2-hydroxybenzaldehyde picolinoylhydrazone | 15075-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxybenzaldehyde picolinoylhydrazone
• 英文别名: salicylidene 2-picoloyl hydrazone；N'-(2-hydroxybenzylidene)picolinohydrazide；salicylaldehyde pyridine-2-carbohydrazide Schiff base；salicylidene-2-picoloylhydrazine；salicylaldehyde-2-pyridinecarboxyl-hydrazone；salicylaldehyde 2-pyridinecarboxyhydrazone；salicylaldehyde picolinoylhydrazone；N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 15075-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD02343913
• 分子量: 241.249
• InChiKey: JROVPEHJQHDYQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybenzaldehyde picolinoylhydrazone 生成 N'-[(E)-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]pyridine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  固态水杨醛席夫碱的π-π堆积控制光致变色/热致变色性能

  摘要：

  水杨醛席夫碱是一种典型的具有聚集诱导发射（AIE）特性的光致变色和热致变色体系。在这项工作中，合成了1-3的三种水杨醛席夫碱衍生物，它们在固态下表现出相似的发射，但具有不同的光致变色/热致变色特性。只有化合物1根据紫外光照射和加热时的烯醇-酮互变异构，在固态下表现出可逆的光响应和热响应性能。机理研究表明，这些不同的光致变色/热致变色特性受相邻分子的π-π堆积结构控制。这项工作为理解固态水杨醛席夫碱的光致变色/热致变色机理提供了新的视角。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110295
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-hydroxybenzaldehyde picolinoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  钒-席夫碱复合物官能化的SBA-15作为非均相催化剂：硫化物的合成，表征和在药物硫氧化中的应用

  摘要：

  通过使用（3-氯丙基）三乙氧基硅烷作为连接剂，将作为催化剂的VO 2（吡啶并hydr）配合物稳定在作为催化剂载体的SBA-15中孔二氧化硅上。SBA-15是纳米多孔的，具有很高的表面积体积比。将金属-席夫碱配合物固定在SBA-15的表面积上可以通过增加催化表面积来改善其催化效果。与均相催化剂不同，多相催化剂可以回收并重复使用数次，而催化活性没有任何重大损失。钒-席夫碱复合物官能化的SBA-15通过共价键与预合成的VO 2连接而合成（吡啶甲酸hydr）与SBA-15硅烷化的配合物。合成的钒-席夫碱配合物的特征在于质子核磁共振波谱（1 H NMR），碳核磁共振波谱（13C NMR）光谱和傅里叶变换红外光谱（FT-IR），最终的V / SBA-15用FT-IR，紫外可见分光光度法和X射线粉末衍射进行表征。V / SBA-15的形态也通过扫描电子显微镜和透射电子显微镜获得。通过使用V / SBA-

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2589-5

文献信息

• Syntheses and structural studies on picolinoyl, nicotinoyl and isonicotinoyl hydrazone derivatives of dicyclopentadienylzirconium(IV)
  作者：Vinita Srivastava、Om P. Pandey、Soumitra K. Sengupta、Satish C. Tripathi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98997-6

  日期：1986.6

  The reactions of dicyclopentadienylzirconium(IV) dichloride with picolinoyl, nicotinoyl and isonicotinoyl hydrazones derived from the appropriate acid hydrazides and acetone, acetophenone, salicylaldehyde or o-hydroxyacetophenone, have been studied in anhydrous tetrahydrofuran or dichloromethane in the presence or absence of amine using different molar ratios. Tentative structural coclusions are drawn

  在无水四氢呋喃或二氯甲烷中，在存在或不存在胺的情况下，研究了无水四氢呋喃或二氯甲烷中二环戊二烯基二氯化锆（IV）与衍生自适当酸酰肼和丙酮，苯乙酮，水杨醛或邻羟基苯乙酮的吡啶甲酸，烟碱和异烟酰肼的反应。比率。根据元素分析，电导率，磁矩和光谱数据（电子，红外和1 H NMR）为反应产物绘制了暂定的结构共轭关系。这些配体表现为中性或去质子化的螯合剂。配位行为取决于介质的pH，取代基的性质以及hydr基相对于吡啶氮核的位置。
• A study of some transition metal complexes of salicylidene 2-picoloyl hydrazone Schiff base and related ligands
  作者：R.L. Dutta、A.K. Sarkar

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80437-x

  日期：1981.1

  Co(II), Mn(II), oxovanadium(IV), oxovanadium(V) and Pd(II) complexes have been prepared and their stereochemistries identified. Flexidentate behaviour of these ligands have also been examined. Under different reaction conditions, the ligands exhibit neutral, monobasic and dibasic tridentate character. Models throw light on the mode of attachment of the ligands to the metal ions.

  合成并表征了水杨基2-吡啶基yl，水杨基2-喹啉基hydr和水杨基8-喹啉基hydr席夫碱及其相关配体。制备了镍（II），钴（II），锰（II），氧钒（IV），氧钒（V）和钯（II）配合物，并确定了它们的立体化学。还研究了这些配体的柔韧性行为。在不同的反应条件下，配体表现出中性，一元和二元三齿特征。模型揭示了配体与金属离子的结合方式。
• Dutta, R. L.; Das, B. R., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 6, p. 493 - 497
  作者：Dutta, R. L.、Das, B. R.

  DOI：——

  日期：——
• Aggarwal, R. C.; Rao, D. S. S. Vara Prasada, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 8, p. 855 - 857
  作者：Aggarwal, R. C.、Rao, D. S. S. Vara Prasada

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.

表征谱图