N-(4-dimethylaminobenzylidene)-p-toluidine | 17087-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-dimethylaminobenzylidene)-p-toluidine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-((p-tolylimino)methyl)aniline；N-(4-(N,N-dimethylamino)benzal)-p-toluidine；N-(4-dimethylamino-benzylidene)-p-toluidine；N-(4-Dimethylamino-benzyliden)-p-toluidin；4-Dimethylamino-benzaldehyd-p-tolylimin；4-Dimethylamino-benzaldehyd-p-tolylimid；Benzenamine, N,N-dimethyl-4-[[(4-methylphenyl)imino]methyl]-；N,N-dimethyl-4-[(4-methylphenyl)iminomethyl]aniline
• CAS: 17087-90-0；149742-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: FMUYBNRWFQLFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-dimethylaminobenzylidene)-p-toluidine 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Selective conversion of C=N bonds to their corresponding carbonyl compounds by the tribromoisocyanuric acid/wet SiO2 system as a novel reagent

  摘要：

  Tribromoisocyanuric acid/wet SiO2 was used for the conversion of C=N bonds to their corresponding carbonyl compounds in oximes, semicarbazones, azines, and Schiff bases. The interesting feature of this system is that in those oximes, semicarbazones, azines, and Schiff bases which have conjugated or unconjugated C=C bonds, the C=N bond will selectively change to the relevant C=O bond while the conjugated or unconjugated C=C bond will remain intact.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0649-5
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ((4-tolylamino)(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)phosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-dimethylaminobenzylidene)-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  两种新型蒽衍生的 BIS-氨基膦酸酯的合成和 NMR 表征。一些氨基膦酸盐衍生物的碱性水解

  摘要：

  摘要 合成两种带有蒽环的新型双氨基膦酸酯——双[N-甲基(二乙氧基膦酰基)-1-(9-蒽基)]联苯胺 (3) 和 4,4'-双[N-甲基(二乙氧基-膦酰基) -1-(9-anthryl)]diaminodiphenylmethane (4) – 报道了通过 Kabachnik-Fields 反应。这些化合物已通过元素分析、TLC、IR、NMR（1H、13C、31P）和荧光光谱表征。该反应导致两种可能形式（内消旋和外消旋）的混合物，其中主要形成一种非对映异构体。重结晶的化合物 3 和 4 仅由一种非对映异构体组成。在新化合物 4 和三种先前描述的氨基膦酸酯衍生物 5-7 的碱性水解中观察到手性中心的外消旋化和 CP 键的断裂。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.638349

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor activity of new quinoline, pyrimido[4,5-b]quinoline, [1,2,3]triazino[4,5-b]quinoline, and [1,2,4]triazolo[2′,3′:3,4]pyrimido[6,5-b]quinoline analogs
  作者：N. S. El-Gohary

  DOI：10.1007/s00044-013-0519-2

  日期：2013.11

  New series of quinoline, pyrimido[4,5-b]quinoline, [1,2,3]triazino[4,5-b]quinoline, and [1,2,4]triazolo[2′,3′:3,4]pyrimido[6,5-b]quinoline analogs have been synthesized and characterized by analytical and spectrometrical methods (IR, 1H NMR, 13C NMR, MS). Fifteen of the newly synthesized compounds; namely, 3a, b, 4b, 6a, b, 10a–f, and 14a–d were evaluated for their in vitro antitumor activity at the

  新系列的喹啉，嘧啶基[4,5- b ]喹啉，[1,2,3]三嗪[4,5- b ]喹啉和[1,2,4]三唑[2'，3'：3，已经合成了4] pyrimido [6,5- b ] quinoline类似物，并通过分析和光谱法（IR，1 H NMR，13 C NMR，MS）对其进行了表征。新合成的化合物中的十五种；即，图3a，b，图4b，图6a，b，图10A - ˚F，和14a中- d是为在美国国家癌症研究所（NCI）60细胞系面板测定它们的体外抗肿瘤活性进行评价。化合物4b和10f是这项研究中最活跃的成员，显示出对大多数被测亚面板肿瘤细胞系具有显着的广谱抗肿瘤活性。描述了详细的合成，光谱和生物学数据。
• Divergent Coupling of Alcohols and Amines Catalyzed by Isoelectronic Hydride Mn^Iand Fe^IIPNP Pincer Complexes
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Nikolaus Gorgas、Berthold Stöger、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/chem.201603148

  日期：2016.8.22

  Herein, we describe an efficient coupling of alcohols and amines catalyzed by well‐defined isoelectronic hydride MnI and FeII complexes, which are stabilized by a PNP ligand based on the 2,6‐diaminopyridine scaffold. This reaction is an environmentally benign process implementing inexpensive, earth‐abundant non‐precious metal catalysts, and is based on the acceptorless alcohol dehydrogenation concept

  在本文中，我们描述了由明确定义的等电子氢化物Mn I和Fe II配合物催化的醇与胺的有效偶联，这些配合物由基于2,6-二氨基吡啶骨架的PNP配体稳定。该反应是一种环境友好的方法，使用廉价的，富含地球的非贵金属催化剂，并且基于无受体醇脱氢概念。包括芳族和脂族底物在内的多种醇和胺都可以有效地转化为优良的分离产率。尽管在锰的情况下选择性地获得了亚胺，但是与铁形成了排他性的单烷基化胺。这些反应在无碱条件下进行，需要添加分子筛。
• Manganese‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Aldimines
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau‐Voisine、Maxime Dubois、Stéphanie Bastin、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cctc.201900314

  日期：2019.11.7

  The reduction of imines to amines via transfer hydrogenation was achieved promoted by phosphine‐free manganese(I) catalyst. Using isopropanol as reductant, in the presence of tBuOK (4 mol %) and manganese complex [Mn(CO)3Br(κ2N,N‐PyCH2NH2)] (2 mol %), a large variety of aldimines (30 examples) were typically reduced in 3 hours at 80 °C with good to excellent yield.

  不含膦的锰（I）催化剂促进了通过转移氢化将亚胺还原为胺。使用异丙醇作为还原剂，在存在吨丁醇钾（4摩尔％）和锰配合物[锰（CO）3 Br（上κ 2 N，PyCH 2 NH 2）]（2摩尔％），大量的各种醛亚胺的（30个实施例）通常在80°C下经过3小时还原，收率良好至极佳。
• Manganese catalyzed reductive amination of aldehydes using hydrogen as a reductant
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc01787e

  日期：——

  A one-pot two-step procedure was developed for the alkylation of amines via reductive amination of aldehydes using molecular dihydrogen as a reductant in the presence of a manganese pyridinyl-phosphine complex as a pre-catalyst. After the initial condensation step, the reduction of imines formed in situ is performed under mild conditions (50–100 °C) with 2 mol% of catalyst and 5 mol% of tBuOK under

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。
• Substituent Cross-Interaction Effects on the Electronic Character of the CN Bridging Group in Substituted Benzylidene Anilines − Models for Molecular Cores of Mesogenic Compounds. A ¹³C NMR Study and Comparison with Theoretical Results
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo0600508

  日期：2006.4.1

  could be verified. The electronic effects of the neighboring aromatic ring substituents systematically modify the sensitivity of the CN group to the electronic effects of the benzylidene or aniline ring substituents. Electron-withdrawing substituents on the aniline ring decrease the sensitivity of δC(CN) to the substitution on the benzylidine ring, while electron-donating substituents have the opposite

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C