dibenzo[b,f]-1,4-thiazepine | 257-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: dibenzo[b,f]-1,4-thiazepine
• 英文别名: Dibenzo<1,4>thiazepin；Dibenzo[B,F][1,4]thiazepine；benzo[b][1,4]benzothiazepine
• CAS: 257-15-8
• 化学式: C₁₃H₉NS
• mdl: MFCD00506443
• 分子量: 211.287
• InChiKey: VKHYKHAWFZNIKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  361.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,f]-1,4-thiazepine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 10,11-Dihydrodibenz[b,f][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  Yale; Sowinski, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1966, vol. 16, # 4, p. 550 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)benzamide 在 PPA 作用下， 生成 dibenzo[b,f]-1,4-thiazepine
  参考文献：
  名称：

  Dibenz[b,e]azepines. Part 3. Acid hydrolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464284

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Strecker Reaction with Seven-Membered Cyclic Imines
  作者：Carles Lluna-Galán、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/adsc.201800754

  日期：2018.10.4

  A highly enantioselective Strecker reaction with dibenzo[b,f][1,4]oxazepines has been described using a dihydroquinine‐derived thiourea as organocatalyst. The reaction affords chiral 10,11‐dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine 11‐carbonitrile derivatives in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) under mild reaction conditions.

  已经描述了使用二氢奎宁衍生的硫脲作为有机催化剂与二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂卓的高度对映选择性斯特雷克反应。在温和的反应条件下，该反应可制得手性10,11-二氢二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂氮杂11-腈衍生物，且收率极高（高达99％）和对映选择性（最高达98％）。
• A sequential synthetic strategy towards unexplored dibenzo[b,f][1,4]thiazepine carboxamides: copper catalysed C–S cyclisation followed by Ugi type 3CC cascade
  作者：Debasmita Saha、Preeti Wadhwa、Anuj Sharma

  DOI：10.1039/c5ra04175a

  日期：——

  A two-step diversity oriented synthetic protocol has been developed to access a novel class of dihydrodibenzo[b,f][1,4]thiazepine-11-carboxamides via copper-mediated cyclisation followed by Ugi- Joullié reaction sequence.

  已开发出一种两步多样性取向的合成协议，可通过铜介导的环化反应，然后是Ugi-Joullié反应序列，获得一类新型的二氢二苯并[b,f][1,4]噻吩-11-羧酰胺。
• Annulation of Diaryl(aryl)phosphenes and Cyclic Imines to Access Benzo-δ-phospholactams
  作者：Yun Luo、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02346

  日期：2020.10.16

  Microwave-assisted annulation of cyclic imine dibenzo[b,f][1,4]oxazepines and diaryl(aryl)phosphenes generated from diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides through the Wolff rearrangement accesses pentacyclic benzo-δ-phospholactams, 4b,16-dihydrodibenzo[b,f]benzo[4,5][1,2]azaphosphinino[1,6-d][1,4]oxazepine 15-oxides, in good yields.

  环亚胺二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂ox庚因和重氮芳基甲基（二芳基）膦氧化物通过Wolff重排生成的二芳基（芳基）膦的微波辅助环化反应获得五环苯并-δ-膦内酰胺，4b ，16-二氢二苯并[ b，f ]苯并[4,5] [1,2]氮杂膦基[1,6- d ] [1,4]奥氮平15-氧化物，收率良好。
• Visible‐Light‐Induced Cycloaddition of α‐Ketoacylsilanes with Imines: Facile Access to β‐Lactams
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Tiffany O. Paulisch、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202102451

  日期：2021.6.7

  report the synthesis of β-lactams from α-ketoacylsilanes and imines, which proceeds via a formal [2+2] photochemical cycloaddition with in situ generation of siloxyketene. This mild and operationally simple reaction proceeds in an atom-economic fashion with broad substrate scope, including aldimines, ketimines, hydrazones, and fused nitrogen heterocycles, affording a variety of important β-lactams with satisfactory

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。
• DIBENZOTHIAZEPINE DERIVATIVES AND USES THEREOF - 424
  申请人：Brown Dean

  公开号：US20090318415A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Compounds the following formula: wherein Z is as described in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising the same, and methods of treating bipolar disorder, an anxiety disorder, a mood disorder or schizophrenia or other psychotic disorder with said compounds.

  合成以下公式：其中Z如规范中所述，其药学上可接受的盐，包含相同物质的组合物，以及使用该化合物治疗双相情感障碍、焦虑障碍、情绪障碍或精神分裂症或其他精神障碍的方法。