)H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-amin；N-Butyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 5401-47-8
• 化学式: C₉H₁₃N₅
• mdl: MFCD16657229
• 分子量: 191.236
• InChiKey: JWEGHNQHVNZGHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 别嘌醇 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 以86%的产率得到butyl-(1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  杂环酰胺和尿素中磷介导的S N Ar反应的范围和机理

  摘要：

  已经开发了有效的“一步”合成环状am和胍的方法。用六氟磷酸苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph，碱和氮亲核试剂处理环状酰胺和脲会导致形成相应的环状typically和胍，通常收率高至优异。该方法也已经用于使用苯酚和硫代苯酚亲核试剂制备杂芳基醚和硫醚。时程NMR和HPLC-MS研究促进了所提出的中间体（phospho盐和HOBt加合物）的明确表征。数据揭示了逐步的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo7020373

文献信息

• An Efficient Direct Amination of Cyclic Amides and Cyclic Ureas
  作者：Zhao-Kui Wan、Sumrit Wacharasindhu、Eva Binnun、Tarek Mansour

  DOI：10.1021/ol060815y

  日期：2006.5.1

  [graphics]An efficient one-step amination of cyclic amides and ureas has been developed. Treatment of cyclic amides and cyclic ureas with BOP in the presence of DBU in various solvents led to the formation of cyclic amidines and cyclic guanidines in good to excellent yields. Concise syntheses of biologically intriguing kinetin and potent kinase inhibitor olomoucin were thus achieved in just one and two steps, respectively.
• The Scope and Mechanism of Phosphonium-Mediated S_NAr Reactions in Heterocyclic Amides and Ureas
  作者：Zhao-Kui Wan、Sumrit Wacharasindhu、Christopher G. Levins、Melissa Lin、Keiko Tabei、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jo7020373

  日期：2007.12.1

  An efficient “one-step” synthesis of cyclic amidines and guanidines has been developed. Treatment of cyclic amides and ureas with benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP), base, and nitrogen nucleophiles leads to the formation of the corresponding cyclic amidines and guanidines, typically in good to excellent yields. This method has also been used to prepare heteroaryl

  已经开发了有效的“一步”合成环状am和胍的方法。用六氟磷酸苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph，碱和氮亲核试剂处理环状酰胺和脲会导致形成相应的环状typically和胍，通常收率高至优异。该方法也已经用于使用苯酚和硫代苯酚亲核试剂制备杂芳基醚和硫醚。时程NMR和HPLC-MS研究促进了所提出的中间体（phospho盐和HOBt加合物）的明确表征。数据揭示了逐步的反应途径。