3-(2-naphthoxy)propionic acid | 16563-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthoxy)propionic acid
• 英文别名: 3-(Naphthalen-2-yloxy)propanoic acid；3-naphthalen-2-yloxypropanoic acid
• CAS: 16563-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD00156917
• 分子量: 216.236
• InChiKey: DHSIEHJZSPBHQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  379.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthoxy)propionic acid 在 草酰氯 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2,3-二氢-1H-萘并[2,1-b]吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  R2NSO2DPEN-（CH2）n（η6-芳基）共轭配体的ansa-钌（II）配合物，用于芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500288
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yloxy)propanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到3-(2-naphthoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  酸活化蒙脱石K-10介导的分子内酰化：简单方便地合成4-色满酮

  摘要：

  3-芳氧基丙酸在 AA.Mont.K-10 的存在下在甲苯中回流 30-45 分钟，以良好到极好的产率进行分子内环化。在邻位、间位、对位带有各种取代基的苯基环会发生这种环化反应。该方法涉及简单的后处理，适用于大规模制备。经多相酸处理的催化剂可以再生并最多使用三个循环，而活性损失最小。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153372

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF HERBICIDAL SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SELS HERBICIDES
  申请人：NUFARM AUSTRALIA LTD

  公开号：WO2011143690A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A process for the preparation of solid amine salts of aromatic substituted carboxylic acid herbicides by reaction of the aromatic substituted carboxylic acid herbicide with an amine comprising reacting the aromatic substituted carboxylic acid herbicide in an ether solvent with an amine to form the amine salt and collecting the amine salt of the aromatic substituted carboxylic acid herbicide as a precipitate from the ether solvent reaction mixture wherein the ether is a dialiphatic ether comprising at least one primary aliphatic group.

  一种制备芳基取代羧酸除草剂的固体胺盐的方法，包括将芳基取代羧酸除草剂与胺反应以形成胺盐。该方法在醚溶剂中反应芳基取代羧酸除草剂和胺，形成胺盐，并从醚溶剂反应混合物中收集芳基取代羧酸除草剂的胺盐沉淀物，其中醚是一种双脂肪醚，包括至少一个主要脂肪基。
• Mitochondria-targeted antioxidant prodrugs and methods of use
  申请人：Anders Marion W.

  公开号：US20100168198A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention is a mitochondria-targeted antioxidant prodrug useful for the prevention or treatment of diseases or conditions associated with mitochondrial dysfunction resulting from changes in the mitochondrial redox environment. Antioxidant prodrugs of the invention are produced by modifying an antioxidant to a fatty acid so that the resulting prodrug is targeted to and activated by an enzyme of mitochondrial fatty acid beta-oxidation.

  本发明是一种线粒体靶向抗氧化剂前药，用于预防或治疗与线粒体氧化还原环境变化导致的线粒体功能障碍有关的疾病或病症。该发明的抗氧化剂前药是通过将抗氧化剂改性为脂肪酸而产生的，从而使得产生的前药能够靶向并被线粒体脂肪酸β-氧化酶激活。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel MDH Inhibitors Targeting Tumor Microenvironment
  作者：Sreenivasulu Godesi、Jeong-Ran Han、Jang-Keun Kim、Dong-Ik Kwak、Joohan Lee、Hossam Nada、Minkyoung Kim、Hyun-A Yang、Joo-Young Im、Hyun Seung Ban、Chang Hoon Lee、Yongseok Choi、Misun Won、Kyeong Lee

  DOI：10.3390/ph16050683

  日期：——

  MDH1 and MDH2 enzymes play an important role in the survival of lung cancer. In this study, a novel series of dual MDH1/2 inhibitors for lung cancer was rationally designed and synthesized, and their SAR was carefully investigated. Among the tested compounds, compound 50 containing a piperidine ring displayed an improved growth inhibition of A549 and H460 lung cancer cell lines compared with LW1497

  MDH1 和 MDH2 酶在肺癌的存活中起重要作用。本研究合理设计合成了一系列新型肺癌MDH1/2双重抑制剂，并对其SAR进行了仔细研究。在所测试的化合物中，与 LW1497 相比，含有哌啶环的化合物 50 显示出对 A549 和 H460 肺癌细胞系的生长抑制有所改善。化合物50呈剂量依赖性降低A549细胞总ATP含量；它还以剂量依赖性方式显着抑制缺氧诱导因子 1-α (HIF-1α) 的积累和 HIF-1α 靶基因如 GLUT1 和丙酮酸脱氢酶激酶 1 (PDK1) 的表达。此外，化合物 50 在 A549 肺癌细胞缺氧条件下抑制 HIF-1α 调节的 CD73 表达。总的来说，
• Synthesis, evaluation and in silico molecular modeling of pyrroyl-1,3,4-thiadiazole inhibitors of InhA
  作者：Shrinivas D. Joshi、Uttam A. More、Deepshikha Koli、Manoj S. Kulkarni、Mallikarjuna N. Nadagouda、Tejraj M. Aminabhavi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.03.001

  日期：2015.4

  Enoyl acyl carrier protein reductase (ENR) is an essential type II fatty acid synthase (FAS-II) pathway enzyme that is an attractive target for designing novel antitubercular agents. Herein, we report sixty-eight novel pyrrolyl substituted aryloxy-1,3,4-thiadiazoles synthesized by three-step optimization processes. Three-dimensional quantitative structure-activity relationships (3D-QSAR) were established for pyrrolyl substituted aryloxy-1,3,4-thiadiazole series of InhA inhibitors using the comparative molecular field analysis (CoMFA). Docking analysis of the crystal structure of ENR performed by using Surflex-Dock in Sybyl-X 2.0 software indicates the occupation of pyrrolyl substituted aryloxy 1,3,4-thiadiazole into hydrophobic pocket of InhA enzyme. Based on docking and database alignment rules, two computational models were established to compare their statistical results. The analysis of 3D contour plots allowed us to investigate the effect of different substituent groups at different positions of the common scaffold. In vitro testing of ligands using biological assays substantiated the efficacy of ligands that were screened through in silico methods. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Shukla, J. S.; Rastogi, Renu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 441 - 443
  作者：Shukla, J. S.、Rastogi, Renu

  DOI：——

  日期：——