4-fluoro-9H-xanthen-9-one | 2839-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-fluoro-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 4-fluoro-xanthen-9-one；4-Fluor-xanthen-9-on；4-Fluoroxanthen-9-one
• CAS: 2839-51-2
• 化学式: C₁₃H₇FO₂
• 分子量: 214.196
• InChiKey: FHRQQLKYVZCNBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-9H-xanthen-9-one 、 tert-butyldimethyl(3-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-1-yn-1-yl)silane 在 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)]phosphite gold(I) bistriflimidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到((3S*,3'S*)-(4-fluoro-9H-xanthene-9,9-diyl)bis(3-phenylprop-1-yne-3,1-diyl))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性和协同金催化氧杂蒽酮和噻吨酮的双炔丙基化：获得氧杂蒽衍生物的途径

  摘要：

  描述了呫吨酮衍生物的金催化双炔丙基化。炔丙基硅烷的使用允许通过将相应的烯基金中间体双催化加成到协同活化的羰基部分来实现脱氧双炔丙基化。该方法以非对映选择性方式与呫吨酮或噻吨酮衍生物一起工作。分离出单炔丙基化的黄嘌呤水基甲硅烷基醚作为反应中间体，这些物质可以转化为对称和非对称的双炔丙基化呫吨。不对称双炔丙基化呫吨的形成也可以通过一锅法实现。最后，其他有趣的结构，例如取代硅部分的炔丙基氧杂蒽、炔丙基氧杂蒽和双炔丙基化氧杂蒽，可以按照不同的一锅法合成方法访问。此外，双炔丙基化的呫吨可以进行羰基化 [2+2+1] 形式的环加成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200526
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluoro-phenoxy)-benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 4-fluoro-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  杂环氟化合物—III：一氟氧杂蒽

  摘要：

  苯环中取代的四个单氟氧杂蒽已通过两种不同的途径制备，即通过适当的羧基氟二苯醚的环化以及通过与相应的氨基x吨酮的巴尔兹-席曼反应进行制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80011-9

文献信息

• Concise synthesis of xanthones by the tandem etherification—Acylation of diaryliodonium salts with salicylates
  作者：Gaoxiaozheng Liu、Chao Wu、Bifeng Chen、Ru He、Chao Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.11.046

  日期：2018.6

  Abstract An efficient synthetic method for multi-substituted xanthones was developed. The reaction of diaryliodonium salts and salicylates was employed for the preparation of the xanthones. This method proceeded through an intermolecular etherification-acylation to give target heterocycles in good yields (up to 91%). Multi-substituted xanthones were gained by shifting the substituent of salicylates or

  摘要建立了一种高效的多取代氧杂蒽合成方法。将二芳基碘鎓盐和水杨酸酯的反应用于制备氧杂蒽。此方法通过分子间醚化酰化进行，以高收率（最高91％）得到目标杂环。通过取代水杨酸盐或二芳基碘鎓盐的取代基获得多取代的氧杂蒽
• Oxazoles as mGluR 1 enhancers
  申请人：——

  公开号：US20040132792A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to carboxamide derivatives as defined in the specification and claims, to a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as mGluR1 enhancers in the treatment and prevention of neurological disorders and diseases, such as Alzheimer's disease and dementia.

  本发明涉及如规范和权利要求中所定义的羧酰胺衍生物，涉及它们的制备方法，包括它们的制药组合物以及它们作为mGluR1增强剂在治疗和预防神经系统疾病和疾病，如阿尔茨海默病和痴呆症中的用途。
• Synthesis of Thioxanthone 10,10-Dioxides and Sulfone-Fluoresceins via Pd-Catalyzed Sulfonylative Homocoupling
  作者：Gergely Knorr、Mariano L. Bossi、Alexey N. Butkevich、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04300

  日期：2024.2.2

  Our report describes the facile and scalable preparation of 9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxides via Pd-catalyzed sulfonylative homocoupling of the appropriately substituted benzophenones. This transformation provides a straightforward route to previously unreported sulfone-fluoresceins and -fluorones. Several examples of these red fluorescent dyes have been prepared, characterized, and evaluated as

  我们的报告描述了通过适当取代的二苯甲酮的 Pd 催化磺酰化自偶联来轻松且可规模化地制备 9 H-噻吨-9-酮 10,10-二氧化物。这种转化为以前未报道的砜荧光素和荧光酮提供了一条直接的途径。这些红色荧光染料的几个例子已经被制备、表征和评估为与具有 775 nm 受激发射损耗的超分辨率荧光显微镜兼容的活细胞渗透标记。
• Selective Preparation of Xanthones from 2-Bromofluorobenzenes and Salicylaldehydes via Palladium-Catalyzed Acylation–SNAr Approach
  作者：Xiao-Feng Wu、Chaoren Shen

  DOI：10.1055/s-0035-1561563

  日期：——

  A regioselective pathway for the preparation of xanthones from 2-bromofluorobenzenes and salicylaldehydes has been developed. The reaction proceeded through palladium-catalyzed acylation-SNAr sequence. Good to moderate yields of the desired xanthones were prepared in one step. Based on the results of control experiments, a possible reaction mechanism has been proposed.
• OXAZOLES AS MGLUR1 ENHANCER
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1578746A1

  公开（公告）日：2005-09-28