1,1,3,3-tetramethylguanidinium formate | 56580-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethylguanidinium formate
• 英文别名: tetramethylguanidinium formate；tetramethylquanidinium formate；N,N,N,N-tetramethylguanidinium formate；[TMGH][CO2H]；[amino(dimethylamino)methylidene]-dimethylazanium;formate
• CAS: 56580-63-3
• 化学式: CH₂O₂*C₅H₁₃N₃
• 分子量: 161.204
• InChiKey: SSICZOULDOKRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethylguanidinium formate 、 4-Bromo-3-bromomethyl-2-[(2S,3R)-2-chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 以 氯仿 为溶剂， 以26%的产率得到2-[(2S,3R)-2-Chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-4-formyloxy-3-formyloxymethyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  无硫青霉素衍生物。七、2-azetidinyl-3-methyl-2-butenoates 的多官能化

  摘要：

  标题化合物在 4'-位被氯和邻苯二甲酰亚胺、2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基或氮杂环丁酮环的 3'-位被苯氧基羰基氨基取代，已通过两者的溴化转化为双烯丙基甲酸酯甲基与过量的 N-溴代琥珀酰亚胺，并在二氯甲烷溶剂中被甲酸根离子置换两种溴。二甲酸酯在缺乏卤化硼的情况下顺利反应形成卤代甲酸酯的 E/Z 混合物，其中 E-异构体占主导地位。根据 3'-氮杂环丁烷基取代基的不同，这些卤代甲酸酯经过乙酸酯的第二次置换，保留烯烃几何形状或反转烯烃几何形状。讨论了这些反应的机制，以及导致羟基内酯、卤代内酯、卤代醇和其他化合物。对 21 种化合物的质子磁共振谱的检查表明，亚甲基质子顺式与 β-内酰胺硝基...

  DOI：

  10.1139/v82-025
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 N,N,N,N-tetramethylguanidinium 生成 1,1,3,3-tetramethylguanidinium formate
  参考文献：
  名称：

  使用水性离子液体缓冲液系统从肉类和肉类衍生产品中快速有效地提取DNA

  摘要：

  开发了一种短，简单且廉价的从肉中提取DNA的方法，研究了一套20种离子液体，包括咪唑鎓，胆碱和胍鎓衍生物以及水性缓冲液系统。环境友好的离子液体胆酸己酸盐-磷酸盐缓冲液混合物可提供最有希望的结果，与纯磷酸盐缓冲液相比，DNA在20分钟内即可从不同类型的肉类（如牛肉，鸡肉，猪肉和马肉）中提取DNA，其收率要高得多。进一步研究了离子液体对PCR扩增过程的影响，显示了随着离子液体链长的增加和离子液体浓度的升高而产生的抑制作用。此外，

  DOI：

  10.1039/c5nj00178a

文献信息

• An integrated high-throughput strategy enables the discovery of multifunctional ionic liquids for sustainable chemical processes
  作者：Anlian Zhu、Lingjun Li、Chi Zhang、Yutan Shen、Mingjie Tang、Lili Bai、Chunyan Du、Suojiang Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c8gc03119c

  日期：——

  high-throughput preparation of ionic liquids and in situ screening of their reaction-promoting performance in 96-well plates. The integrated approach then enables a facile identification of optimal ionic liquids from a 400-ionic liquid candidate pool to act as the solvent, the catalyst and the separating assistant, simultaneously, for carbonyl-azide cycloaddition reactions. Merits of the ionic liquids-based processes

  开发具有简化的反应系统和后处理程序的新化学工艺是一项艰巨的任务。尽管离子液体是简化传统化学过程的一类潜在的多功能化合物，但是由于复杂的相互作用，它们的合理设计仍然很困难。在这项工作中，提出了一种概念验证策略，以实现离子液体的高通量制备和原位集成。在96孔板中筛选其促进反应的性能。然后，该集成方法可以轻松地从400个离子液体候选物库中识别出最佳离子液体，以同时充当羰基叠氮化物环加成反应的溶剂，催化剂和分离助剂。基于离子液体的方法的优点不仅在方便，高效地合成1,2,3-三唑基化合物中得到了证明，而且还在发现用于化学后修饰游离肽的新反应的过程中得到了证明。
• An integrated process of CO₂capture and in situ hydrogenation to formate using a tunable ethoxyl-functionalized amidine and Rh/bisphosphine system
  作者：Yu-Nong Li、Liang-Nian He、Xian-Dong Lang、Xiao-Fang Liu、Shuai Zhang

  DOI：10.1039/c4ra08740b

  日期：——

  An integrated process of CO2 capture and in situ hydrogenation into formate was achieved in 95–99% yield using a tunable ethoxyl-functionalized amidine and Rh/bisphosphine system, being regarded as an alternative carbon capture and utilization approach to supply fuel-related products, to circumvent the energy penalty in carbon capture and storage. CO2 was captured by non-volatile amidine derivatives with simultaneous activation to form zwitterionic amidinium carbonate, and subsequent hydrogenation was facilitated by Rh/bisphosphine. The adsorption capacity and hydrogenation efficiency can be optimized by tuning the ethoxyl side chain. Particularly, the alkanolamidine bearing an intramolecular hydrogen donor derived from 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene (DBU) gave both a high CO2 uptake (molar ratio of 0.95 : 1) and excellent hydrogenation yield (99%). Furthermore, the silica-supported alkanolamidine was readily recovered and reused with the retention of good performance. This kind of carbon capture and utilization pathway could be a potential energy-saving option for industrial upgrading of CO2 from waste to fuel-related products in a carbon neutral manner.

  实现了CO2捕集与原位氢化为甲酸的综合过程，产率达到95%-99%，使用了可调的乙氧基功能化胺基及Rh/双磷酸酯体系，这被视为供应燃料相关产品的替代碳捕集与利用方法，以避免碳捕集与储存中的能量损失。CO2通过非挥发性胺基衍生物被捕集，同时活化形成带有双重电荷的胺基碳酸盐，随后氢化过程由Rh/双磷酸酯促进。通过调节乙氧基侧链，可以优化吸附能力和氢化效率。特别是，具有来源于1,8-二氮双环[5.4.0]-十一烯（DBU）内源氢供体的烷醇胺基显示出高CO2吸附量（摩尔比为0.95:1）和优异的氢化产率（99%）。此外，硅胶支持的烷醇胺基可以方便地回收再利用，并保持良好性能。这种碳捕集与利用路径可能成为将废弃CO2工业转化为燃料相关产品的潜在节能选择，以实现碳中和。
• Distillable Acid-Base Conjugate Ionic Liquids for Cellulose Dissolution and Processing
  作者：Alistair W. T. King、Janne Asikkala、Ilpo Mutikainen、Paula Järvi、Ilkka Kilpeläinen

  DOI：10.1002/anie.201100274

  日期：2011.7.4

  Heating up: Improved recyclability is necessary for ionic liquids destined for wood‐based bioprocessing platforms. New “distillable” molten acid–base conjugates efficiently dissolve cellulose at temperatures of 100 °C. Increased temperature induces a shift of the acid–base equilibrium toward the neutral species (see picture, TMG=1,1,3,3‐tetramethylguanidine), thus affording a vapor pressure and allowing

  升温：对于用于木质生物处理平台的离子液体，必须提高可回收性。新的“可蒸馏的”熔融酸碱共轭物可在100°C的温度下有效溶解纤维素。温度升高引起酸碱平衡向中性物质转移（见图，TMG = 1,1,3,3-四甲基胍），从而提供蒸气压并允许蒸馏混合物。
• A MOF-assisted phosphine free bifunctional iron complex for the hydrogenation of carbon dioxide, sodium bicarbonate and carbonate to formate
  作者：Sébastien Coufourier、Sylvain Gaillard、Guillaume Clet、Christian Serre、Marco Daturi、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1039/c8cc09771b

  日期：——

  The hydrogenation of carbon dioxide into formic acid (FA) with Earth-abundant metals is a vibrant research area because FA is an attractive molecule for hydrogen storage. We report a cyclopentadienyl iron tricarbonyl complex that provides up to 3000 turnover number for carbon dioxide hydrogenation when combined with a catalytic amount of the chromium dicarboxylate MOF MIL-53(Cr). To date, this is the

  与地球上富足的金属一起将二氧化碳加氢成甲酸（FA）是一个充满活力的研究领域，因为FA是一种有吸引力的储氢分子。我们报告了一种环戊二烯基铁三羰基配合物，当与催化量的二羧酸铬MOF MIL-53（Cr）结合使用时，可为二氧化碳加氢提供多达3000个转换数。迄今为止，这是在无磷铁络合物存在下报告的最高周转率。
• 2,2-Dimethyl-3R-carboxy-6S-amino-1-oxa-4-aza-5R-bicyclo-[3,2,0]heptan-7-o
  申请人：Queen's University

  公开号：US03948927A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  The title compound is produced by chemical synthesis and, if desired, converted as by N-phenylacetylation to a new .beta.-lactam antibiotic such as oxapenicillin G.

  该化合物通过化学合成制备，如果需要，可以通过N-苯乙酰化转化为新的β-内酰胺类抗生素，如氧杂青霉素G。