1,3-dihydroxy-6-chloro-9H-xanthone | 61101-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-6-chloro-9H-xanthone
• 英文别名: 6-chloro-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one；6-chloro-1,3-dihydroxyxanthen-9-one
• CAS: 61101-89-1
• 化学式: C₁₃H₇ClO₄
• mdl: MFCD11108886
• 分子量: 262.649
• InChiKey: HDBLWAZZCGXSBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酰氯 在 氢氧化钾 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,3-dihydroxy-6-chloro-9H-xanthone
  参考文献：
  名称：

  Thermorubin II. 1,3-Dihydroxy-9H-xanthones and 1,3-dihydroxy-9H-xanthenes. New methods of synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a024

文献信息

• Synthesis and antitumor, antityrosinase, and antioxidant activities of xanthone
  作者：Bei-Dou Zhou、Li-Lan Zeng、Yu-Gui Tong、Jia-Ying Fang、Zhi-Peng Ruan、Xiao-Yun Zeng、Yuan-Yuan Fang、Gui-Fen Xu、Dong-Bao Hu

  DOI：10.1080/10286020.2018.1454437

  日期：2018.5.4

  compounds’ in vitro anti-proliferative activities against nine human cancer cell lines, antityrosinase, and antioxidant activities were evaluated. Compounds 1, 4, 6–7, and 9–10 exhibited enhanced cytotoxicity against certain cancer cells. Compounds 2, 8, 9, and 10 inhibited tyrosinase activity to a certain extent. In addition, compound 4 exhibited the best antioxidant activity, which was consistent with theoretical

  一步合成十个取代的1,3-二羟基黄嘌呤。产率为40％至76％。化合物8 - 10为首次报道。接下来，评估了这些化合物对9种人类癌细胞系的体外抗增殖活性，抗酪氨酸酶和抗氧化活性。化合物1，4，6 - 7，和9 - 10表现出增强的对某些癌细胞的细胞毒性。化合物2，8，9，和10抑制酪氨酸酶活性在一定程度上。另外，化合物4表现出最好的抗氧化活性，这与理论计算相符。这些结果表明，化合物1 - 2，4，和6 - 10是有希望用于进一步研究引线。
• US3985783A
  申请人：——

  公开号：US3985783A

  公开（公告）日：1976-10-12
• Thermorubin II. 1,3-Dihydroxy-9H-xanthones and 1,3-dihydroxy-9H-xanthenes. New methods of synthesis
  作者：Radhakrishna K. M. Pillai、Prakash Naiksatam、Francis Johnson、Raghavan Rajagopalan、Paul C. Watts、Renato Cricchio、Sonia Borras

  DOI：10.1021/jo00355a024

  日期：1986.3