5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline | 34773-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline
• CAS: 34773-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: LVGPUDKBSXRFFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline 在 sulfur 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到benzo[h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device

  摘要：

  提供了一种能够发射磷光的新颖物质。一种由一般式（G3）或（G5）表示的有机金属配合物。在这些式子中，M代表铱、铂、钯或铑，R1代表具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷基基团，或具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基基团，R2至R7分别代表氢或具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷基基团。

  公开号：

  US09444059B2
• 作为产物：
  描述：

  四酮-1-肟 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  由O-酰基肟无催化剂合成单和双取代的嘧啶

  摘要：

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.023

文献信息

• Direct access to pyrimidines through organocatalytic inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of ketones with 1,3,5-triazine
  作者：Gongming Yang、Qianfa Jia、Lei Chen、Zhiyun Du、Jian Wang

  DOI：10.1039/c5ra16995j

  日期：——

  An organocatalytic inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of ketones with 1,3,5-triazine through enamine catalysis has been developed.

  已开发了一种通过烯胺催化的酮与1,3,5-三嗪之间的有机催化反向电子需求Diels-Alder反应。
• Oxidative Annulations Involving DMSO and Formamide: K₂S₂O₈ Mediated Syntheses of Quinolines and Pyrimidines
  作者：Santosh D. Jadhav、Anand Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02838

  日期：2017.10.20

  An efficient strategy toward 4-arylquinolines and 4-arylpyrimidines from readily available precursors is described. Oxidative annulation promoted by K2S2O8 involving anilines, aryl ketones, and DMSO as a methine (═CH−) equivalent leads to 4-arylquinolines via a cascade that entails generation of a sulfenium ion, subsequent C–N and C–C bond formations, and cyclization. The application of this strategy

  描述了从容易获得的前体制备4-芳基喹啉和4-芳基嘧啶的有效策略。K 2 S 2 O 8促进的涉及苯胺，芳基酮和DMSO的亚甲基（═CH-）等效的氧化环化反应通过级联反应生成4-芳基喹啉，该级联反应会生成generation离子，随后的C–N和C– C键的形成和环化。还描述了该策略在乙酰苯甲酰胺甲酰胺偶联物的活化中对4-芳基嘧啶合成的应用。
• Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20140231770A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  A novel substance capable of emitting phosphorescence is provided. An organometallic complex represented by General Fomulae (G3) or (G5). In the formulae, M represents iridium, platinum, palladium, or rhodium, R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and R 2 to R 7 separately represent hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

  提供了一种能够发出磷光的新物质。该物质是由通式（G3）或（G5）所表示的有机金属配合物。在通式中，M代表铱、铂、钯或铑，R1代表一个取代或未取代的有1至6个碳原子的烷基团或有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基团，而R2至R7则分别代表氢或一个取代或未取代的有1至6个碳原子的烷基团。
• Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c10746

  日期：2022.12.7

  method for the conversion of pyrimidines into pyrazoles by a formal carbon deletion has been achieved guided by computational analysis. The pyrimidine heterocycle is the most common diazine in FDA-approved drugs, and pyrazoles are the most common diazole. An efficient method to convert pyrimidines into pyrazoles would therefore be valuable by leveraging the chemistries unique to pyrimidines to access diversified

  在计算分析的指导下，已经实现了一种通过正式碳缺失将嘧啶转化为吡唑的方法。嘧啶杂环是FDA批准的药物中最常见的二嗪，吡唑是最常见的二唑。因此，通过利用嘧啶独特的化学性质来获得多样化的吡唑，将嘧啶转化为吡唑的有效方法将是有价值的。已知一种将嘧啶转化为吡唑的方法，但其产率低且需要苛刻的条件。这里报道的转化在较温和的条件下进行，耐受多种官能团，并且能够在所得吡唑上同时区域选择性地引入N-取代。这种正式的一碳缺失方法成功的关键是嘧啶核心的室温三氟甲基化，然后是肼介导的骨骼重塑。
• Correction to “Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion”
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c13180

  日期：2023.1.18

  requests via the RightsLink permission system: http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html. This article has not yet been cited by other publications. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180. Experimental procedures, characterization data, spectra for all new compounds, crystallographic data and Cartesian coordinates of DFT-optimized

  支持信息。在已发布的版本中，化合物3a 、8b、17、20、23和S54的部分列表和光谱信息由于无意中发布了早期版本的支持信息而丢失。此处提供了包含所有这些信息的新版本的支持信息。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180 免费获得。所有新化合物的实验程序、表征数据、光谱、晶体学数据和 DFT 优化结构的笛卡尔坐标，以及计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果相关文章有链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得用于其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs