4-Hydroxy-6,7-benzo-cumarin | 79039-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-Hydroxy-6,7-benzo-cumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-2H-naphtho[2,3-b]pyran-2-one；4-hydroxybenzo[g]chromen-2-one
• CAS: 79039-95-5
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: LHBQCLZTFBOYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-6,7-benzo-cumarin 生成 3-bromomethyl-naphth-[2,3-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  BOWMAN, ROBERT M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙酰氧基)-2-萘甲酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 paraffin 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到4-Hydroxy-6,7-benzo-cumarin
  参考文献：
  名称：

  Connor, David T.; Sorenson, Roderick J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 587 - 590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Benzopyranone and Pyrimido[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-4-one Inhibitors of DNA-Dependent Protein Kinase:  Synthesis, Structure−Activity Studies, and Radiosensitization of a Human Tumor Cell Line in Vitro
  作者：Roger J. Griffin、Gabriele Fontana、Bernard T. Golding、Sophie Guiard、Ian R. Hardcastle、Justin J. J. Leahy、Niall Martin、Caroline Richardson、Laurent Rigoreau、Martin Stockley、Graeme C. M. Smith

  DOI：10.1021/jm049526a

  日期：2005.1.1

  scaffolds were less potent. Crucially, these studies revealed a very constrained structure-activity relationship at the 2-position of the benzopyranone and pyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one pharmacophore, with only a 2-morpholino or 2-(2'-methylmorpholino) group being tolerated at this position. More detailed biological studies conducted with the most potent inhibitor NU7163 (48; IC(50) = 0.19 microM) demonstrated

  合成了各种各样的chromen-2-one，chromen-4-one和pyrimidoisoquinolin-4-one衍生物，并评估了其对DNA修复酶DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制活性，目的是阐明效价和激酶选择性的构效关系。DNA-PK抑制活性在评估的一系列化合物（IC（50）值范围从0.19到> 10 microM）上有很大差异，其中7,8-苯并铬基-4-酮和嘧啶基[2,1]表现出优异的活性。 -a] isoquinolin-4-one模板。相比之下，基于苯并色素-2-酮（香豆素）或2-芳基-7,8-苯并色素-4-酮（黄酮）支架的抑制剂效力较低。至关重要的是，这些研究揭示了在苯并吡喃酮和嘧啶基2位上的结构活性关系非常受约束[2，1-a]异喹啉-4-酮药效基团，在此位置仅可耐受2-吗啉代或2-（2'-甲基吗啉代）基团。用最有效的抑制剂NU7163（48; IC（50）= 0
• Catalytic Asymmetric β-C–H Functionalizations of Ketones via Enamine Oxidation
  作者：Lihui Zhu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00508

  日期：2018.3.16

  A chiral primary amine catalyzed oxidative β-C–H functionalization of ketone is described. The reaction proceeds via ketone enamine oxidation by IBX and enables highly enantioselective remote C–H functionalization of both cyclic and acyclic ketones, generating chiral ketones bearing β-stereocenters.

  描述了手性伯胺催化酮的氧化β-CHH功能化。该反应通过IBX进行的酮烯胺氧化而进行，并实现了环状和非环状酮的高度对映选择性远程C–H官能化，生成带有β-立体中心的手性酮。
• A Convenient and Efficient Synthesis of Coumarin-Containing Phthalides and Derivatives
  作者：Xing-Wen Sun、Guoqiang Lin、Shao-Chun Shen

  DOI：10.1055/s-0032-1316871

  日期：——

  obtained via reactions between 4-hydroxycoumarins (or 4-hydroxy-2-quinolones) with different 2-formylbenzoic acids in water as an environmentally friendly solvent. 4-Aryl substituted derivatives of 3-(4-hydroxy)coumarinylphthalide are obtained in excellent yields by initial conversion into the corresponding triflate and subsequent palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling with arylboronic acids. A highly

  摘要 开发了一种高效，便捷的方法来获得一系列含有香豆素的邻苯二甲酸酯和衍生物。新型双杂环产品是通过4-羟基香豆素（或4-羟基-2-喹诺酮类）与不同的2-甲酰基苯甲酸在水中作为环境友好溶剂之间的反应获得的。通过初步转化成相应的三氟甲磺酸酯，然后再用钯催化的Suzuki-Miyaura与芳基硼酸偶联，可以以极好的收率获得3-（4-羟基）香豆基邻苯二甲酸酯的4-芳基取代衍生物。 开发了一种高效，便捷的方法来获得一系列含有香豆素的邻苯二甲酸酯和衍生物。新型双杂环产品是通过4-羟基香豆素（或4-羟基-2-喹诺酮类）与不同的2-甲酰基苯甲酸在水中作为环境友好溶剂之间的反应获得的。通过初步转化成相应的三氟甲磺酸酯，然后再用钯催化的Suzuki-Miyaura与芳基硼酸偶联，可以以极好的收率获得3-（4-羟基）香豆基邻苯二甲酸酯的4-芳基取代衍生物。
• Regioselective Access to Structurally Diverse Coumarin Analogues through Iron-Catalysed Annulation Reactions
  作者：Qiao Ren、Jie Kang、Muyao Li、Lujiang Yuan、Ruoyun Chen、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201700999

  日期：2017.10.10

  A highly efficient iron-catalysed propargylation/alkyne oxacyclization/isomerization strategy is described. Biologically active furo[3,2-c]coumarins and pyrano[3,2-c]coumarins are expeditiously assembled with high regioselectivities.

  描述了一种高效的铁催化的炔丙基化/炔基羰基化/异构化策略。具有高区域选择性的生物活性呋喃[3,2- c ]香豆素和吡喃并[3,2- c ]香豆素被迅速组装。
• [EN] SUBSTITUTED FUROCHROMENE COMPOUNDS OF ANTIINFLAMMATORY ACTION<br/>[FR] COMPOSES DE FUROCHROMENE SUBSTITUES A ACTION ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005010006A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) including all stereoisomers and tautomers, to the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to the processes and reactive intermediates for their preparation and to their use in the prophylaxis and treatment of asthma and other inflammatory diseases and/or conditions in humans.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，包括所有立体异构体和互变异构体，以及其药用可接受盐和溶剂合物，用于预防和治疗人类的哮喘和其他炎症性疾病和/或情况的过程和反应中间体，以及它们的使用。