5-(4-氯苯基)-2-重氮-3-氧代-5-(苯基氨基)戊酸乙酯 | 1013422-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-2-重氮-3-氧代-5-(苯基氨基)戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-oxo-5-(4-chlorophenyl)-5-(phenylamino)pentanoate
• 英文别名: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxo-5-(phenylamino)pentanoate；Ethyl 5-anilino-5-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxopentanoate；ethyl 5-anilino-5-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxopentanoate
• CAS: 1013422-75-7
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 371.823
• InChiKey: XVJRCZCXRKFEER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2-重氮-3-氧代-5-(苯基氨基)戊酸乙酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到ethyl 5-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的一锅类胡萝卜素NH插入反应和脯氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  芳基和脂族取代的3-羟基脯氨酸和各种其他氨基酸酯分别通过[RuCl2（p-cymene）] 2-催化的一锅分子内和分子间类胡萝卜素NH插入反应可方便地制备，且脯氨酸具有高非对映选择性。催化反应对空气/水分具有耐受性，并且产物收率对所用有机溶剂不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol800087p
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-苯基甲亚胺 、 ethyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-diazobut-3-enoate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以42%的产率得到5-(4-氯苯基)-2-重氮-3-氧代-5-(苯基氨基)戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钌催化的一锅类胡萝卜素NH插入反应和脯氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  芳基和脂族取代的3-羟基脯氨酸和各种其他氨基酸酯分别通过[RuCl2（p-cymene）] 2-催化的一锅分子内和分子间类胡萝卜素NH插入反应可方便地制备，且脯氨酸具有高非对映选择性。催化反应对空气/水分具有耐受性，并且产物收率对所用有机溶剂不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol800087p

文献信息

• One-pot Mukaiyama–Mannich reaction of aldehydes, amines and silyl enol diazoacetate catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Nengju Mi、Xiangwei Meng、Haokun Pan、Kailun He、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633322

  日期：2019.12.2

  Abstract Three-component Mukaiyama–Mannich reaction of aldehydes, amines, and silyl enol diazoacetoacetate was efficiently carried out to afford δ-amino substituted-α-diazoacetoacetate derivatives catalyzed by 5 mol% of MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) under mild and neutral reaction conditions in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 醛、胺和甲硅烷基烯醇重氮乙酰乙酸酯的三组分 Mukaiyama-Mannich 反应在温和的条件下，由 5 mol% MgI2 醚合物 (MgI2•(OEt2)n) 催化得到 δ-氨基取代-α-重氮乙酰乙酸酯衍生物。和中性反应条件，以良好到极好的收率。图形概要
• Ruthenium-Catalyzed One-Pot Carbenoid N−H Insertion Reactions and Diastereoselective Synthesis of Prolines
  作者：Qing-Hai Deng、Hai-Wei Xu、Angella Wing-Hoi Yuen、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol800087p

  日期：2008.4.1

  3-hydroxyprolines and various other amino esters are conveniently prepared by [RuCl2(p-cymene)]2-catalyzed one-pot intramolecular and intermolecular carbenoid N-H insertion reactions, respectively, and the prolines are formed with high diastereoselectivities. The catalytic reactions are tolerant toward air/moisture, and the product yields are insensitive to the organic solvents used.

  芳基和脂族取代的3-羟基脯氨酸和各种其他氨基酸酯分别通过[RuCl2（p-cymene）] 2-催化的一锅分子内和分子间类胡萝卜素NH插入反应可方便地制备，且脯氨酸具有高非对映选择性。催化反应对空气/水分具有耐受性，并且产物收率对所用有机溶剂不敏感。