hex-5-ynyl 3-hydroxy-2-naphthoate | 577040-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: hex-5-ynyl 3-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: Hex-5-ynyl 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 577040-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: UHENGSQWVPACIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-ynyl 3-hydroxy-2-naphthoate 在 CuCl(OH)TMEDA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到di(hex-5-ynyl) 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性不对称酚类偶联催化剂的对苯二酚聚合物的对映选择性合成：氧化偶联和串联Glaser /氧化偶联

  摘要：

  使用手性1，5-二氮杂-顺式-十氢化萘铜催化剂，通过不对称氧化酚偶联，从非手性底物上合成了一系列官能化的和旋光性的多联萘。在大多数情况下，四氟硼酸铜催化剂被认为是优于碘化铜催化剂，如邻可以防止基材的碘化。描述了形成手性聚合物的三种方法。在第一种方法中，使在C-6处连接在一起的两个2-萘基处于优化的不对称氧化酚偶联条件下，形成手性聚萘基。NMR和HPLC测量的结合确保了不对称偶联的选择性。在第二种方法中，利用仅包含一种萘的基底。通过结合2-萘酚和末端炔烃，手性铜催化剂以显着的化学选择性实现了炔烃的Glaser-Hay偶联和2-萘酚的氧化不对称偶联。各个部分与手性催化剂的相对反应速率按以下顺序排列：苄基氰化物芳基炔烃>富电子的2-萘酚> 缺电子的2-萘>烷基炔烃。由于高的化学选择性，这种方法可用于在一次操作中对多功能基材进行有组织的组装。在所有情况下，炔烃和2-萘酚之间均未观察到交叉偶联。因此

  DOI：

  10.1021/jo070636+
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己炔 、 2-羟基-3-萘甲酸 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到hex-5-ynyl 3-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性不对称酚类偶联催化剂的对苯二酚聚合物的对映选择性合成：氧化偶联和串联Glaser /氧化偶联

  摘要：

  使用手性1，5-二氮杂-顺式-十氢化萘铜催化剂，通过不对称氧化酚偶联，从非手性底物上合成了一系列官能化的和旋光性的多联萘。在大多数情况下，四氟硼酸铜催化剂被认为是优于碘化铜催化剂，如邻可以防止基材的碘化。描述了形成手性聚合物的三种方法。在第一种方法中，使在C-6处连接在一起的两个2-萘基处于优化的不对称氧化酚偶联条件下，形成手性聚萘基。NMR和HPLC测量的结合确保了不对称偶联的选择性。在第二种方法中，利用仅包含一种萘的基底。通过结合2-萘酚和末端炔烃，手性铜催化剂以显着的化学选择性实现了炔烃的Glaser-Hay偶联和2-萘酚的氧化不对称偶联。各个部分与手性催化剂的相对反应速率按以下顺序排列：苄基氰化物芳基炔烃>富电子的2-萘酚> 缺电子的2-萘>烷基炔烃。由于高的化学选择性，这种方法可用于在一次操作中对多功能基材进行有组织的组装。在所有情况下，炔烃和2-萘酚之间均未观察到交叉偶联。因此

  DOI：

  10.1021/jo070636+

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Binaphthyl Polymers Using Chiral Asymmetric Phenolic Coupling Catalysts:  Oxidative Coupling and Tandem Glaser/Oxidative Coupling
  作者：Barbara J. Morgan、Xu Xie、Puay-Wah Phuan、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo070636+

  日期：2007.8.1

  to the optimized asymmetric oxidative phenolic coupling conditions to form chiral polynaphthyls. A combination of NMR and HPLC measurements secured the selectivity of the asymmetric coupling. In the second method, substrates containing only one naphthalene were utilized. By incorporating a 2-naphthol and a terminal alkyne, the chiral copper catalysts effect both Glaser−Hay coupling of the alkyne and

  使用手性1，5-二氮杂-顺式-十氢化萘铜催化剂，通过不对称氧化酚偶联，从非手性底物上合成了一系列官能化的和旋光性的多联萘。在大多数情况下，四氟硼酸铜催化剂被认为是优于碘化铜催化剂，如邻可以防止基材的碘化。描述了形成手性聚合物的三种方法。在第一种方法中，使在C-6处连接在一起的两个2-萘基处于优化的不对称氧化酚偶联条件下，形成手性聚萘基。NMR和HPLC测量的结合确保了不对称偶联的选择性。在第二种方法中，利用仅包含一种萘的基底。通过结合2-萘酚和末端炔烃，手性铜催化剂以显着的化学选择性实现了炔烃的Glaser-Hay偶联和2-萘酚的氧化不对称偶联。各个部分与手性催化剂的相对反应速率按以下顺序排列：苄基氰化物芳基炔烃>富电子的2-萘酚> 缺电子的2-萘>烷基炔烃。由于高的化学选择性，这种方法可用于在一次操作中对多功能基材进行有组织的组装。在所有情况下，炔烃和2-萘酚之间均未观察到交叉偶联。因此