1-hydroxy-3-(1,1-dimethylpropargyloxy)-12H-benzo[b]xanthen-12-one | 354144-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-3-(1,1-dimethylpropargyloxy)-12H-benzo[b]xanthen-12-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)benzo[b]xanthen-12-one
• CAS: 354144-97-1
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: YDFUZYPDMLITFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-(1,1-dimethylpropargyloxy)-12H-benzo[b]xanthen-12-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 11-Methoxy-7,7-dimethyl-2,8-dioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3,5,9,11,14,16,18,20-nonaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃恶蒽酮类似物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  3-羟基-2-萘甲酸与间苯三酚缩合得到1，3-二羟基-12H-苯并[b]黄原-12-。通过用3-氯-3-甲基-1-丁炔进行烷基化，然后进行克莱森重排，在该骨架上构建一个额外的二甲基吡喃环，从而可以得到一系列苯并[b]吡喃并[2,3-i]黄嘌呤-6 -Ponerospermine和benzo [b] acronycine相关的-ones和benzo [b] pyrano [3,2-h] xanthen-7-ones。与在吡啶并rid啶酮和苯并吡啶并ac啶酮系列中观察到的相反，线性苯并[b]-吡喃并[2,3-i]黄原-6-衍生物比它们的角苯并[b]吡喃并[3,2-]更有效。 h]黄嘌呤-7-异构体。顺式-3,4-二乙酰氧基-5-甲氧基-2,2-二甲基-3,4-二氢-2H，6H-苯并[b]吡喃并[2,3-i]黄嘌呤-6-中最活跃的新化合物，

  DOI：

  10.1248/cpb.49.675
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-hydroxy-3-(1,1-dimethylpropargyloxy)-12H-benzo[b]xanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃恶蒽酮类似物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  3-羟基-2-萘甲酸与间苯三酚缩合得到1，3-二羟基-12H-苯并[b]黄原-12-。通过用3-氯-3-甲基-1-丁炔进行烷基化，然后进行克莱森重排，在该骨架上构建一个额外的二甲基吡喃环，从而可以得到一系列苯并[b]吡喃并[2,3-i]黄嘌呤-6 -Ponerospermine和benzo [b] acronycine相关的-ones和benzo [b] pyrano [3,2-h] xanthen-7-ones。与在吡啶并rid啶酮和苯并吡啶并ac啶酮系列中观察到的相反，线性苯并[b]-吡喃并[2,3-i]黄原-6-衍生物比它们的角苯并[b]吡喃并[3,2-]更有效。 h]黄嘌呤-7-异构体。顺式-3,4-二乙酰氧基-5-甲氧基-2,2-二甲基-3,4-二氢-2H，6H-苯并[b]吡喃并[2,3-i]黄嘌呤-6-中最活跃的新化合物，

  DOI：

  10.1248/cpb.49.675