(Z)-3,6-diphenyl-2-p-tolylhex-3-en-5-yn-2-ol | 1210998-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3,6-diphenyl-2-p-tolylhex-3-en-5-yn-2-ol
• 英文别名: (Z)-2-(4-methylphenyl)-3,6-diphenylhex-3-en-5-yn-2-ol
• CAS: 1210998-60-9
• 化学式: C₂₅H₂₂O
• 分子量: 338.449
• InChiKey: YUSFFWKTSJLZOM-IWIPYMOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,6-diphenyl-2-p-tolylhex-3-en-5-yn-2-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(Z)-5-benzyledene-2-methyl-3-phenyl-2-p-tolyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Transmetalation of Z-Telluroenynes: Stereoselective Synthesis of Z-Enynols and Their Application in Palladium-Catalyzed Cyclization

  摘要：

  The synthesis of various Z-enynols via reaction of vinyllithium intermediate with aldehydes and ketones is described. The subsequent cyclization of a wide variety of Z-enynols afforded substituted furans and dihydrofurans with high regioselectivity under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol902896x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-二苯基-1-丁烯-3-炔基-1-丁基碲化物 、 对甲基苯乙酮 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到(Z)-3,6-diphenyl-2-p-tolylhex-3-en-5-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Transmetalation of Z-Telluroenynes: Stereoselective Synthesis of Z-Enynols and Their Application in Palladium-Catalyzed Cyclization

  摘要：

  The synthesis of various Z-enynols via reaction of vinyllithium intermediate with aldehydes and ketones is described. The subsequent cyclization of a wide variety of Z-enynols afforded substituted furans and dihydrofurans with high regioselectivity under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol902896x

文献信息

• Transmetalation of <i>Z</i>-Telluroenynes: Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-Enynols and Their Application in Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Caroline C. Schneider、Helton Caldeira、Bibiana M. Gay、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/ol902896x

  日期：2010.3.5

  The synthesis of various Z-enynols via reaction of vinyllithium intermediate with aldehydes and ketones is described. The subsequent cyclization of a wide variety of Z-enynols afforded substituted furans and dihydrofurans with high regioselectivity under mild reaction conditions.