2-[1'-(p-fluorophenyl)-3'-(p-methylphenyl)-propyl-3'-one]-5α-cholestan-3-one | 1428483-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[1'-(p-fluorophenyl)-3'-(p-methylphenyl)-propyl-3'-one]-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2-[1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1428483-89-9
• 化学式: C₄₃H₅₉FO₂
• 分子量: 626.939
• InChiKey: QSYKSIDIMFTHIO-BUOZNQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1'-(p-fluorophenyl)-3'-(p-methylphenyl)-propyl-3'-one]-5α-cholestan-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 尿素 作用下， 130.0 ℃ 、2.1 MPa 条件下， 反应 0.1h， 以88%的产率得到4'-(p-fluorophenyl)-6'-(p-methylphenyl)-5α-chloest[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波促进和路易斯酸催化合成甾体 A-和 D-环稠合 4,6-二芳基吡啶

  摘要：

  描述了含有与类固醇核的 2,3- 和 16,17- 位稠合的 4,6-二芳基取代的吡啶部分的新型类固醇杂环的制备。甾体酮（1a、1b 和 1c）与原位生成的查耳酮的迈克尔反应提供了中间体 3,5-二芳基-1,5-二羰基甾体衍生物（4a-s）。随后，中间体4a-s通过与尿素在BF3.OEt2作为催化剂的存在下在微波辐射下的固相反应转化为吡啶衍生物(5a-s)。所有合成的杂甾体都是新化合物，目前正在对其生物活性进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.01.006
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 、 对氟苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-[1'-(p-fluorophenyl)-3'-(p-methylphenyl)-propyl-3'-one]-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  微波促进和路易斯酸催化合成甾体 A-和 D-环稠合 4,6-二芳基吡啶

  摘要：

  描述了含有与类固醇核的 2,3- 和 16,17- 位稠合的 4,6-二芳基取代的吡啶部分的新型类固醇杂环的制备。甾体酮（1a、1b 和 1c）与原位生成的查耳酮的迈克尔反应提供了中间体 3,5-二芳基-1,5-二羰基甾体衍生物（4a-s）。随后，中间体4a-s通过与尿素在BF3.OEt2作为催化剂的存在下在微波辐射下的固相反应转化为吡啶衍生物(5a-s)。所有合成的杂甾体都是新化合物，目前正在对其生物活性进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.01.006

文献信息

• Microwave-promoted and Lewis acid catalysed synthesis of steroidal A- and D-ring fused 4,6-diarylpyridines
  作者：Mandakini Dutta、Pallabi Saikia、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.01.006

  日期：2013.4

  The preparation of novel steroidal heterocycles containing 4,6-diaryl substituted pyridine moiety fused to the 2,3- and 16,17-positions of the steroid nucleus is described. The Michael reaction of steroidal ketones (1a, 1b and 1c) with in situ generated chalcones provided the intermediates 3,5-diaryl-1,5-dicarbonyl steroidal derivatives (4a-s). Subsequently, the intermediates 4a-s were converted to

  描述了含有与类固醇核的 2,3- 和 16,17- 位稠合的 4,6-二芳基取代的吡啶部分的新型类固醇杂环的制备。甾体酮（1a、1b 和 1c）与原位生成的查耳酮的迈克尔反应提供了中间体 3,5-二芳基-1,5-二羰基甾体衍生物（4a-s）。随后，中间体4a-s通过与尿素在BF3.OEt2作为催化剂的存在下在微波辐射下的固相反应转化为吡啶衍生物(5a-s)。所有合成的杂甾体都是新化合物，目前正在对其生物活性进行评估。