1,8-dihydroxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one | 66951-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,6-dihydroxy-3-methyl-xanthone；1,6-dihydroxy-3-methylxanthone；1,6-Dihydroxy-3-methylxanthon；1,6-dihydroxy-3-methyl-xanthen-9-one；1,6-Dihydroxy-3-methyl-xanthen-9-on；1,6-Dihydroxy-3-methyl-xanthon；3,8-Dihydroxy-6-methylxanthone；1,6-dihydroxy-3-methylxanthen-9-one
• CAS: 66951-35-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: GLAVFGYLZQRSLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  326-327 °C
• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dihydroxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-allyl-3-methyl-1,6-dihydroxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  Patel, G. N.; Patolia, R. J.; Trivedi, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1035 - 1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Dihydroxy-3-methylxanthon-8-carbonsaeure 生成 1,8-dihydroxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Itahashi et al., Tohoku Journal of Agricultural Research, 1955, vol. 5, p. 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and bioactivity of novel xanthone and thioxanthone <scp>l</scp>-rhamnopyranosides
  作者：Gao-peng Song、Su-mei Li、Hong-zong Si、Yi-bin Li、Ya-sheng Li、Ji-hong Fan、Qian-qian Liang、Hui-bing He、Han-ming Ye、Zi-ning Cui

  DOI：10.1039/c5ra02846a

  日期：——

  A series of xanthone and thioxanthone rhamnopyranosides were designed and synthesized. Their in vitro cytotoxicity and topoisomerase inhibitory activity were evaluated. The bioassay results indicated that the introduction of the 2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl moiety to anthracene was helpful to improve the cytotoxicity in vitro. The modifications of anthracene had an important effect on the tumor

  设计并合成了一系列的an吨酮和噻吨酮鼠李吡喃糖苷。评价了它们的体外细胞毒性和拓扑异构酶抑制活性。生物测定结果表明，将2,3-二-O-乙酰基-α - L-鼠李糖基吡喃糖基部分引入蒽有助于改善体外细胞毒性。蒽的修饰对肿瘤细​​胞的生长抑制活性有重要影响。有趣的是，在这些蒽类似物中观察到了细胞毒性和topo I活性之间的一致性，这表明将聚亚甲基胺侧链或吡唑环并入蒽醌生色团能够同时增强topo I抑制活性和细胞毒性。其中，发现了作为新的先导化合物的化合物11，它对12种肿瘤细胞株具有广泛的体外细胞毒性，并具有潜在的抗多药耐药性。它证明了化合物11能诱导细胞凋亡的KB细胞通过内部和外部途径。流式细胞仪分析显示，用化合物11处理KB细胞会导致细胞凋亡，并伴随细胞周期停滞在G2 / M期。此外，化合物11引起拓扑异构酶I催化活性的显着且剂量依赖性的抑制。
• Grover et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3982,3984
  作者：Grover et al.

  DOI：——

  日期：——
• Patel G N; Trivedi K N, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 4, p. 437 - 439
  作者：Patel G N、Trivedi K N

  DOI：——

  日期：——
• Kopanski, Lothar; Klaar, Manfred; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 7, p. 1280 - 1296
  作者：Kopanski, Lothar、Klaar, Manfred、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• MUCHELI, MUNI, V. R.;KUDAV, NARAYAN, A., CHEM. AND IND., 1985, N 1, 31-32
  作者：MUCHELI, MUNI, V. R.、KUDAV, NARAYAN, A.

  DOI：——

  日期：——