1-cyanoisothiochroman | 13329-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色满
• 英文名称: 1-cyanoisothiochroman
• 英文别名: 1-Cyan-isothiochroman；Isothiochroman-1-carbonitrile；3,4-dihydro-1H-isothiochromene-1-carbonitrile
• CAS: 13329-15-2
• 化学式: C₁₀H₉NS
• mdl: MFCD01850932
• 分子量: 175.254
• InChiKey: FENGQBWPTISRMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  131-132 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanoisothiochroman 在 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 10b-cyano-1,2,3,5,6,10b-hexahydrothieno<2,1-a><2>benzothiopyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Kataoka, Tadashi; Iwama, Tetsuo; Tsutsumi, Kazuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 12, p. 3153 - 3194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙硫醇 在 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-cyanoisothiochroman
  参考文献：
  名称：

  Hori, Mikio; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1698 - 1706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New modes of thermal reactions of cyclic sulfur ylides. Solvent uptake and spiro-compound formation
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Masahiro Kataoka、Akihiko Tomoto、Masato Kishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94521-0

  日期：1983.1

  The thermal reaction of 1-cyano-2-methyl-3,4-dihydro-2-thianaphthalene() in toluene afforded 1-benzyl-1-cyano-2-thiochroman() together with 1-cyano-1-methyl-2-thiochroman(), whereas the thermal reaction in ethanol gave the spiro-compound() in 82.7% yield. The structure of the spiro-compounds was established by their spectral data and chemical reactions.

  1-氰基-2-甲基-3,4-二氢-2-噻吩并（t ）在甲苯中的热反应得到1-苄基-1-氰基-2-噻吩并（1-氰基-1-甲基-2） -thiochroman（），而在乙醇中的热反应以82.7％的收率得到螺-化合物（）。螺环化合物的结构由其光谱数据和化学反应确定。
• Zur Aminomethylierung von 1-Cyan-isochroman und 1-Cyan-isothio-chroman. 16. Mitt. über Untersuchungen in der Isochroman- und Isothiochroman-Reihe, zugleich 46. Mitt. über α-halogenierte Amine
  作者：H. Böhme、F. Ziegler

  DOI：10.1002/ardp.19743070409

  日期：——

  1‐Cyan‐isochroman (1a) und 1‐Cyan‐isothiochroman (1i) lassen sich über ihre Carbanionen 2 mit α‐halogenierten Aminen 3 zu den Dialkylaminomethyl‐ bzw. Dialkylaminobenzyl‐Verbindungen 4 aminomethylieren.

  1-氰基-异色满 (1a) 和 1-氰基-异硫杂色满 (1i) 可以通过它们的碳负离子 2 与 α-卤代胺 3 进行氨甲基化，分别得到二烷基氨基甲基和二烷基氨基苄基化合物 4。
• Isochroman- und Isothiochroman-Derivate mit basischer Seitenkette in 1-Stellung. 4. Mitt. über Untersuchungen in der Isochroman- und Isothiochroman-Reihe
  作者：H. Böhme、K. Lindenberg、R. Priesner、B. Unterhalt

  DOI：10.1002/ardp.19683010503

  日期：——

  1‐Cyan‐isochroman (Ia) und 1‐Cyan‐isothiochroman (Ic) reagieren mit β‐Dialkylaminoäthylchloriden unter Bildung der Aminoäthylierungsprodukte II. Durch Hydratisierung der Nitrilgruppe entstehen daraus die Carbonsäureamide III, durch Verseifung die Carbonsäuren IV (R′= H), die sich weiter in die Ester IV (R′ = Alkyl) und V überführen lassen. Durch Grignard‐Reaktion der Nitrile II erhält man Ketimine und daraus die

  1-氰基-异色满 (Ia) 和 1-氰基-异硫色满 (Ic) 与 β-二烷基氨基乙基氯化物反应形成氨乙基化产物 II。通过水合腈基，形成羧酰胺 III，通过皂化羧酸 IV (R ' = H)，其可进一步转化为酯 IV (R' = 烷基) 和 V。腈类 II 的格氏反应生成酮亚胺，并由此生成酮 VI。Ia 和 Ic 与铝酸锂氢化最终产生 1-氨基甲基-异色满或-异硫色满（VIIIa 或 VIIIc）。
• Hori, Mikio; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 224
  作者：Hori, Mikio、Kataoka, Tadashi、Shimizu, Hiroshi、Kataoka, Masahiro、Ikemori, Megumi

  DOI：——

  日期：——
• Kataoka, Masahiro; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 464
  作者：Kataoka, Masahiro、Kataoka, Tadashi、Shimizu, Hiroshi、Hori, Mikio

  DOI：——

  日期：——