(Z)-tert-butyldimethyl((5-(tributylstannyl)pent-4-en-1-yl)oxy)silane | 127020-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-tert-butyldimethyl((5-(tributylstannyl)pent-4-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: Z-Bu3SnCHCH(CH2)3OSiMe2-t-Bu
• CAS: 127020-47-7
• 化学式: C₂₃H₅₀OSiSn
• 分子量: 489.445
• InChiKey: DJBPYAVVYYRSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyldimethyl((5-(tributylstannyl)pent-4-en-1-yl)oxy)silane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 三苯胂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.45h， 生成 (E,4E)-N-[(E)-3-[(4S,11Z)-18-hydroxy-2,6-dioxo-3,7-dioxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),11,15,17-tetraen-4-yl]prop-1-enyl]-4-methoxyiminobut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and V-ATPase Inhibition of Simplified Lobatamide Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Simplified analogues of the lobatamides have been synthesized and evaluated for inhibition of bovine V-ATPase. The salicylate phenol, enamide NH, and the ortho-substitution of the salicylate ester have been shown to be important for V-ATPase inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/ol026391z
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 、 三正丁基氢锡 在 氯化锆(IV) 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-tert-butyldimethyl((5-(tributylstannyl)pent-4-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid catalysed trans-hydrostannylation of acetylenes

  摘要：

  一种路易斯酸，如ZrCl4或HfCl4，催化炔烃1的氢锡化反应，选择性地产生反式氢锡化产物2。

  DOI：

  10.1039/c39950002405

文献信息

• Evaluation of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions
  作者：Shoji Kobayashi、Hiroyuki Kuroda、Yuta Ohtsuka、Takashi Kashihara、Araki Masuyama、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.030

  日期：2013.3

  explored the potential of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions. Hydrostannation, hydrosilylation, hydrothiolation, and tributyltin hydride mediated reductions were successfully carried out in CPME. GC–MS analysis indicated that CPME degraded into methyl pentanoate, cyclopentanone, 2-cyclopenten-1-ol, and cyclopentanol under thermal radical conditions, albeit only slightly.

  我们已经探索了环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应溶剂的潜力。在CPME中成功进行了氢化锡氢化，氢化硅烷化，氢化硫氢化和三丁基氢化锡介导的还原反应。GC-MS分析表明，CPME在热自由基条件下降解为戊酸甲酯，环戊酮，2-环戊烯-1-醇和环戊醇，尽管仅有少量。我们还通过CPME实现了含自由基的一锅反应，以证明其适用于多步反应。
• A new cycloheptenone annulation method: use of the bifunctional reagent (Z )-5-iodo-1-tributylstannylpent-1-ene in organic synthesis
  作者：Edward Piers、Shawn D. Walker、Ralph Armbrust

  DOI：10.1039/a909922k

  日期：——

  A new seven-membered annulation method that employs (Z)-5-iodo-1-tributylstannylpent-1-ene (1) as a key reagent and that is exemplified by the conversion of compounds 6, 12, 13, 20, 25, and 26 into the annulation products 11, 18, 19, 24, 33, and 34, respectively, is reported.

  一种新的七元环化方法，该方法采用（Z）-5-碘-1-三丁基锡烷基戊-1-烯（1）作为关键试剂，以化合物6、12、13、20、25的转化为例，据报道，在环空产品11、18、19、24、33和34中分别有26和26个。
• Lewis Acid-Catalyzed Hydrometalation and Carbometalation of Unactivated Alkynes
  作者：Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.1071

  日期：2000.5

  carbostannation of unactivated alkynes with organosilanes, or organostannanes proceed effectively in the presence of catalytic amounts of Lewis acids to produce the corresponding vinylsilyl or vinylstannyl compounds in a highly regio- and stereoselective way. Although it is well known that transition metal catalyzed hydrometalations and carbometalations, in general, proceed in a cis-manner, the Lewis acid-catalyzed

  在催化量的路易斯酸存在下，未活化的炔烃与有机硅烷或有机锡烷的氢化硅烷化、氢化锡化、碳硅烷化和碳锡化有效地进行，以高度区域和立体选择性的方式产生相应的乙烯基甲硅烷基或乙烯基甲锡烷基化合物。尽管众所周知过渡金属催化的加氢金属化和碳金属化通常以顺式方式进行，但路易斯酸催化的反应仅以反式方式进行。三键与路易斯酸的配位被认为是路易斯酸催化反应的关键步骤。
• Lobatamide C:  Total Synthesis, Stereochemical Assignment, Preparation of Simplified Analogues, and V-ATPase Inhibition Studies
  作者：Ruichao Shen、Cheng Ting Lin、Emma Jean Bowman、Barry J. Bowman、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja0352350

  日期：2003.7.1

  The total synthesis and stereochemical assignment of the potent antitumor macrolide lobatamide C, as well as synthesis of simplified lobatamide analogues, is reported. Cu(I)-mediated enamide formation methodology has been developed to prepare the highly unsaturated enamide side chain of the natural product and analogues. A key fragment coupling employs base-mediated esterification of a beta-hydroxy

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配，以及简化的洛巴胺类似物的合成。已开发出 Cu(I) 介导的烯酰胺形成方法来制备天然产物和类似物的高度不饱和烯酰胺侧链。关键片段偶联采用碱介导的 β-羟基酸和水杨酸氰甲基酯的酯化。已使用相关合成路线制备了三种额外的洛巴胺 C 立体异构体。lobatamide C 的 C8、C11 和 C15 的立体化学是通过立体异构体的比较和结晶衍生物的 X 射线分析来确定的。合成的洛巴胺 C、立体异构体和简化的类似物已被评估用于抑制牛嗜铬颗粒膜 V-ATP 酶。水杨酸苯酚，
• A controlled synthesis of α-(E)-1-alkenyl ketones from β-keto benzyl esters
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Yoji Miyazaki、Tomohiro Shinoda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93932-2

  日期：1989.1

  A regio- and stereocontrolled method for the synthesis of α-(E)-1-alkenyl ketones from β-keto benzyl esters has been developed by devising the sequence of a modified Pinhey's alkenylation and a reductive removal of a benzyloxycarbonyl group with Raney nickel in the presence of triethylamine.

  通过设计修饰的Pinhey's烯基化的顺序和用阮内镍还原还原苄氧基羰基的方法，开发了一种由β-酮基苄基酯合成α-（E）-1-链烯基酮的区域和立体控制方法。三乙胺的存在。